(4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl)methanol | 103577-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: [4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 103577-67-9
• 化学式: C₉H₈F₅NO₂
• 分子量: 257.16
• InChiKey: NRTSYEPWJOCNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-[4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxy)-2-picolylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用带有氟代烷基取代基的 TPEN 螯合剂将 Cd2+ 和 Am3+ 离子萃取到有机和氟溶剂中

  摘要：

  将多氟烷基引入 TPEN（N,N,N',N'-四（2-吡啶基甲基）乙二胺）衍生物可提供具有高耐酸性的软金属离子萃取剂。带有五氟丙氧基取代基的 TPEN 衍生物可有效地将 Cd 2+ 和 Am 3+ 萃取到有机和含氟溶剂中。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.774

文献信息

• Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.
  作者：Keiji KUBO、Katsuaki ODA、Tatsuhiko KANEKO、Hioroshi SATOH、Akira NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.38.2853

  日期：——

  Many 2-[[(4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazoles were synthesized and tested for antisecretory, antiulcer, and cytoprotective activities. Most of these compounds were superior to omeprazole in antisecretory and antiulcer potencies, and especially in protecting the gastric mucosa from ethanol-induced damage. Among these compounds 2-[[[3-methyl-4-(2, 2, 2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, AG-1749 (lansoprazole) (6f), was selected for further development and clinical evaluation.

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。
• KUBO, KEIJI;ODA, KATSUAKI;KANEKO, TATSUHIKO;SATOH, HIROSHI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N0, C. 2853-2858
  作者：KUBO, KEIJI、ODA, KATSUAKI、KANEKO, TATSUHIKO、SATOH, HIROSHI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——