2-乙烯基吡啶 | 100-69-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基吡啶
• 中文别名: 2-乙烯吡啶；2-乙烯基氮苯
• 英文名称: 2-vinylpyridine
• 英文别名: 2-ethenylpyridine
• CAS: 100-69-6；1337-81-1
• 化学式: C₇H₇N
• mdl: MFCD00006355
• 分子量: 105.139
• InChiKey: KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50 °C
• 沸点：
  79-82 °C29 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  116 °F
• 溶解度：
  27克/升
• LogP：
  1.54 at 25℃
• 物理描述：
  Vinylpyridines, stabilized is a colorless to light yellow liquid that consists of a mixture of isomers. Insoluble in water and less dense than water. Floats on water. Contact irritates skin, eyes, and mucous membranes. Toxic by ingestion.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  Pungent unpleasant odor
• 蒸汽压力：
  10 MM HG @ 44.5 °C
• 大气OH速率常数：
  5.67e-11 cm3/molecule*sec
• 分解：
  DECOMPOSITION BY HEAT IS ACCOMPANIED BY RELEASE OF DANGEROUS CYANIDE FUMES.
• 粘度：
  1.17 mPa.s @ 20 °C
• 气味阈值：
  THE ODOR OF 2-VINYLPYRIDINE CAN BE DETECTED @ LEVELS OF APPROX 0.3 PPM & IS QUITE STRONG @ 0.5 PPM.
• 折光率：
  MAX ABSORPTION (ALCOHOL): 238 NM (LOG E= 4.1); 282 NM (LOG E= 3.8); INDEX OF REFRACTION: 1.5495 AT 20 °C/D; SADTLER REFERENCE NUMBER: 15806 (IR, PRISM); 155 (NMR, VARIAN)
• 解离常数：
  pKa= 4.98
• 保留指数：
  905

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。头痛。恶心。喉咙痛。

Cough. Headache. Nausea. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！红色。严重的皮肤烧伤。疼痛。进一步见吸入。

MAY BE ABSORBED! Redness. Serious skin burns. Pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

进一步了解吸入。

Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

...它通过胃肠道、皮肤和呼吸系统被大鼠和小鼠吸收...

... /IT IS/ ABSORBED FROM GI TRACT, SKIN & RESP TRACT IN ... /RATS & MICE/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大多数测试的吡啶衍生物能够轻易穿透完整的小鼠皮肤。氨基吡啶、乙烯基吡啶和4-皮考林穿透皮肤的速度最快，而戊基衍生物和5-乙基-2-甲基吡啶最不易被吸收。

MAJORITY OF /PYRIDINE/ DERIVATIVES TESTED ... PENETRATE INTACT GUINEA PIG SKIN READILY. AMINOPYRIDINES, VINYLPYRIDINES & 4-PICOLINE PENETRATE SKIN MOST RAPIDLY & AMYL DERIV & 5-ETHYL-2-METHYLPYRIDINE ARE LEAST READILY ABSORBED. /VINYLPYRIDINES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吡啶及其烷基衍生物可从胃肠道、腹膜腔和肺部吸收。腹膜吸收似乎只是略微比胃肠道吸收更快和更完全……通常，这些碱基能够快速通过完好无损的皮肤吸收。/吡啶的烷基衍生物/

PYRIDINE & ITS ALKYL DERIVATIVES ARE ABSORBED FROM GI TRACT, INTRAPERITONEAL CAVITY & LUNGS. PERITONEAL ABSORPTION IS APPARENTLY ONLY SLIGHTLY MORE RAPID & COMPLETE THAN GI ABSORPTION ... IN GENERAL THE BASES ARE RAPIDLY ABSORBED THROUGH INTACT SKIN. /ALKYL DERIVATIVES OF PYRIDINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R42/43,R10,R34,R25,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 3073 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UU1040000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H226,H302,H311,H314,H317,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305 + P351 + P338,P310

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-乙烯吡啶；2-乙烯基氮苯
化学品英文名称：	2-Vinylpyridine；2-Ethenylpyridine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-69-6
分子式：	C 7 H 7 N
分子量：	105.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-乙烯吡啶；2-乙烯基氮苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6.1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	短暂吸入本品对眼和上呼吸道有刺激性，伴有头痛、恶心、紧张不安及食欲减退；严重者可有运动失调、呼吸困难和抽搐。可致皮肤灼伤，患处呈棕红色，对皮肤有致敏作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅，呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火能燃烧。受热分解放出有毒气体。在使用和贮存过程中, 易发生自聚反应, 酿成事故。
有害燃烧产物：	氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	32
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制订标准前苏联MAC：0.5mg／m3 美国TLV-TWA：未制订标准美国T
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有恶臭，易挥发。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	160
相对密度(水=1)：	0.97
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	1.33(45℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	32
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 7 N
分子量：	105.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于普通溶剂。
主要用途：	是制造聚乙烯吡啶的单体，并用于合成橡胶、照相胶片、离子交换树脂及制药等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：	受热。
聚合危害：	能发生
分解产物：	氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：100mg／kg(大鼠经口)；400mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61840
UN编号：	3073
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色液体，极易溶于乙醇、乙醚和氯仿，溶于苯和丙酮，微溶于水。

用途
主要用于合成丁苯吡胶乳，并用于制造克矽平和倍他定盐酸盐等药物。该品与丁二烯和苯乙烯共聚可制成乙烯基吡啶改性的胶乳，也用作粘结剂。聚2-乙烯吡啶氧化后得到防治矽肺病的药物克矽平；此外，它也是血管扩张药培他啶盐酸盐的中间体，并用于照相底片消晕层及高分子电解质。

有机合成与医药合成中，2-乙烯吡啶是重要的中间体，可用于合成丁苯吡胶乳。此外，它还被用作克矽平（治疗矽肺病药物）、培他啶盐酸盐（血管扩张药）、离子交换树脂和化学胶片的原料。

生产方法
由2-羟乙基吡啶脱水制得。

类别
易燃物质

毒性分级
高毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 100 毫克/公斤；小鼠 LD50: 420 毫克/公斤

可燃性危险特性
明火可燃，受热分解产生有毒的氧化氮气体

储运特性
应存放于通风、低温和干燥的地方，并与食品原料分开储存运输

灭火剂
干粉、二氧化碳、砂土或泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 四氢呋喃 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以29%的产率得到2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  烯烃在温和条件下选择性氧化为羰基

  摘要：

  本文描述了一种从廉价的烯烃原料合成醛、酮和羧酸的实用且可持续的方法。这种转变具有非常可持续和温和的条件，并利用市售且价格低廉的四氢呋喃作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂。发现广泛的取代烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的羰基化合物。对照实验表明自由基机制是氧化反应的原因。

  DOI：

  10.1039/d1gc01364e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基乙基)吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  KO-t-Bu 催化 β-（杂）芳基乙基醚通过甲醇消除/氢硫醇化

  摘要：

  我们描述了 KO- t- Bu 催化的β-（杂）芳基乙基醚通过 MeOH 消除形成（杂）芳基烯烃的硫醇化反应，然后进行反马尔可夫尼科夫氢硫醇化反应以提供线性硫醚。该系统适用于各种β-（杂）芳基乙基醚，包括缺电子、电子中性、富电子和支化底物以及一系列脂肪族和芳香族硫醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100597
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 2-乙烯基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-叔丁基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of polymer-supported reducing agents with chemically modified surfaces

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a040

文献信息

• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。

表征谱图