(E)-2-(1-octenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-octenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-oct-1-enyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: AXMFZYIJLUBTRU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基乙酰胺 、 (E)-2-(1-octenyl)pyridine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过三元络合物形成和不受控制的敏化机制实现无环乙烯基吡啶的不对称光化学[2 + 2]-环加成

  摘要：

  通过三重态能量转移发生的光化学反应的立体化学控制仍然是一个挑战。对于高反应性开壳中间体来说，抑制催化剂外立体无规反应性是很困难的。抑制产生外消旋体、脱催化剂途径的策略长期以来一直集中在基态底物-催化剂手性配合物的形成上，与脱催化剂对应物相比，这些手性配合物为通过光催化剂进行三线态能量转移做好了准备。在此，我们描述了一种策略，其中手性催化剂缔合的乙烯基吡啶和非缔合的游离乙烯基吡啶底物都可以被 Ir(III) 光催化剂敏化，但在 [2 + 2] 光环加成中实现了高水平的非对映选择性和对映选择性通过一个首选的、高度组织化的过渡国家。这种机械范式与目前在光化学转化中实现高水平立体控制的方法不同，但却是互补的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09690
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 反-1-辛烯-1-基硼酸 在 [(t-Bu)3PH]BF₄ 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(E)-2-(1-octenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  以三叔丁基膦为支持配体的杂芳基溴化物的一般铃木偶联

  摘要：

  通过使用 Pd(OAc)2/PtBu3 作为催化剂，实现了主要家族杂芳基溴化物的快速 Suzuki 偶联的一般程序。许多偶联在室温下在正丁醇中几分钟内完成。与之前的研究不同，在各种杂芳基和芳基硼酸的偶联中系统地研究了三种典型的杂芳基溴化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402915

文献信息

• [DE] MISCHUNGEN, ENTHALTEND MONOMERE UND STABILISATOREN<br/>[EN] MIXTURES CONTAINING MONOMERS AND STABILIZERS<br/>[FR] MELANGES CONTENANT DES MONOMERES ET DES AGENTS STABILISANTS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997046504A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (DE) Stoffmischungen, enthaltend (A) vinylgruppenhaltige Monomere, (B) eine wirksame Menge einer die vorzeitige Polymerisation der vinylgruppenhaltigen Monomeren während deren Reinigung oder Destillation inhibierenden Mischung, enthaltend (i) 0,05 bis 4,5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung (B), mindestens einer N-Oxyl-Verbindung eines sekundären Amins, welches keine Wasserstoffatome an den $g(a)-C-Atomen trägt, sowie (ii) 99,95 bis 95,5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung (B), mindestens einer Nitroverbindung, Verfahren zur Inhibierung der vorzeitigen Polymerisation von Monomeren sowie die Verwendung von Mischung (B) zur Inhibierung der vorzeitigen Polymerisation von Monomeren.(EN) The invention concerns substance mixtures containing: (A) monomers containing vinyl groups; and (B) an active amount of a mixture which inhibits premature polymerization of the monomers containing vinyl groups during their purification or distillation and contains: (i) between 0.05 and 4.5 wt %, relative to the total mixture (B), of at least one N-oxyl compound of a secondary amine which has no hydrogen atom at the $g(a)-C atoms; and (ii) between 99.95 and 95.5 wt %, relative to the total mixture (B), of at least one nitro compound. The invention further concerns a process for inhibiting the premature polymerization of monomers, and the use of mixture (B) for inhibiting the premature polymerization of monomers.(FR) L'invention concerne des mélanges de substances comprenant: (A) des monomères contenant des groupes vinyle; et (B) une quantité active d'un mélange inhibant la polymérisation prématurée des monomères contenant des groupes vinyle pendant leur purification ou leur distillation, ledit mélange comprenant: (i) entre 0,05 et 4,5 % en poids, par rapport à la totalité du mélange (B), d'au moins un composé N-oxyle d'une amine secondaire ne portant pas d'atome d'hydrogène sur les atomes de $g(a)-C; ainsi que (ii) entre 99,95 et 95,5 % en poids, par rapport à la totalité du mélange (B), d'au moins un composé nitro. L'invention concerne en outre un procédé d'inhibition de la polymérisation prématurée de monomères, ainsi que l'utilisation du mélange (B) pour inhiber la polymérisation prématurée de monomères.

  (DE) Stoffmischungen, die entweder (A) stoffliche Gruppen DELETE enthaltende Monomere oder (B) eine w MASSIVER Menge einerราช pf岭 Mat Colombianen, die die Vorzeitige Poly Shirierung der Monom ph Yin Gruppen antidesslichieden, enthalten. (B) beSch Midig. Befind loch ich: (i) 0,05-4,5 Gew, , pro concoption von (B), mindestens eine N-oxyl-Komponente eines sekund&a rten A mins, die keine Wasserstoffatome auf den $g(a)-C-Atomen tr %@, sowie (ii) 99,95-95,5 Gew. , pro B von (B), mindestens eine Nitr o-Komponente. Die Er jian concernegalement den Verfah ren zur Inib ition der Vorzeitigen Poly Shirierung von Monom ph Yin reinforcing their usage with mixture (B) to inhibit premature polymerization of monomers contain。
• [DE] STOFFMISCHUNGEN, ENTHALTEND VINYLGRUPPENHALTIGE VERBINDUNGEN UND STABILISATOREN<br/>[EN] SUBSTANCE MIXTURES WHICH COMPRISE COMPOUNDS CONTAINING VINYL GROUPS AND WHICH COMPRISE STABILIZERS<br/>[FR] MELANGES DE SUBSTANCES CONTENANT DES COMPOSES RENFERMANT DES GROUPES VINYLIQUES, ET DES STABILISANTS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999060072A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (DE) Stoffmischungen enthaltend: (A) vinylgruppenhaltige Verbindungen; (B) eine wirksame Menge einer, die vorzeitige Polymerisation der vinylgruppenhaltigen Verbindungen inhibierende Mischung, enthaltend: (i) mindestens eine N-Oxyl-Verbindung eines sekundären Amins, welches keine Wasserstoffatome an den $g(a)-C-Atomen trägt, sowie (ii) mindestens eine Verbindung eines Übergangsmetalls, ausgenommen Eisen; (C) gegebenenfalls Nitroverbindungen; sowie gegebenenfalls (D) Costabilisatoren, ein Verfahren zur Inhibierung der vorzeitigen Polymerisation von vinylgruppenhaltigen Verbindungen (A) sowie die Verwendung von Mischung (B), gegebenenfalls in Mischung mit Nitroverbindungen (C) und/oder Costabilisatoren (D), zur Inhibierung der vorzeitigen Polymerisation von radikalisch polymerisierbaren Verbindungen und zur Stabilisierung organischer Materialien gegen die schädigende Wirkung von Radikalen.(EN) The invention relates to substance mixtures comprising (A) compounds containing vinyl groups; (B) an effective quantity of a mixture which inhibits premature polymerization of the compounds containing vinyl groups, said inhibiting mixture containing (i) at least one N-oxyl compound of a secondary amine which does not carry any hydrogen atoms on the $g(a)-C atoms, and (ii) at least one compound of a transition metal taken from iron; (C) optional nitro compounds; and (D) optional co-stabilizers. The invention also relates to a method for inhibiting premature polymerization of compounds (A) containing vinyl groups and to the use of mixture (B), optionally mixed with nitro compounds (C) and/or co-stabilizers (D), for inhibiting premature polymerization of radical polymerizable compounds and for stabilizing organic materials against the damaging effect of radicals.(FR) L'invention concerne des mélanges de substances contenant (A) des composés renfermant des groupes vinyliques; (B) une quantité efficace d'un mélange inhibant la polymérisation prématurée des composés renfermant des groupes vinyliques, contenant (i) au moins un composé N-oxyle d'une amine secondaire, laquelle ne porte pas d'atomes d'hydrogène sur les atomes d'$g(a)-C, ainsi que (ii) au moins un composé d'un élément de transition, à l'exception du fer; (C) éventuellement des composés nitro; ainsi que (D) éventuellement des costabilisants, un procédé pour l'inhibition de la polymérisation prématurée des composés renfermant des groupes vinyliques (A), ainsi que l'utilisation du mélange (B), éventuellement en mélange avec des composés nitro (C) et/ou des costabilisants (D), pour inhiber la polymérisation prématurée des composés polymérisables par voie radicalaire et pour stabiliser des matériaux organiques contre l'effet nocif des radicaux.

  包含（A）含有丁基基团的化合物；（B）一种起防止乙烯基化合物预先聚合作用的有效量混合物，该混合物含（i）至少一种含有无H原子的N-氧化物的二元胺，该二元胺不带氢原子在$g(a)-C原子上；以及（ii）至少一种取自金属转变族（除铁），至少一种促聚抑制剂；（C）可选的硝基化合物；以及（D）可选的共稳定化剂。本发明还涉及一种用于防止含有乙烯基的（A）类化合物预先聚合的方法，以及所述均匀混合物（B），可选地与硝基化合物（C）或/或共稳定化剂（D）一起使用，用于防止含有 radicals 可聚合的聚合物的预聚作用，并用于防止根号聚合物材料对根号的有害影响。
• Lim, Yeong-Gweon; Kang, Jung-Bu; Kim, Yong Hae, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 699 - 707
  作者：Lim, Yeong-Gweon、Kang, Jung-Bu、Kim, Yong Hae

  DOI：——

  日期：——
• Triethylborane-Mediated Hydrogallation and Hydroindation:  Novel Access to Organogalliums and Organoindiums
  作者：Kazuaki Takami、Satoshi Mikami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo0344790

  日期：2003.8.1

  Hydrogallation of carbon-carbon multiple bonds proceeds in the presence of triethylborane as a radical initiator. Several functionalities do not interfere with this reaction. Resulting alkenyl- and alkylgallium species can be trapped by several electrophiles. Highly regioselective radical addition of an indium hydride reagent to alkynes is also achieved. Various functionalities are tolerant under the reaction conditions. The reaction proceeds with complete anti stereoselectivity. Alkenylindiums obtained via hydroindation can be employed for the following cross-coupling reaction with aryl halides in one pot.
• MISCHUNGEN, ENTHALTEND MONOMERE UND STABILISATOREN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0906257A1

  公开（公告）日：1999-04-07