(Z)-2-(but-1-en-1-yl)pyridine | 71532-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(but-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1Z)-1-Buten-1-ylpyridine；2-[(Z)-but-1-enyl]pyridine
• CAS: 71532-20-2
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: NGFUZFAPKBLICJ-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(but-1-en-1-yl)pyridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-(but-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硼Lewis酸催化仲膦氧化物对N-杂芳基取代的烯烃的氢膦化作用

  摘要：

  我们报告了硼催化的N-杂芳基取代的烯烃与仲氧化膦的氧化氢膦化作用，提供了各种含磷的N-杂环。该过程在温和的条件下进行，并且能够将磷原子引入多取代的烯基氮杂芳烃中。可用的机理数据可以通过反应途径来解释，其中C-P键是由活化的烯烃（通过与硼催化剂配位）和磷（III）亲核体（与氧化膦的互变异构平衡）之间的反应产生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02246
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 乙烯 在 Rh^ICl(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-carbene)(κ-N,η²-Vinylpyridine) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(but-1-en-1-yl)pyridine 、 (E)-2-(but-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑-N-杂环碳烯与2-乙烯基吡啶和2-乙烯基吡嗪催化的加氢烯基化反应：氮-桥头杂环的制备

  摘要：

  式的双核铑- NHC配合的[Rh（μ-Cl）的（NHC）（η 2 -COE）] 2与2-乙烯基吡啶反应，得到螯合化合物的RhCl（NHC）（κ- Ñ，η 2 -CH 2 ═ CHC 5 H 4 N）{NHC ＝ IPr，1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-卡宾；IMes，1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑啉-2-卡宾}。应变金属环可以通过吡啶环的取代通过打开的PET小富电子3，得到的RhCl（IPR）{η 2 -CH 2 = CH（C 5 H ^ 4 N）}（PET 3），而π配体，例如烯烃或炔烃进行C-C偶联，得到2-（丁烯基）吡啶或2-（丁二烯基）吡啶的RhCl（NHC）{κ- Ñ，η 2 -CH（R）= CH（C 5 H 4 N）}通过乙烯基吡啶对不饱和键进行正式的加氢烯基化而形成络合物。在吡啶的存在下2-乙烯基吡嗪双核前体的反应，得到η 2衍生物的RhCl（IPR）{η

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00149

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Hydrophosphinylation of <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Alkenes with Secondary Phosphine Oxides
  作者：Jimin Han、Jongwon Kim、Jaehoo Lee、Younghun Kim、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02246

  日期：2020.12.4

  secondary phosphine oxides that furnishes various phosphorus-containing N-heterocycles. This process proceeds under mild conditions and enables the introduction of a phosphorus atom into multisubstituted alkenylazaarenes. The available mechanistic data can be explained by a reaction pathway wherein the C–P bond is created by the reaction between the activated alkene (by coordination to a boron catalyst)

  我们报告了硼催化的N-杂芳基取代的烯烃与仲氧化膦的氧化氢膦化作用，提供了各种含磷的N-杂环。该过程在温和的条件下进行，并且能够将磷原子引入多取代的烯基氮杂芳烃中。可用的机理数据可以通过反应途径来解释，其中C-P键是由活化的烯烃（通过与硼催化剂配位）和磷（III）亲核体（与氧化膦的互变异构平衡）之间的反应产生的。
• Rhodium–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Hydroalkenylation Reactions with 2-Vinylpyridine and 2-Vinylpyrazine: Preparation of Nitrogen-Bridgehead Heterocycles
  作者：Ramón Azpíroz、Andrea Di Giuseppe、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00149

  日期：2018.6.11

  alkynes undergo C–C coupling to yield 2-(butenyl)pyridine or 2-(butadienyl)pyridine RhCl(NHC)κ-N,η2-CH(R)═CH(C5H4N)} complexes by formal hydroalkenylation of the unsaturated bond by vinylpyridine. Reaction of the dinuclear precursors with 2-vinylpyrazine in the presence of pyridine affords the η2 derivative RhCl(IPr)η2-CH2═CH(C4H3N2)}(py). Compound RhCl(IMes)(κ-N,η2-CH2═CHC5H4N) is an efficient catalyst

  式的双核铑- NHC配合的[Rh（μ-Cl）的（NHC）（η 2 -COE）] 2与2-乙烯基吡啶反应，得到螯合化合物的RhCl（NHC）（κ- Ñ，η 2 -CH 2 ═ CHC 5 H 4 N）NHC ＝ IPr，1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-卡宾；IMes，1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑啉-2-卡宾}。应变金属环可以通过吡啶环的取代通过打开的PET小富电子3，得到的RhCl（IPR）η 2 -CH 2 = CH（C 5 H ^ 4 N）}（PET 3），而π配体，例如烯烃或炔烃进行C-C偶联，得到2-（丁烯基）吡啶或2-（丁二烯基）吡啶的RhCl（NHC）κ- Ñ，η 2 -CH（R）= CH（C 5 H 4 N）}通过乙烯基吡啶对不饱和键进行正式的加氢烯基化而形成络合物。在吡啶的存在下2-乙烯基吡嗪双核前体的反应，得到η 2衍生物的RhCl（IPR）η