(E)-2-(2-(trimethylsilyl)vinyl)pyridine | 1380104-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(trimethylsilyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-(Trimethylsilyl)vinyl)pyridine；trimethyl-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]silane
• CAS: 1380104-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NSi
• 分子量: 177.321
• InChiKey: DVCXMMVTLXYHAD-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 碘代三甲硅烷 在 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 三乙胺 、 叔丁基二苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到(E)-2-(2-(trimethylsilyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯烃硅烷化制备烯丙基和乙烯基硅烷：甲硅烷基-赫克反应

  摘要：

  安装硅很容易！报道了钯催化的末端烯烃硅烷化的高产率方案。该方法可以通过使用碘三甲基硅烷 (TMSI) 或氯三甲基硅烷/碘化锂轻松将苯乙烯转化为E -β-甲硅烷基苯乙烯（参见方案）。具有良好E / Z比的末端烯丙基硅烷也很容易从 α-烯烃中获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200060

文献信息

• Preparation of Allyl and Vinyl Silanes by the Palladium-Catalyzed Silylation of Terminal Olefins: A Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Sara E. S. Martin、Derek T. Ahneman、Keywan A. Johnson、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201200060

  日期：2012.4.10

  high‐yielding protocol for the palladium‐catalyzed silylation of terminal alkenes is reported. This method allows facile conversion of styrenes to E‐β‐silyl styrenes by using iodotrimethylsilane (TMSI) or chlorotrimethylsilane/lithium iodide (see scheme). Terminal allyl silanes with good E/Z ratios are also readily accessed from α‐olefins.

  安装硅很容易！报道了钯催化的末端烯烃硅烷化的高产率方案。该方法可以通过使用碘三甲基硅烷 (TMSI) 或氯三甲基硅烷/碘化锂轻松将苯乙烯转化为E -β-甲硅烷基苯乙烯（参见方案）。具有良好E / Z比的末端烯丙基硅烷也很容易从 α-烯烃中获得。