2-乙烯基吡咯烷盐酸盐 | 125348-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-乙烯基吡咯烷盐酸盐
• 英文名称: 2-vinylpyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: 2-ethenylpyrrolidin-1-ium;chloride
• CAS: 125348-98-3
• 化学式: C₆H₁₁N*ClH
• 分子量: 133.621
• InChiKey: FYHXRTTZPSRGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡咯烷盐酸盐 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 水 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-乙烯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  轻度邻苯醌诱导的含氧化敏感官能团的吡咯烷氧化反应合成γ-内酰胺

  摘要：

  取代的吡咯烷的后期氧化为γ-内酰胺文库的构建提供了良好的灵活性，尤其是近年来，已经有用于吡咯烷官能化的方法。我们报道了一种将吡咯烷氧化为γ-内酰胺的新策略：吡咯烷与邻苯醌的反应通过直接氧化吡咯烷环的α-C–H键，然后再氧化N，得到N，O-乙缩醛。邻缩醛被邻苯醌进一步氧化成γ-内酰胺。因为第一次氧化选择性地发生在吡咯烷环的α-C–H上，所以吡咯烷环上的氧化敏感性官能团（烯丙基，乙烯基，羟基和氨基）不受影响。（S）-vigabatrin和两个类似物的简便合成证明了这种新方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02562
• 作为产物：
  描述：

  (5-methoxy-2-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)phenyl)methanol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-乙烯基吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639

文献信息

• Synthesis of the Azepinoindole Framework via Oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) Cyclization
  作者：Erik Van der Eycken、Pavel Donets

  DOI：10.1055/s-0030-1260057

  日期：2011.7

  A catalytic oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) cyclization has been evaluated for construction of the azepinoindole framework starting from readily available 3-indoleacetic acid amides. The supporting role of the amide group in the substrate has been demonstrated necessary for the success of the cyclization.

  已评估了一种催化氧化赫克（Fujiwara-Moritani）环化反应，用于从易得的3-吲哚乙酸酰胺构建吖啶吲哚骨架。结果表明，在底物中酰胺基团的支持作用对于环化反应的成功至关重要。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via In Situ Aminal Formation and Carboamination
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201607318

  日期：2016.10.4

  A synthesis of vicinal diamines via in situ aminal formation and carboamination of allyl amines is reported. Employing highly electron‐poor trifluoromethyl aldimines in their stable hemiaminal form was key to enable both a fast and complete aminal formation as well as the palladium‐catalyzed carboamination step. The conditions developed allow the introduction of a wide variety of alkynyl, vinyl, aryl

  据报道，邻位二胺通过原位氨基形成和烯丙基胺的碳氨化而合成。采用稳定的血红素形式的高度贫电子的三氟甲基亚胺是实现快速，完整的氨基形成以及钯催化的碳氨化步骤的关键。所开发的条件允许引入具有完全区域选择性和高非对映选择性的各种炔基，乙烯基，芳基和杂芳基。该反应表现出较高的官能团耐受性。重要的是，咪唑烷产物中的任何一个氮原子都可以被选择性地脱保护，而在温和的条件下一步一步去除氨基链则可以显示出游离的二胺。我们希望这项工作将促进在有机合成中进一步使用混合的氨基系链。
• Redox-Triggered α-C–H Functionalization of Pyrrolidines: Synthesis of Unsymmetrically 2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Yong-Feng Cheng、Hao-Jie Rong、Cheng-Bo Yi、Jun-Jun Yao、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02298

  日期：2015.10.2

  and diastereoselective functionalization of the secondary over the tertiary α-C–H bond of 2-substituted pyrrolidines is first realized. Subsequent intermolecular addition of a nucleophile to the generated N,O-acetal and cleavage of the aromatic substituent leads to 2,5-disubstituted pyrrolidines.

  通过使用邻苯醌作为内部氧化剂，首先实现了2-取代吡咯烷的叔α-C–H键上的仲位的区域和非对映选择性官能化。随后将亲核剂分子间加成到所产生的N，O-乙缩醛上并裂解芳族取代基，得到2,5-二取代的吡咯烷。
• Heterocyclic compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0330467A1

  公开（公告）日：1989-08-30

  Compounds are disclosed of formula (I) wherein Ra, Rb, Rc and Rd represent hydrogen atoms or Ra and Rc together form a bond and Rb and Rd together form -CH=CH-CH=CH-; -N represents a 5-membered (optionally containing an oxygen atom adjacent to the nitrogen) or a 6-membered ring, which ring optionally contains one unit of unsaturation and which is unsubstituted or substituted by hydroxy, hydroxymethyl, oxo, optionally substituted methylidene, -COR1 (where R1 is C1-6 alkyl, -OR2 or -NHR2, and R2 is hydrogen, C1-6 alkyl, aryl or ar(Ci-6)alkyl) or =NOR3 (where R3 is G1-6 alkyl); X represents a direct bond, -CH2- or -CH20-; Ar represents a substituted phenyl moiety (provided that when -N does not contain an oxygen atom and is unsubstituted, Ar contains more than one unsaturated ring); and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are indicated as useful for the treatment of pain and cerebral ischaemia. Processes and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  该化合物的化学式为（I），其中Ra、Rb、Rc和Rd代表氢原子或者Ra和Rc一起形成键，Rb和Rd一起形成-CH=CH-CH=CH-；-N代表一个5元环（可选地在氮原子旁边含有一个氧原子）或一个6元环，该环可选地含有一个不饱和单位，未被取代或者被羟基、羟甲基、氧代、可选地取代的甲基亚甲基、-COR1（其中R1为C1-6烷基、-OR2或-NHR2，R2为氢、C1-6烷基、芳香族或ar（Ci-6）烷基）或=NOR3（其中R3为G1-6烷基）取代；X代表直链键、-CH2-或-CH20-；Ar代表取代的苯基（前提是当-N不含氧原子且未被取代时，Ar含有多于一个不饱和环）；以及其生理学上可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物被指出用于治疗疼痛和脑缺血。还透露了用于它们的制备的过程和中间体以及含有它们的制药组合物。
• Intramolecular Redox-Triggered CH Functionalization
  作者：Igor D. Jurberg、Bo Peng、Eckhard Wöstefeld、Maximilian Wasserloos、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201108639

  日期：2012.2.20

  Sacrifice for the team: A one‐pot method achieves remote functionalization at the α‐position of an amine moiety through the sacrificial reduction of a neighboring group. The process takes advantage of an intramolecular redox reaction, thereby avoiding the need for any external oxidants. This method was applied to a concise five‐step total synthesis of indolizidine 167B.

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。