2-(3-oxobutyl)cyclopentanone | 1489-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(3-oxo-butyl)-cyclopentanone；2-(3-Oxo-butyl)-cyclopentanon；2-(3-oxobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1489-27-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UQNURBRPTHTGEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)cyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  桥环系统十三：环庚烯羧酸的合成

  摘要：

  β-（2-氧代环戊基）乙基芳基酮在酸性条件下通过2-芳基-双环[3.2.1] oct-2-en-8-一个中间体转化为芳基环庚烯羧酸的混合物。讨论了反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92571-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Chloro-2-butenyl)cyclopentanone 在 甲酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  1,4- and 1,5-Diketones via palladium-catalyzed allylation of potassium enoxyborates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a030

文献信息

• Novel ring expansion of cyclopentanones to seven membered rings
  作者：Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82030-4

  日期：1988.1

  By treatment with BF3/ethyleneglycol, cyclopentanones with the carbonyl function at the C3-position of α-side chain undergo the ring cleavage to build up the seven membered rings, and this novel ring expansion was applied to the synthesis of bulnesol.

  通过用BF 3 /乙二醇处理，在α-侧链的C 3-位具有羰基功能的环戊酮进行开环裂解，形成七个成员环，并将这种新颖的扩环作用用于戊二醇的合成。
• Surface-mediated solid phase reaction. Mukaiyama-Michael addition of silyl enol ethers to methyl vinyl ketone on the surface of alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91983-x

  日期：1993.3

  Clean and efficient Michael addition of silyl enol ethers to methyl vinyl ketone has been achieved through a simple solvent-free reaction on the surfac

  通过在表面活性剂上进行简单的无溶剂反应，已实现了将甲硅烷基烯醇醚向甲基乙烯基酮中清洁高效地迈克尔加成反应
• Indium-trichloride catalyzed Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated carbonyl compounds under neat condition
  作者：Teck-Peng Loh、Lin-Li Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00394-9

  日期：1998.6

  In the presence of a catalytic amount of indium (III) trichloride (InCl3) (20 mol%), ketene silyl enol ethers react quickly with α,β-unsaturated ketones and esters to afford the corresponding Michael adducts in moderate to good yields. Indium(III) trichloride can be recovered and reused without decrease in yields.

  在催化量的三氯化铟（III）（InCl 3）（20摩尔％）的存在下，乙烯酮甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮和酯快速反应，以中等至良好的产率提供相应的迈克尔加合物。可以回收三氯化铟（III），而不会降低产量。
• Bridged ring systems—XIII
  作者：G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、J.M. McCrae、G.W. McLay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92571-2

  日期：1967.1

  β-(2-Oxocyclopentyl)ethylaryl ketones are transformed under acid conditions via a 2-aryl-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one intermediate into a mixture of arylcycloheptene carboxylic acids. The scope and the mechanism of the reaction are both discussed.

  β-（2-氧代环戊基）乙基芳基酮在酸性条件下通过2-芳基-双环[3.2.1] oct-2-en-8-一个中间体转化为芳基环庚烯羧酸的混合物。讨论了反应的范围和机理。
• Regioselective hydration of alkynones by palladium catalysis
  作者：Katsuharu Imi、Kumiko Imai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96302-0

  日期：1987.1

  Diketones are regioselectively prepared from alkynyl ketones under mild conditions by palladium catalysis; 5-heptyn-2-one and 2-(2-nonynyl)cyclohexanone give 1,4-dikektones whereas 2-(2-heptynyl)cyclopentanone and 5,6-didehydroprostaglandin E2 methyl ester afford 1,5-diketones.

  在温和条件下，通过钯催化，从炔基酮区域选择性地制备二酮。5-庚炔-2-酮和2-（2-壬炔基）环己酮生成1,4-二酮，而2-（2-庚炔基）环戊酮和5,6-二氢氢化前列腺素E 2甲酯生成1,5-二酮。