1,4-dioxo-3-pyridinium-2-naphthoxide | 21758-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dioxo-3-pyridinium-2-naphthoxide
• 英文别名: 3,4-Dioxo-2-pyridin-1-ium-1-ylnaphthalen-1-olate
• CAS: 21758-86-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• mdl: MFCD00433267
• 分子量: 251.241
• InChiKey: GVGUDCCBZUEPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxo-3-pyridinium-2-naphthoxide 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 1-(2-chloro-1,3,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Witkowskii; Schemjakin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 547,552, 553; engl. Ausg. S. 607, 611, 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,4-萘醌-3-吡啶高氯酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1,4-dioxo-3-pyridinium-2-naphthoxide
  参考文献：
  名称：

  Quinone chemistry. Reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with arylamines in pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a023

文献信息

• Synthesis of benzonaphthofuroquinones and benzoylnaphthindolizinediones by reactions of flavonoids with dichlone under basylous, oxygenous and aqueous conditions: their cytotoxic and apoptotic activities
  作者：Peng Luo、Wanxing Wei、Saqlain Haider、Shabana I. Khan、Mei Wang、Weigao Pan、Amar G. Chittiboyina

  DOI：10.1039/d0ra06043g

  日期：——

  Using flavonoids and dichlone as substrates, benzonaphthofuroquinones (1, 2, 3, 5, 6, novel; 4 new) and benzoylnaphthindolizinediones (7, 8, known; 9, new) were synthesized through common base-catalyzed method and a new method of combining base-catalyzed with O2/H2O exposing. The possible reaction mechanisms may involve the process like isomerization, hydration, oxidation, decomposition and intermolecular

  以黄酮类和双氯酚为底物，采用普通碱催化法和一种新的合成方法合成了苯并萘呋喃醌（1、2、3、5、6 ，新； 4新）和苯甲酰基萘并茚二酮（7、8 ，已知；9 ，新）。结合碱催化与 O 2 /H 2 O 暴露。可能的反应机理可能涉及异构化、水合、氧化、分解和分子间缩合等过程。苯并萘并呋喃醌 ( 2 , 3 , 4 , 5) 被发现对癌细胞系表现出有效的细胞毒性，对正常细胞系表现出低毒性。化合物4和5不仅对人白血病和黑色素瘤具有显着的晚期细胞凋亡作用，而且在人白血病中促进 caspase-3 和 PARP 的裂解，提示晚期细胞凋亡和 caspase-3 通路可能是造成这些苯并萘并呋喃醌的细胞毒性的原因。苯甲酰基萘并茚二酮中的呋喃环被吡咯系统取代 ( 7 , 8 , 9 ) 导致抗癌活性丧失。
• Synthesis of 2-Oxy-3-(pyridinium-1'-yl)-1,4-naphthoquinone Derivatives by Iodine or Hydrogen Peroxide Oxidation of 1,4-Naphthoquinones in the Presence of Substituted Pyridines
  作者：Attilio Citterio、Mariacristina Fochi、Antonietta Maronati、Roberto Sebastiano、Andrea Mele

  DOI：10.1055/s-1997-1389

  日期：1997.6

  2-Oxy-3-(pyridinium-1'-yl)-1,4-naphthoquinone betaines are obtained in moderate to good yield by oxidation of 1,4-naphthoquinones with iodine/MnO2 or hydrogen peroxide in the presence of substituted pyridines. Pyridinium-1,4-naphthoquinone iodides and 2,3-epoxy-2,3-dihydronaphthoquinone are suggested intermediates.

  在取代的吡啶存在下，用碘/MnO2 或过氧化氢氧化 1,4-萘醌，可获得 2-氧基-3-(吡啶-1'-基)-1,4-萘醌甜菜碱，收率中等至良好。建议将吡啶-1,4-萘醌碘化物和 2,3-环氧-2,3-二氢萘醌作为中间体。
• Photocatalytically Active Materials with Pyridinium-enolate Partial Structures
  作者：Andreas Schmidt、Marcel Albrecht

  DOI：10.1515/znb-2008-0412

  日期：2008.4.1

  2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone and tetrabromo- or tetrachloro-1,4-benzoquinone were converted into pyridinium enolate betaines by reaction with pyridine or 4,4′-bipyridine. The reaction conditions were applied to poly-(4-vinylpyridine) and a modified Merrifield resin to obtain functionalized polymeric materials. These were examined in thermogravimetric analyses. Reversible photocatalytic electron transfer reactions in the presence of proflavinium and EDTA as sensitizer and sacrificial donor, respectively, were examined. All monomeric and polymeric materials, except for one, proved to be active.

  摘要：2,3-二氯-1,4-萘醌和四溴-或四氯-1,4-苯醌通过与吡啶或4,4'-联吡啶反应转化为吡啶烯醇贝他因。反应条件应用于聚-(4-乙烯吡啶)和改性的梅里菲尔德树脂，以获得功能化聚合材料。这些材料在热重分析中进行了检验。在有丝氨基和EDTA作为感光剂和牺牲供体的情况下，研究了可逆的光催化电子转移反应。除一个外，所有单体和聚合材料均被证明是活性的。
• Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. III. 1-Substituted Phthaloyl- and Phthaloylbenzopyrrocolines¹
  作者：Ernest F. Pratt、Rip G. Rice、Raymond W. Luckenbaugh

  DOI：10.1021/ja01562a048

  日期：1957.3
• Ullmann; Ettisch, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 271
  作者：Ullmann、Ettisch

  DOI：——

  日期：——