4-epi-arbusculin A | 58728-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-epi-arbusculin A
• 英文别名: (3aS,5aR,9S,9aS,9bS)-9-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 58728-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BVRDNJZFYKHRJQ-OBORUHMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-8-((3aS,5aR,9S,9aS,9bS)-5a,9-Dimethyl-3-methylene-2-oxo-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-9-yloxy)-1-hydroxy-4a,8-dimethyl-decahydro-naphthalen-2-yl]-propenal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以34.8%的产率得到eudesmanal
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane-Type Sesquiterpenoids from Japanese Liverwort Frullania tamarisci subsp. obscura.

  摘要：

  日本地钱（Frullania tamarisci subsp. obscura）的乙醚提取物除了产生一种新的二聚倍半萜类化合物外，还产生了一种新的倍半萜醛，具有桉烷型碳骨架。通过大量的二维核磁共振技术和化学证据确定了它们的结构。它们被证明是4α, 6α-二羟基-11(13)-桉烷-12-醛及其二聚体，其中C-4醚键连接着4-表-小枝菌素A。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.542

文献信息

• Eudesmane-Type Sesquiterpenoids from Japanese Liverwort Frullania tamarisci subsp. obscura.
  作者：Masao TOYOTA、Chiyo NISHIMOTO、Yoshinori ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.542

  日期：——

  The diethyl ether extract of the Japanese liverwort Frullania tamarisci subsp. obscura yielded a new sesquiterpene aldehyde in addition to a new dimeric sesquiterpenoid with a eudesmane-type carbon skeleton. Their structures were established by extensive 2D NMR techniques and chemical evidence. They were shown to be 4α, 6α-dihydroxy-11(13)-eudesmen-12-al and its dimer with 4-epi-arbusculin A at the C-4 ether linkage.

  日本地钱（Frullania tamarisci subsp. obscura）的乙醚提取物除了产生一种新的二聚倍半萜类化合物外，还产生了一种新的倍半萜醛，具有桉烷型碳骨架。通过大量的二维核磁共振技术和化学证据确定了它们的结构。它们被证明是4α, 6α-二羟基-11(13)-桉烷-12-醛及其二聚体，其中C-4醚键连接着4-表-小枝菌素A。