2-乙酰基-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯 | 76275-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-乙酰基-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-乙酰基噻唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-acetylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-acetyl-4-methoxycarbonylthiazole；2-acetyl-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；2-Acetyl-thiazol-carbonsaeure-(4)-methylester；2-Acetylthiazol-4-carbonsaeure-methylester；Methyl-2-acetylthiazol-4-carboxylat；2-Acetyl-4-methoxycarbonyl-thiazol；methyl 2-acetyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 76275-87-1
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: NKGHYFIJEUOADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，避免光照和潮湿，请密封存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (+)-(4R,5S)-3-{E-(2R,3S)-5-[2'-(E-2,E-4-(S)-1,6-dimethyl-hepta-2,4-dienyl)-[2,4']-bithiazolyl-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl}-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基硫代丙酰胺 在 重氮甲烷 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-乙酰基-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ozonolysis Products of Myxothiazol.

  摘要：

  通过应用 Hantzsch 噻唑程序，合成了与 myxothiazol 降解产物相对应的双噻唑衍生物（2 和 (±)-3）。利用脂肪酶在水饱和有机溶剂中对相应的醋酸盐（(±)-18、(±)-20 和 (±)-21）进行对映选择性水解，得到了具有光学活性的 (S)-3 (87-88% ee) 及其类似物 (S)-16 (91% ee)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1208

文献信息

• [EN] ANTIINFLAMMATORY AND ANTITUMOR 2-OXOTHIAZOLES AND 2-OXOTHIOPHENES COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-OXOTHIAZOLES ET 2-OXOTHIOPHÈNES ANTI-INFLAMMATOIRES ET ANTITUMORAUX
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：WO2014118195A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  A compound of formula (I) wherein X is O, C O or S; Y is N or CH; R2 and R4 are each independently H, -(CH2)pCOOH, -(CH2)pCON(R5)2 or - (CH2)pCOOC 1-6alkyI; or R2 and R4 together form a 6-membered phenyl ring fused to the five membered ring; each R1 is independently selected from H, halo (e.g. fluoro or chloro), C6-10aryl, C7-12arylalkyl, C2-12alkenyl; OC1-2 alkyl, OC2-12 aikenyl or a C1-12 alkyl group; each R5 is H or C1-6 alkyl; each p is 0 to 3; n is 1 to 4; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof, e.g. a salt thereof.

  式（I）的化合物，其中X为O、CO或S；Y为N或CH；R2和R4分别独立地为H、-(CH2)pCOOH、-(CH2)pCON(R5)2或-(CH2)pCOOC 1-6alkyI；或R2和R4一起形成与五元环融合的六元苯环；每个R1独立地选自H、卤素（例如氟或氯）、C6-10芳基、C7-12芳基烷基、C2-12烯基；OC1-2烷基、OC2-12烯基或C1-12烷基基团；每个R5为H或C1-6烷基；每个p为0至3；n为1至4；或其盐、酯、溶剂化合物、N-氧化物或前药，例如其盐。
• New total synthesis of (+)-cystothiazole A based on palladium-catalyzed cyclization–methoxycarbonylation
  作者：Keisuke Kato、Takamitsu Sasaki、Hiroyuki Takayama、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00300-4

  日期：2003.4

  3S)-epoxy butanoate 7 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (−)-10, which was converted to the left-half aldehyde (+)-3. A Wittig reaction between (+)-4 and the phosphoranylide derived from the bithiazole-type phosphonium iodide 4 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole A (2).

  衍生自（2 R，3 S）-环氧丁酸酯7的（2 R，3 S）-3-甲基戊4炔-1,2-二醇（6）的钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化得到四氢乙酸-2-亚呋喃酯（-）- 10，其被转化为左半醛（+）- 3。使用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂，（+）- 4与衍生自苄基唑型碘化4 4的磷酰内酯之间的维蒂希反应，得到（+）-巯基噻唑A（2）。
• New total synthesis of (+)-cystothiazole A
  作者：Keisuke Kato、Akira Nishimura、Yasuhiro Yamamoto、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02207-9

  日期：2002.1

  3S)-epoxy butanoate 8 followed by methylation gave the tetrahydro-2-furylidene acetate (−)-9, which was converted to the left-half aldehyde (+)-4. A Wittig reaction between (+)-4 and the phosphoranylide derived from the bithiazole-type phosphonium iodide 5 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the (+)-cystothiazole A (2).

  由（2 R，3 S）-环氧丁酸酯8衍生的（2 R，3 S）-3-甲基戊4炔-1,2-二醇（7）的钯催化环化-甲氧基羰基化，然后甲基化得到四氢乙酸-2-亚呋喃酯（-）- 9，将其转化为左半醛（+）- 4。使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，（+）- 4与衍生自苄基唑型碘化5 5的磷酰内酯之间的维蒂希反应，得到（+）-巯基噻唑A（2）。
• ANTIIFLAMMATORY AND ANTITUMOR 2-OXOTHIAZOLES ABD 2-OXOTHIOPHENES COMPOUNDS
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：US20150376161A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A compound of formula (I) wherein X is O, C═O or S; Y is N or CH; R 2 and R 4 are each independently H, —(CH 2 ) p COOH, —(CH 2 ) p CON(R 5 ) 2 or —(CH 2 ) p COOC 1-6 alkyl; or R 2 and R 4 together form a 6-membered phenyl ring fused to the five membered ring; each R 1 is independently selected from H, halo (e.g. fluoro or chloro), C 6-10 aryl, C 7-12 arylalkyl, C 2-12 alkenyl; OC 1-12 alkyl, OC 2-12 alkenyl or a C 1-12 alkyl group; each R 5 is H or C 1-6 alkyl; each p is 0 to 3; n is 1 to 4; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof, e.g. a salt thereof

  化合物的式子(I)，其中X是O，C═O或S;Y是N或CH;R2和R4各自独立地为H，—(CH2)pCOOH，—(CH2)pCON(R5)2或—(CH2)pCOOC1-6烷基;或者R2和R4共同形成一个6成员苯环融合到五成员环上;每个R1独立地选自H，卤素（例如氟或氯），C6-10芳基，C7-12芳基烷基，C2-12烯丙基;OC1-12烷基，OC2-12烯丙基或C1-12烷基;每个R5是H或C1-6烷基;每个p为0到3;n为1到4;或其盐，酯，溶剂化物，N-氧化物或前药，例如其盐。
• PEPTIDE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, COMPOSITION FOR SCREENING USE, AND METHOD FOR SELECTING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3604326A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  An object of the present invention is to provide a novel cyclic peptide compound excellent in cell membrane permeability, a method for producing the same, a composition for screening use, and a method for selecting a cyclic peptide compound that binds to a target substance. According to the present invention, a peptide compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, the symbols have the meanings as defined in the specification of the present application.

  本发明的目的是提供一种细胞膜渗透性极佳的新型环肽化合物、一种生产该化合物的方法、一种用于筛选的组合物以及一种选择与目标物质结合的环肽化合物的方法。根据本发明，提供了一种由式（1）表示的多肽化合物或其盐。式中的符号具有本申请说明书中定义的含义。