2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 | 16636-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮
• 中文别名: 1-(2-羟基苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(2'-hydroxyphenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-1,3-butanedione；o-acetoacetylphenol；ω-Acetyl-2-hydroxyacetophenone；2-(Acetoacetyl)phenol；1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 16636-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00013967
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FAIACLOKYTYHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102℃ (ligroine ethanol )
• 沸点：
  295.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914501900
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基氧杂蒽酮的新合成

  摘要：

  描述了 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新合成。这是通过 3-溴-2-甲基色酮与苯甲醛的羟醛缩合导致形成 3-溴-2-苯乙烯色酮，然后与苯乙烯发生 Heck 反应来实现的。呫吨酮（dibenzo-g-pyrones）是一组杂环化合物，广泛分布于虎耳科和龙胆科。然而，作为苷元衍生物，它们也存在于其他六个家族中，并且氧杂蒽酮-C-苷在被子植物中广泛存在。1 由于其潜在的生物学特性，化学家、生物学家和药理学家对具有氧杂蒽酮核心的化合物非常感兴趣。天然和合成衍生物已显示出重要的抗微生物、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性。1、2 氧杂蒽酮的生物发生在很大程度上决定了取代基的性质和位置。新合成路线的开发扩展了将其他类型的取代氧杂蒽酮用于生物学评估和构效关系合理化的可能性。在本通讯中，我们报告了一种新的合成 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新途径。据我们所知，带有芳基取代基的氧杂蒽酮很少见，并且没有报道过具有 2,3-二芳基取代模式的天然或合成氧杂蒽酮。欧洲专利

  DOI：

  10.1055/s-2005-921928
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)戊烷-1,3-二酮 在 Co(III)(salpr)(OH) potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A New Metal Complex Promoted System for Highly Selective Synthesis of 4H-Chromen-4-ones (Chromones)

  摘要：

  CoIII(salpr)(OH)是一种六配位钴席夫碱配合物，它能在中性条件下促进 1-（邻羟基芳基）-1,3-二酮向 4H-色烯-4-酮的高选择性转化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26241

文献信息

• Novel chromone and xanthone derivatives: Synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Carina Proença、Hélio M.T. Albuquerque、Daniela Ribeiro、Marisa Freitas、Clementina M.M. Santos、Artur M.S. Silva、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.043

  日期：2016.6

  cleavage of the protecting groups, hydroxylated chromones and xanthones were assessed as scavenging agents against both reactive oxygen species (ROS) [superoxide radical (O2*-), hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2), and peroxyl radical (ROO*)] and reactive nitrogen species (RNS) [nitric oxide (*NO) and peroxynitrite anion (ONOO-)]. Generally, all the tested new hydroxylated

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试
• 一种检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的 制备工艺
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN109180652B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种选择性检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的制备工艺，其制备工艺特征如下：在氮气条件下，准确称取化合物I（48mg，0.14mmol）溶解于除水的二氯甲烷（10mL）中，再取三氟甲磺酸甲酯（92mg，0.56mmol）于混合溶液中，在室温下搅拌不少于12小时。反应结束后过滤沉淀，用无水乙醇和乙醚洗涤，得到粗产物红色粉末，柱层析分离提纯，洗脱剂：二氯甲烷/甲醇=20/1，得到橙红色粉末DCM‑q（36mg，50%）。本发明所述产品DCM‑q较易得，该探针分子主要用于选择性检测生物硫醇中的半胱氨酸（Cys）。
• ¹³C-NMR. Spectral Differences between Corresponding Methyl Esters, Phenyl Esters and 2-Substituted Chromones
  作者：Urs Séquin

  DOI：10.1002/hlca.19810640824

  日期：1981.12.16

  The 13C-NMR. spectra of 2-substituted chromones (3) are compared with the data of the analogous methyl and phenyl esters (1 and 2). The chemical shift differences found are most prominent for the C-atoms in β-position to the ester carbonyl and chromone C(2), respectively. These shift differences are discussed in terms of conformational differences between the esters 1 and 2 and the analogous chromones

  的13 C-NMR。将2-取代的色酮（3）的光谱与类似的甲基和苯基酯（1和2）的数据进行比较。发现的化学位移差异最显着的分别为酯羰基和色酮C（2）的β位上的C原子。根据酯1和2与类似色酮3之间的构象差异讨论了这些位移差异。
• 一种过氧化氢激活阿司匹林可视化前药及其制法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111689937B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种过氧化氢激活阿司匹林可视化前药及其制法和应用，以水杨酸作为一个过氧化氢(H2O2)新的响应基团，将阿司匹林整合到吡喃腈(DCM)染料结构中，合成一种新的过氧化氢响应阿司匹林前药(DA)。该前药分子被H2O2激活，释放活性药物阿司匹林，并且可对内源性和外源性H2O2具有高选择性细胞成像。前药DA不仅可以作为一个有效的工具来跟踪活体系统中与H2O2相关的病理反应，而且反应后断开的阿司匹林部分也具有作为治疗药物应用于相关疾病治疗方面的潜在前景。
• Syntheses of Quaternary Carbon-Containing Oxazatricycle and Spiropyran Libraries via Multicomponent Reactions and Their Molecular Switching Properties
  作者：Chi-Hui Lin、Jhih-Rong Chen、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/cc900127g

  日期：2010.1.11

  multicomponent reaction from various N-methylisoquinolium or flavylium salts and 4-hydroxycoumarins or dimedone in acetone. Purification of the final products by recrystallization in ethyl acetate/methylene chloride or by column chromatography allowed easy isolation of nine compounds of each array. Preliminary studies indicated that some of the prepared compounds exhibit redox switching, photochromic

  报道了一种用于制备含季碳三氮杂三环和螺吡喃的平行溶液相文库的实用方案。目标化合物是通过Et（3）N介导的多组分反应从丙酮中的各种N-甲基异喹啉盐或黄酮盐和4-羟基香豆素或二甲酮以中等至优异的产率获得的。通过在乙酸乙酯/二氯甲烷中重结晶或通过柱色谱法纯化最终产物，可以容易地分离出每种阵列的九种化合物。初步研究表明，某些制备的化合物具有氧化还原转换，光致变色和热致变色特性。

表征谱图