2-(4-oxocyclohexylidene)malononitrile | 83928-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-oxocyclohexylidene)malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, (4-oxocyclohexylidene)-；2-(4-oxocyclohexylidene)propanedinitrile
• CAS: 83928-81-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: JBVFXQZTZBMSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxocyclohexylidene)malononitrile 在 manganese(IV) oxide 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到7,7-dicyanobenzoquinone methide
  参考文献：
  名称：

  Convenient monoketalization of 1,4-cyclohexanedione. Synthesis of new quinone methides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a028
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 哌啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-oxocyclohexylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient monoketalization of 1,4-cyclohexanedione. Synthesis of new quinone methides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a028

文献信息

• Synthesis and polymerization of 7-alkoxycarbonyl-7,8,8-tricyanoquinodimethanes and 7,7-bis(alkoxycarbonyl)-8,8-dicyanoquinodimethanes
  作者：Takahito Itoh、Hiroyuki Okuno、Takeshi Hishida、Akira Inokuchi、Nobuaki Kamei、Tamotsu Sato、Masataka Kubo、Shouji Iwatsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00961-7

  日期：1997.11

  Attempts were made to prepare novel 7-alkoxycarbonyl-7,8,8-tricyanoquinodimethanes (ethoxy(5a), isopropoxy(5b), and tert-butoxy(6c)), 7,7-bis(alkoxycarbonyl)-8,8-dicyanoquinodimethanes (ethoxy(6a), isopropoxy(6b), and tert-butoxy(6c)), and 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione-5-ylidene)-4-(dicyanomethylene)-2,5-cyclohexadiene(6d). 5c and 6d were obtained as yellow and orange needles, respectively

  尝试制备新型的7-烷氧基羰基-7,8,8-三氰基喹二甲烷（乙氧基（5a），异丙氧基（5b）和叔丁氧基（6c）），7,7-双（烷氧基羰基）-8,8- dicyanoquinodimethanes（乙氧基（6a），异丙氧基（6b）和叔丁氧基（6c））和1-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮-5-亚烷基）-4- （二氰基亚甲基）-2,5-环己二烯（6d）。获得的5c和6d分别为黄色和橙色针状，但不能分离出5a，5b和6a-c作为晶体。5c的均聚研究了6d和6d及其与苯乙烯的共聚。
• Modular Synthesis of Polar Spirocyclic Scaffolds Enabled by Radical Chemistry
  作者：Khadijah Anwar、Francisco José Aguilar Troyano、Ayham H. Abazid、Oumayma El Yarroudi、Ignacio Funes-Ardoiz、Adrián Gómez-Suárez

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00869

  日期：2023.5.12

  Herein, we report a highly modular strategy to access spirocyclic scaffolds from abundant starting materials, i.e., cyclic ketones and α-amino or oxamic acids. The sequence proceeds through a straightforward Knoevenagel condensation, followed by a domino Giese-type reaction/base-mediated cyclization process, to deliver a broad scope of polar spirocyclic scaffolds in good to excellent yields. The products

  在此，我们报告了一种高度模块化的策略，可以从丰富的起始材料（即环酮和 α-氨基或草酸）中获取螺环支架。该序列通过直接的 Knoevenagel 缩合进行，然后是多米诺 Giese 型反应/碱基介导的环化过程，以良好到极好的收率提供范围广泛的极性螺环支架。产品可以很容易地多样化，从而增加我们方法的通用性，以快速访问潜在的类药物分子库。
• Diastereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octanes via Catalyst‐Free Cascade Michael/Henry Reaction with a Functionalized Vinylogous Nucleophile
  作者：Laiyu An、Linghong Chen、Hongzhou Yang、Ling Ye、Hongjun Yang、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1002/adsc.202300427

  日期：2023.9.5

  A readily prepared and functionalized vinylogous nucleophile has been explored and utilized to construct bridged bicyclic compounds. The corresponding cascade Michael/Henry reaction occurred with relatively high reactivity under catalyst-free and mild conditions. A range of structurally distinct bicyclo[3.2.1]octanes were generated in 40–96% isolated yields with excellent diastereoselectivities (≥10:1

  一种易于制备和官能化的插烯亲核试剂已被探索并用于构建桥联双环化合物。相应的级联迈克尔/亨利反应在无催化剂和温和的条件下发生，具有较高的反应活性。生成了一系列结构不同的双环[3.2.1]辛烷，分离产率为 40-96%，具有优异的非对映选择性 (≥10:1 dr)。还演示了克级合成。
• HYATT, J. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 1, 129-131
  作者：HYATT, J. A.

  DOI：——

  日期：——