3-(1-adamantyl)-1H-pyrazole | 161032-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)pyrazole；5-(1-adamantyl)-1H-pyrazole
• CAS: 161032-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: CJQOKFFIQAHIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-1H-pyrazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-(1-adamantyl)-4-bromopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Claramunt, Rosa Maria; Lopez, Concepcion; De Los Angeles Garcia, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2049 - 2053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-1-hydroxyprop-1-en-3-one sodium salt 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-(1-adamantyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012443306632

文献信息

• Direct Electrophilic N-Trifluoromethylation of Azoles by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Katrin Niedermann、Natalja Früh、Remo Senn、Barbara Czarniecki、René Verel、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201201572

  日期：2012.6.25

  Effective CF3 transfer: Various electron‐rich nitrogen heterocycles (pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) can be directly N‐trifluoromethylated by a hypervalent iodine reagent in an efficient manner. The optimized procedure, which includes an in situ silylation of the substrate followed by an acid‐catalyzed CF3 transfer, provides ready access to a series of new and previously challenging or inaccessible

  有效的CF 3 转移：高价碘试剂可以有效地将各种富含电子的氮杂环（吡唑，三唑和四唑）直接被N-三氟甲基化。优化的程序包括将底物进行原位甲硅烷基化，然后进行酸催化的CF 3转移，从而可以轻松获得一系列新的且以前具有挑战性或难以获得的NCF 3化合物。
• Synthesis of 3-(1-Adamantyl)pyrazole and 3,5-Di(1-adamantyl)pyrazole in a Microwave Oven
  作者：Isabelle Forfar、Pilar Cabildo、Rosa María Claramunt、José Elguero

  DOI：10.1246/cl.1994.2079

  日期：1994.11

  An extraordinary inversion of the regioselectivity in the reaction of C-adamantylation of pyrazoles by 1-bromoadamantane was observed when the autoclave vessel was replaced by a microwave oven. In these last conditions mono and disubstituted 3(5)-(1-adamantyl) pyrazoles were obtained.

  当用微波炉代替高压釜时，1-溴金刚烷对吡唑进行 C-金刚烷化反应的区域选择性发生了奇特的逆转。在最后这些条件下，得到了单取代和二取代的 3(5)-(1-金刚烷基) 吡唑。
• Synthesis, structure, and reactivity of new chiral ferrocenyl pyrazole ligands
  作者：Urs Burckhardt、Dario Drommi、Antonio Togni

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00391-6

  日期：1999.12

  7a using secondary phosphines or pyrazoles led to P,N- and N,N-chelating ligands, respectively, that were used in Pd-catalyzed allylic substitution reactions, affording in part high enantioselectivities. X-ray crystallographic studies of 1-(R)-1-[(S)-2-3-(1-phenyl)-1H-pyrazolyl}ferrocenyl]ethyl}-3,5-dimethyl-1H-pyrazole (9a, C26H26FeN4, a=8.417(7), b=13.268(10), c=20.222(10) Å, orthorhombic, P212121

  含有新的手性二茂铁基配体ñ -苯基取代的直接附加到一个Cp环的吡唑单元制备来自共同前体开始（[R ）- ñ，ñ -二甲基- 1 - [（小号）-2- 3-（ 1-苯基）-1 H-吡唑基}二茂铁基]乙胺（7a）。分三步从已知的1-（R）-N，N-二甲基二茂铁基乙胺（4）中得到7a。使用仲膦或吡唑的7a二甲氨基的亲核取代反应导致P，N-和N，N-螯合配体分别用于Pd催化的烯丙基取代反应，部分提供高对映选择性。1的X射线结晶研究- （[R）-1 - [（小号）-2- 3-（1-苯基）-1 ħ吡唑基}二茂铁基]乙基} -3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑（9a，C 26 H 26 FeN 4，a = 8.417（7），b = 13.268（10），c = 20.222（10）Å，正交晶系，P 2 1 2 1 2 1（19号），Z＝ 4），环状二铁茂铁基衍生物（R，S）-（S，S）-10（C
• Catalyst for addition polymerization and process for producing an addition polymer
  申请人：——

  公开号：US20030032743A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  A catalyst obtained by contacting a specific transition metal compound (A) of Group 7 of the Periodic Table of the Elements, having a pyrazolyl group with an aluminum compound selected from organoaluminums and aluminoxanes and/or a specific boron compound, and a process for producing an addition polymer which comprises polymerizing an addition polymerizable monomer with the catalyst.

  一种催化剂，通过将元素周期表第7族的特定过渡金属化合物(A)中的吡唑基与有机铝化合物和/或特定硼化合物中的铝化合物接触而获得，以及生产加成聚合物的方法，该方法包括使用该催化剂聚合加成聚合可聚合单体。
• Synthesis of Known and Previously Inaccessible Poly(pyrazolyl)Borates under Mild Conditions
  作者：María M. Melero、Zuzanna Kłosek、Carmen Ramírez de Arellano、Andrea Olmos

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00761

  日期：2023.7.7

  Poly(pyrazolyl)borate ligands have been obtained through the reaction of highly reactive haloboranes with in situ formed pyrazolides under very mild conditions. This versatile synthetic method allows the selective synthesis of bis-, tris-, or tetrakis(pyrazolyl)borates. Furthermore, the method is compatible with the use of functional groups on the heterocyclic moieties of the poly(pyrazolyl)borates

  聚（吡唑基）硼酸酯配体是通过高反应性卤代硼烷与原位形成的吡唑烷在非常温和的条件下反应获得的。这种通用的合成方法可以选择性合成双、三或四（吡唑基）硼酸盐。此外，该方法与迄今为止无法获得的聚（吡唑基）硼酸酯杂环部分上的官能团的使用兼容。首次获得了具有降低的给体能力的强负担钠和铊(I)聚(吡唑基)硼酸盐。