ethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propanoate | 19620-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propanoate
• CAS: 19620-33-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: LNZFOEZRSXUJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propanoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(4-oxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLIGANDS FOR IMAGING THE IDO1 ENZYME
  [FR] RADIOLIGANDS POUR L'IMAGERIE DE L'ENZYME IDO1

  摘要：

  本发明涉及标记放射性的IDO1抑制剂或其药用盐，用于定量成像哺乳动物中的IDO酶。

  公开号：

  WO2018017529A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和RCM反应序列合成（±）-α-古烯醇，β-古烯醇，α-表位-古烯醇和β-表位-古烯醇

  摘要：

  从爱尔兰西部檀香油中分离得到的（±）-α-和β-阿拉伯烯醇以及（±）-α-和β-表-α-烯戊醇，螺[4.5]癸烯倍半萜烯的总合成物是通过爱尔兰的组合完成的酯克莱森重排和RCM反应可有效构建存在于烷烃中的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.163

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C via Ireland ester Claisen rearrangement and an intramolecular type II carbonyl ene reaction sequence
  作者：A. Srikrishna、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.095

  日期：2008.11

  A combination of Ireland ester Claisen rearrangement and intramolecular type II carbonyl ene reactions were exploited for the total synthesis of chamigrenes containing a quaternary carbon atom next to the spirocentre in spiro[5.5]undecane.

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。
• Conformational-Analysis-Guided Discovery of 2,3-Disubstituted Pyridine IDO1 Inhibitors
  作者：Emily C. Cherney、Liping Zhang、Weiwei Guo、Audris Huang、David Williams、Steven Seitz、Weifang Shan、Xiao Zhu、Johnni Gullo-Brown、Derrick Maley、Tai-an Lin、John T. Hunt、Christine Huang、Zheng Yang、Celia J. D’Arienzo、Lorell N. Discenza、Asoka Ranasinghe、Mary F. Grubb、Sarah C. Traeger、Xin Li、Kathy A. Johnston、Lisa Kopcho、Mark Fereshteh、Kimberly A. Foster、Kevin Stefanski、Diane Delpy、Gopal Dhar、Aravind Anandam、Sandeep Mahankali、Shweta Padmanabhan、Prabhakar Rajanna、Venkata Murali、T. Thanga Mariappan、Shabeerali Pattasseri、Roshan Y. Nimje、Zhenqiu Hong、James Kempson、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Anuradha Gupta、Robert Borzilleri、Gregory Vite、Aaron Balog

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00236

  日期：2021.7.8

  with an alternative aromatic system led to the discovery of 2,3-disubstituted pyridines as suitable replacements. Further optimization, which included lowering ClogP in combination with strategic fluorine incorporation, led to the discovery of compound 29, a potent, selective IDO1 inhibitor with robust pharmacodynamic activity in a mouse xenograft model.

  IDO1 抑制剂已显示出作为免疫疗法治疗多种癌症的前景，包括转移性黑色素瘤和肾细胞癌。我们最近报道了几种新型血红素置换 IDO1 抑制剂的鉴定，包括临床分子 linrodostat (BMS-986205) 和 BMS-986242。这两种分子都含有喹啉，虽然它们存在于成功的药物中，但已知它们可能对氧化代谢敏感。将这种喹啉与另一种芳族系统交换的努力导致发现 2,3-二取代吡啶作为合适的替代品。进一步优化，包括降低 ClogP 并结合战略性氟掺入，导致化合物29的发现，一种有效的、选择性的 IDO1 抑制剂，在小鼠异种移植模型中具有强大的药效学活性。
• An asymmetric intramolecular alkylation to form a bicyclo[3.1.0]hexanone derivative
  作者：David P. G. Hamon、Neil J. Shirley

  DOI：10.1039/c39880000425

  日期：——

  The epoxy ketol (–)-2-hydroxymethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-6-one (7b) isomerises with base to 1-(1,2-dihydroxy-1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-4-one (5b) with high diastereoselectivity.

  环氧酮醇（-）-2-羟甲基-1-氧杂螺[2.5]辛-6-（7b）与碱异构化为1-（1,2-二羟基-1-甲基乙基）双环[3.1.0] hexan-具有高非对映选择性的4-one（5b）。
• IMMUNOREGULATORY AGENTS
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US20170197973A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶酶indoleamine 2,3-dioxygenase的化合物和含有这些化合物的组合物。还提供了使用这些化合物和组合物治疗和/或预防各种疾病、障碍和病况，包括由indoleamine 2,3-dioxygenase介导的癌症和免疫相关障碍。
• Immunoregulatory agents
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US10106546B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶吲哚胺 2,3-二氧化酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。还提供了此类化合物和组合物用于治疗和/或预防由吲哚胺 2,3-二氧化酶介导的各种疾病、失调和病症，包括癌症和免疫相关失调。