(1R,5S)-(+)-4,4,6,6-tetramethyl-3-oxabicyclo[3.1.1]heptan-2-one | 827610-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S)-(+)-4,4,6,6-tetramethyl-3-oxabicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-4,4,6,6-tetramethyl-3-oxabicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 827610-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VIXCZKKYZZAZDZ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-4,4,6,6-tetramethyl-3-oxabicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(R)-2,2-dimethyl-3-(1-methylethylidene)cyclobutyl]methyl (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  粉色芙蓉Mealybug，Maconellicoccus hirsutus雌性信息素的对映体选择性合成。

  摘要：

  粉色芙蓉粉虱（Maconellicoccus hirsutus，绿色）是一种外来害虫，最近入侵南加州和佛罗里达州。雌性hirsutus释放一种新型的环丁烷单萜醇（马可奈醇）的2-甲基丁酸，它与2-甲基丁酸的lavandulyl一起构成性信息素，以吸引远距离的雄性。据报道，来自α-pine烯的主要成分的四种不同立体异构体的对映异构体合成是1，2-甲基丁酸Macellelliyl 2-methylbutanoate。已经建立了天然存在的2-甲基丁酸马来烯基酯1和次要成分2-甲基丁酸lavandulyl 2的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jf048198k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-pinononoic acid 在 吡啶 、 甲基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (1R,5S)-(+)-4,4,6,6-tetramethyl-3-oxabicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  粉色芙蓉Mealybug，Maconellicoccus hirsutus雌性信息素的对映体选择性合成。

  摘要：

  粉色芙蓉粉虱（Maconellicoccus hirsutus，绿色）是一种外来害虫，最近入侵南加州和佛罗里达州。雌性hirsutus释放一种新型的环丁烷单萜醇（马可奈醇）的2-甲基丁酸，它与2-甲基丁酸的lavandulyl一起构成性信息素，以吸引远距离的雄性。据报道，来自α-pine烯的主要成分的四种不同立体异构体的对映异构体合成是1，2-甲基丁酸Macellelliyl 2-methylbutanoate。已经建立了天然存在的2-甲基丁酸马来烯基酯1和次要成分2-甲基丁酸lavandulyl 2的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jf048198k

文献信息

• Attractant pheromone for the male pink hibiscus mealybug, Maconellicoccus hirsutus (Green) (Homoptera: Pseudococcidae)
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US08062651B1

  公开（公告）日：2011-11-22

  A composition for attracting male pink hibiscus mealybugs which contains a carrier material or carrier and effective amount of (R)-lavandulyl (S)-2-methylbutanoate and (R)-maconelliyl (S)-2-methylbutanoate. Also a method for attracting male pink hibiscus mealybugs to an object or area, which method involves treating said object or area with effective amount of (R)-lavandulyl (S)-2-methylbutanoate and (R)-maconelliyl (S)-2-methylbutanoate. Cyclobutanes, 2,2-dimethyl-3-(1-methylethylidene)cyclobutanes, having the formula: wherein R1 is hydrogen, a C1-11 straight or branched alcohol, aldehyde, alkyl, ether (e.g. methanol, ethanal, 4-methylhexane, heptyloxymethane), or esters thereof with a C1-10 saturated or unsaturated, straight or branched acid (e.g., formic acid, acetic acid, 2-methylbutyric acid, 3-methyl-2-butenoic acid) and R2 is hydrogen, methyl, C1-10 saturated or unsaturated, straight or branched alkyl (e.g. hexane, isopropenyl, 4-methyl-4-pentene). A method of disrupting male pink hibiscus mealybug mating with female pink hibiscus mealybugs, involving exposing a pink hibiscus mealybug population to a composition containing a pink hibiscus mealybug mating disrupting effective amount of (R)-lavandulyl (S)-2-methylbutanoate and (R)-maconelliyl (S)-2-methylbutanoate, and optionally a carrier material or carrier.

  一种吸引雄性粉红木槿介壳虫的组合物，包含载体材料或载体以及(R)-薰衣草醇(S)-2-甲基丁酸酯和(R)-马科内醇(S)-2-甲基丁酸酯的有效量。还涉及一种将雄性粉红木槿介壳虫吸引到物体或区域的方法，该方法涉及用(R)-薰衣草醇(S)-2-甲基丁酸酯和(R)-马科内醇(S)-2-甲基丁酸酯的有效量处理所述物体或区域。环丁烷，2,2-二甲基-3-(1-甲基乙烯基)cyclobutanes，具有以下结构式：其中R1为氢，C1-11直链或支链醇，醛，烷基，醚（例如甲醇，乙醛，4-甲基己烷，庚氧甲烷）或其酯与C1-10饱和或不饱和，直链或支链酸（例如甲酸，乙酸，2-甲基丁酸，3-甲基-2-丁烯酸）和R2为氢，甲基，C1-10饱和或不饱和，直链或支链烷基（例如己烷，异丙烯基，4-甲基-4-戊烯）。一种打乱雄性粉红木槿介壳虫与雌性粉红木槿介壳虫交配的方法，涉及将粉红木槿介壳虫群体暴露在含有(R)-薰衣草醇(S)-2-甲基丁酸酯和(R)-马科内醇(S)-2-甲基丁酸酯的粉红木槿介壳虫交配干扰有效量的组合物中，并可选择性地包含载体材料或载体。
• Chiral synthesis of maconelliol: a novel cyclobutanoid terpene alcohol from pink hibiscus mealybug, Maconellicoccus hirsutus
  作者：Aijun Zhang、Junying Nie、Ashot Khrimian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.131

  日期：2004.12

  The chiral synthesis of maconelliol, [2,2-dimethyl-3-(1-methylethylidene)cyclobutyl] methanol, the alcohol moiety of the major sex pheromone component isolated from the pink hibiscus mealybug, Maconellicoccus hirsutus, is described. The compound was synthesized in six steps from alpha-pinene and the key step is dehydration of 5 to 7 through the intermediate 6. The absolute configuration of the naturally occurring maconelliol was determined as R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8062651B1
  申请人：——

  公开号：US8062651B1

  公开（公告）日：2011-11-22
• Enantioselective Synthesis of the Female Sex Pheromone of the Pink Hibiscus Mealybug, <i>Maconellicoccus hirsutus</i>
  作者：Aijun Zhang、Junying Nie

  DOI：10.1021/jf048198k

  日期：2005.4.1

  cyclobutanoid monoterpene alcohol (maconelliol) that together with lavandulyl 2-methylbutanoate constitutes the sex pheromone to attract males from a distance. Enantioselective syntheses of four different stereoisomers of the major component, maconelliyl 2-methylbutanoate 1, from alpha-pinene are reported. Absolute configurations of both naturally occurring maconelliyl 2-methylbutanoate 1 and the minor component

  粉色芙蓉粉虱（Maconellicoccus hirsutus，绿色）是一种外来害虫，最近入侵南加州和佛罗里达州。雌性hirsutus释放一种新型的环丁烷单萜醇（马可奈醇）的2-甲基丁酸，它与2-甲基丁酸的lavandulyl一起构成性信息素，以吸引远距离的雄性。据报道，来自α-pine烯的主要成分的四种不同立体异构体的对映异构体合成是1，2-甲基丁酸Macellelliyl 2-methylbutanoate。已经建立了天然存在的2-甲基丁酸马来烯基酯1和次要成分2-甲基丁酸lavandulyl 2的绝对构型。