(S)-N-acetyl-1-adamantyl-ethylamine | 213273-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-1-adamantyl-ethylamine
• 英文别名: N-acetyl-1-(1-adamantyl)ethylamine；N-[(1S)-1-(1-adamantyl)ethyl]acetamide
• CAS: 213273-00-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: HDEIBESKFFIEPU-KPOGDXOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-acetyl-1-adamantyl-ethylamine 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-adamantylmethylthioacetamidomethane
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh-BisP* 和 Rh-MiniPHOS 催化剂对烯酰胺进行不对称氢化。范围、限制和机制

  摘要：

  由 Rh-BisP 配合物催化的芳基和烷基取代的烯酰胺的不对称氢化提供具有非常高 ee 值的旋光酰胺。Rh-MiniPHOS 催化剂的结果不太令人满意。芳基取代的烯酰胺用 (S,S)-BisP-Rh 催化剂氢化得到 R-酰胺，而 t-Bu- 和 1-金刚烷基取代的烯酰胺得到 99% ee 的 S-产物。[Rh(BisP)(CD(3)OD)(2)]BF(4) (11) 与 CH(2)=C(C(6)H(5))NHCOCH(3) (5) 的反应给出催化剂-底物复合物 (12a,b) 的两种非对映异构体，如 EXSY 数据所示，它们通过分子内和分子间途径可逆地相互转化。对于从 CH(2)=C(t-Bu)NHCOCH(3) (6) 或 CH(2)=C( 1-金刚烷基)NHCOCH(3) (7)。这些平衡混合物在 -100 摄氏度下氢化，分别得到一氢化物中间体 19 和 20。在这些一氢化物中，Rh 原子与

  DOI：

  10.1021/ja010161i
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 {(-)-1,2-bis(2R,5R)-2,5-dimethylphospholanobenzene(cyclooctadiene)rhodium(l)} triflate 、 氢气 、 羟胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 生成 (S)-N-acetyl-1-adamantyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  A Three-Step Procedure for Asymmetric Catalytic Reductive Amidation of Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9809332

文献信息

• 2, 3-Bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative, process of producing the same, and metal complex having the same as ligand
  申请人：Imamoto Tsuneo

  公开号：US20070021610A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  An optically active 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative represented by formula (1) is disclosed. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative represented by formula (2). In formula (1) and (2), R 1 is preferably a t-butyl or adamantyl group, and R 2 is preferably a methyl group. wherein R 1 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms; R 2 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having fewer carbon atoms than R 1 ; and R 3 and R 4 , which may be the same or different, are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 3 and R 4 are taken together to form a saturated or unsaturated ring. wherein R 1 and R 2 are as defined above; and R 5 is a monovalent substituent.

  公开了一种由式（1）表示的光学活性的2,3-双(二烷基膦基)吡嗪衍生物。该吡嗪衍生物最好是由式（2）表示的喹啉衍生物。在式（1）和（2）中，R1最好是叔丁基或金刚烷基，R2最好是甲基。 其中，R1是取代或未取代的，具有2至10个碳原子的直链或支链烷基基团；R2是取代或未取代的，碳原子比R1少的直链或支链烷基基团；R3和R4，可以相同也可以不同，分别是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，或者R3和R4一起形成饱和或不饱和环。 其中，R1和R2如上所定义；R5是一价取代基。
• An Air-Stable P-Chiral Phosphine Ligand for Highly Enantioselective Transition-Metal-Catalyzed Reactions
  作者：Tsuneo Imamoto、Keitaro Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja053458f

  日期：2005.8.1

  A new P-chiral phosphine ligand, (R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, has been prepared by the reaction of enantiomerically pure tert-butylmethylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. This ligand, in contrast to most of the previously reported P-chiral ligands, is an air-stable solid and exhibits excellent enantioselectivities in both Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations and

  通过对映异构纯的叔丁基甲基膦硼烷与 2,3-二氯喹喔啉的反应，制备了一种新的 P-手性膦配体，(R,R)-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉。与大多数先前报道的 P-手性配体相比，该配体是一种空气稳定的固体，在 Rh 催化的不对称氢化和 Rh 或 Pd 催化的碳-碳键形成反应中均表现出优异的对映选择性。
• A Bulky Three-Hindered Quadrant Bisphosphine Ligand: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Yuuki Sawatsugawa、Ken Tamura、Natsuhiro Sano、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02702

  日期：2019.11.15

  quadrant bisphosphine ligand, di-1-adamantylphosphino(tert-butylmethylphosphino)methane, named BulkyP*, has been synthesized via a convergent short pathway with chromatography-free procedures. The ligand is a crystalline solid and can be readily handled in air. Its rhodium(I) complex exhibits very high enantioselectivities and catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes

  庞大的三阻碍象限双膦配体，二-1-金刚烷基膦基（叔丁基甲基膦基）甲烷，称为BulkyP *，是通过收敛的短路径和无色谱方法合成的。配体是结晶固体，可以很容易地在空气中处理。它的铑（I）配合物在官能化烯烃的不对称氢化中表现出很高的对映选择性和催化活性。
• Optically Active 1,1′-Di-<i>tert</i>-butyl-2,2′-diphosphetanyl and Its Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuhiko Oohara、Hidetoshi Takahashi

  DOI：10.1055/s-2004-822396

  日期：——

  (1S,1′S,2R,2′R)-1,1′-Di-tert-butyl-2,2′-diphosphetanyl was prepared from tert-butylphosphine via phosphine-boranes as intermediates. The rhodium complex of the ligand was used as a highly efficient catalyst in asymmetric hydrogenations of α-acetyl­aminoacrylates and α-substituted enamides.

  (1S,1′S,2R,2′R)-1,1′-二叔丁基-2,2′-二膦烷是通过叔丁基膦和膦-硼烷作为中间体合成的。该配体的铑络合物被用作在不对称氢化α-乙酰氨基丙烯酸酯和α-取代的烯酰胺反应中的高效催化剂。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE DIMER OF PHOSPHORUS HETEROCYCLE
  申请人：NIPPON CHEMICAL INDUSTRIAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP1650216B1

  公开（公告）日：2011-12-28