2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine | 1160714-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-trimethylsilyl-N-(trimethylsilylmethyl)ethanamine
• CAS: 1160714-58-8
• 化学式: C₁₃H₃₁NO₂Si₂
• 分子量: 289.566
• InChiKey: KRCHYOSOSUFYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+/-)-oxocrinine
  参考文献：
  名称：

  使用非稳定偶氮甲碱叶立德的 [3+2]-环加成构建 5,10b-菲啶骨架：(±)-Maritidine 和 (±)-Crinine 生物碱的全合成

  摘要：

  5,10b-菲啶骨架 1 的邻四级和三级立体中心通过非稳定化偶氮甲碱叶立德 9 的 [3+2]-环加成一步同时构建，通过使用氟化银（I）对 10 进行连续双脱甲硅烷基化生成作为单电子氧化剂。该环加成反应的区域和立体化学起源通过有利的过渡态 9" 来解释。该策略成功应用于生物活性生物碱 (±)-maritidine (1a), (±)-crinine 的全合成(1b) 及其类似物（1d、1e 和 1f）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001263
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butylcarbamate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用非稳定偶氮甲碱叶立德的 [3+2]-环加成构建 5,10b-菲啶骨架：(±)-Maritidine 和 (±)-Crinine 生物碱的全合成

  摘要：

  5,10b-菲啶骨架 1 的邻四级和三级立体中心通过非稳定化偶氮甲碱叶立德 9 的 [3+2]-环加成一步同时构建，通过使用氟化银（I）对 10 进行连续双脱甲硅烷基化生成作为单电子氧化剂。该环加成反应的区域和立体化学起源通过有利的过渡态 9" 来解释。该策略成功应用于生物活性生物碱 (±)-maritidine (1a), (±)-crinine 的全合成(1b) 及其类似物（1d、1e 和 1f）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001263

文献信息

• Stereoselective One-Step Construction of Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters of the 5,10b-Ethanophenanthridine Skeleton: Total Synthesis of (±)-Maritidine
  作者：Ganesh Pandey、Nishant R. Gupta、Tukaram M. Pimpalpalle

  DOI：10.1021/ol900806m

  日期：2009.6.18

  The challenging vicinal quaternary and tertiary stereocenters of the 5,10b-ethanophenanthridine skeleton are created in a single step utilizing intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of nonstabilized azomethine ylide as the key step. The application of the chemistry is demonstrated by synthesizing (±)-maritidine.

  5,10b-ethantphenanthridine骨架的具有挑战性的邻域的四级和三级立体中心是通过一步法创建的，该步骤利用未稳定的甲亚胺叶立德的分子内[3 + 2]-环加成作为关键步骤。该化学的应用通过合成（±）-马替丁来证明。
• Construction of the 5,10b-Phenanthridine Skeleton Using [3+2]-Cycloaddition of a Non-Stabilized Azomethine Ylide: Total Synthesis of (±)-Maritidine and (±)-Crinine Alkaloids
  作者：Ganesh Pandey、Nishant R. Gupta、Smita R. Gadre

  DOI：10.1002/ejoc.201001263

  日期：2011.2

  well as stereochemical origin of this cycloaddition reaction is explained through a favorable transition state 9". The strategy is successfully applied for the total synthesis of the biologically active alkaloids (±)-maritidine (1a), (±)-crinine (1b), and their analogues (1d, 1e, and 1f).

  5,10b-菲啶骨架 1 的邻四级和三级立体中心通过非稳定化偶氮甲碱叶立德 9 的 [3+2]-环加成一步同时构建，通过使用氟化银（I）对 10 进行连续双脱甲硅烷基化生成作为单电子氧化剂。该环加成反应的区域和立体化学起源通过有利的过渡态 9" 来解释。该策略成功应用于生物活性生物碱 (±)-maritidine (1a), (±)-crinine 的全合成(1b) 及其类似物（1d、1e 和 1f）。