2-乙酰基-3-甲基丁二酸二乙酯 | 1113-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-甲基丁二酸二乙酯
• 中文别名: 3-乙酰-2-甲基丁二酸二乙酯
• 英文名称: 2-acetyl-3-methyl-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-3-methyl-bernsteinsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetyl-3-methylbutanedioate
• CAS: 1113-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: OENLGWSJMMRFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-甲基丁二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Cainelli, Gianfranco; Panunzio, Mauro; Plessi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 327 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯 、 碘甲烷 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-乙酰基-3-甲基丁二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Clarke, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on cardiovascular agents. 6. Synthesis and coronary vasodilating and antihypertensive activities of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines fused to heterocyclic systems
  作者：Yasunobu Sato、Yasuo Shimoji、Hiroshi Fujita、Hiroshi Nishino、Hiroshi Mizuno、Shinsaku Kobayashi、Seiji Kumakura

  DOI：10.1021/jm00182a021

  日期：1980.8

  The synthesis and coronary vasodilating and antihypertensive activities of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines fused to pyrrole, thiophene, pyran, pyridine, and pyridazine are described. Among these compounds, 8-tert-butyl-7,8-dihydro-5-methyl-6H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine (23) was found to be the most promising potential cardiovascular agent, having been shown to be more potent in

  描述了与吡咯，噻吩，吡喃，吡啶和哒嗪融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。在这些化合物中，8-叔丁基-7,8-二氢-5-甲基-6H-吡咯并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（23）为被发现是最有前途的潜在心血管疾病药物，已被证明比特拉迪尔[7-二乙基氨基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶具有更强的冠脉扩张活性，降压活性与硫酸胍乙当量相当。
• Acidit�t, Infrarot- und Kernresonanz-Spektren substituierter ?-Ketocarbons�uren bzw. ihrer Pseudos�uren
  作者：C. Pascual、Doroth�e Wegmann、U. Graf、F. R. Scheffold、P. F. Sommer、W. Simon

  DOI：10.1002/hlca.19640470128

  日期：——

  The acidities, infrared and NMR. spectra of alkyl substituted γ-keto-carboxylic acids in equilibrium with their lactoles are discussed.

  酸度，红外和NMR。讨论了烷基取代的γ-酮-羧酸与它们的丙二醇处于平衡状态的光谱。
• Aromatization of aliphatic compounds—III
  作者：Leandro Baioccni、Marilena Giannangeu、Michele Bonanomi

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88146-0

  日期：1978.1

  While isobutyl vinyl ketone reacts with α-acetyl-α'-methyl succinate to give a normal Michael adduct, the Mannich base or its quaternary derivative as a source of vinylketonc gives the butenolide derivative 8a. Isobutyl cyclohexenoneacetic acid (1b) previously stated to be the reaction product was present only as a by-product. When α-acetyl-α'-methyl succinate is treated with acrylic acid derivatives

  异丁基乙烯基酮与α-乙酰基-α'-琥珀酸琥珀酸酯反应生成正常的迈克尔加成物，而曼尼希碱或其四级衍生物（作为乙烯基酮的来源）则生成丁烯内酯衍生物8a。先前说作为反应产物的异丁基环己烯酮乙酸（1b）仅作为副产物存在。当用丙烯酸衍生物处理α-乙酰基-α'-琥珀酸甲酯时，只能得到丁烯内酯8c-8f。
• Process for preparing esters of .alpha.-acetyl-.alpha.'-methylsuccinic
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04194053A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  A diester of .alpha.-acetyl-.alpha.'-methyl succinic acid is prepared in improved yield under substantially anhydrous process conditions which minimizes decomposition of that diester by reacting an acetoacetate ester with an .alpha.-halopropionate ester in a solvent containing a nonpolar, aprotic liquid at from about 50.degree. C. to reflux temperature in the presence of a phase transfer agent, a catalytic amount of iodide ion and solid form, substantially anhydrous alkali metal base or basic salt having a high surface area (a size of about 60 mesh or smaller). The resulting diesters can also be used under the stabilizing reaction mixture conditions of this invention as intermediates in processes for making ibuprofen by combining and reacting the .alpha.-acetyl-.alpha.'-methylsuccinate diester with vinyl isobutyl ketone, (or the corresponding Mannich base plus an alkylating agent) and an alkali metal base for a time sufficient to form a reaction mixture containing the .alpha.-methyl-.alpha.'-acetyl-.alpha.'-(5-methyl-3-oxohexyl)succinate ester, which can then be converted to ibuprofen by procedures now known.

  在基本无水的反应条件下，通过将乙酰丙酮酯与α-卤代丙酸酯在含有非极性、无质子液体溶剂的条件下反应，添加相转移剂、催化剂碘离子和固态、基本无水的碱金属基或高表面积的碱金属盐（粒径约为60目或更小），可以提高α-乙酰基-α'-甲基琥珀酸双酯的收率。根据本发明的稳定反应混合物条件，产生的双酯也可用作制备布洛芬的中间体，方法是将α-乙酰基-α'-甲基琥珀酸双酯与乙烯基异丁酮（或相应的曼尼希碱加上烷基化剂）和碱金属基反应一段时间，形成含α-甲基-α'-乙酰基-α'-(5-甲基-3-氧代己基)琥珀酸酯的反应物混合物，然后可按已知方法将其转化为布洛芬。
• Process for preparing Michael addition products and for converting them to ibuprofen, an anti-inflammatory compound
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0022440A1

  公开（公告）日：1981-01-21

  A Michael condensation product is prepared from α-acetyl-α'-methylsuccinate esters and isobutyl vinyl ketone using a dipolar, aprotic liquid solvent, preferably a dialkyl sulfoxide, a dialkylformamide or a dialkylacetamide, and potassium tert-butoxide. The Michael product of this process can be converted to ibuprofen, an anti-inflammatory drug.

  迈克尔缩合产物是由α-乙酰基-α'-甲基琥珀酸酯和异丁基乙烯基甲酮通过二极性、非正交液体溶剂（最好是二烷基亚砜、二烷基甲酰胺或二烷基乙酰胺）和叔丁醇钾制备而成。该工艺的迈克尔产物可转化为布洛芬，一种消炎药。