9-(2-O-α-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine | 82481-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-O-α-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine
• 英文别名: 2'-O-α-D-ribofuranosyladenosine；ribosyladenosine；2’-O-α-D-ribofuranosyladenosine；2'-Ribosyladenin；[2-O-(α-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine；O^2'-α-D-ribofuranosyl-adenosine；2'-O-a-D-Ribofuranosyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 82481-73-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₈
• 分子量: 399.36
• InChiKey: XBBQCOKPWNZHFX-KEOHHSTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyladenosine 在 四(三苯基膦)钯 、 六氟磷酸银 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 9-(2-O-α-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  人聚（ADP-核糖）糖水解酶合成二聚体ADP-核糖及其结构

  摘要：

  聚 (ADP-核糖基) 化是一种常见的翻译后修饰，可介导多种细胞过程，包括 DNA 损伤修复、染色质调节、转录和细胞凋亡。以均质形式获取聚（ADP-核糖）（PAR）的困难一直阻碍着理解 PAR 与聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）和其他结合蛋白的相互作用。在这里，我们描述了ADP-核糖二聚体的化学合成，并利用该化合物获得了第一个人类PARG底物-酶共晶结构。 PAR 的化学合成是传统酶法合成和分级分离的一种有吸引力的替代方案，可以获取二聚 ADP-核糖等产品，这种物质已被检测到，但从未从天然来源中分离出来。此外，我们描述了炔基化二聚体的合成，并证明该化合物可用于合成 PAR 探针，包括生物素和荧光团标记的化合物。然后将荧光标记的 ADP-核糖二聚体用于一般基于荧光偏振的 PAR-蛋白质结合测定。最后，我们使用合成的中间体来获取各种 PAR 片段，并对这些化合物作为 PARG 底物进行评

  DOI：

  10.1021/ja512528p

文献信息

• Synthesis of disaccharide nucleoside analogues as potential poly(ADP-ribose) polymerase-1 inhibitors
  作者：Meng Zheng、Martin Mex、Kathrin H. Götz、Andreas Marx

  DOI：10.1039/c8ob01894d

  日期：——

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) is an important target in cancer therapy. We present the synthesis of novel disaccharide nucleoside analogues that resemble the central motif of poly(ADP-ribose) and test their inhibitory effects on human PARP-1. Some compounds show inhibition of enzymatic activity in vitro and thus might be interesting for further investigations.

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是癌症治疗中的重要靶标。我们目前的合成类似于聚（ADP-核糖）的中央主题的新型二糖核苷类似物的合成，并测试其对人PARP-1的抑制作用。一些化合物在体外显示出对酶活性的抑制，因此可能对进一步的研究感兴趣。
• Poly(ADP-Ribose)—A Unique Natural Polymer Structural Features, Biological Role and Approaches to the Chemical Synthesis
  作者：Mikhail S. Drenichev、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257770.2014.984073

  日期：2015.4.3

  taking part in numerous important cellular processes. Several enzymes are involved in biosynthesis and degradation of PAR. One of them, poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) is considered to be a perspective target for the design of new drugs, affecting PAR metabolism. The structure of PAR was established by enzymatic hydrolysis and further analysis of the products, but total chemical synthesis of PAR

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。
• Synthesis of 2′-O-α-d-ribofuranosyladenosine, monomeric unit of poly(ADP–ribose)
  作者：Sergey N. Mikhailov、Irina V. Kulikova、Koen Nauwelaerts、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.028

  日期：2008.3

  The first chemical synthesis of 2′-O-α-d-ribofuranosyladenosine, monomeric unit of poly(ADP–ribose), has been achieved starting from 3′,5′-O-bis protected 9-(2-O-α-d-arabinofuranosyl-β-d-ribofuranosyl)-adenine. Configurational inversion of 2′-hydroxyl group of arabinose moiety was performed by oxidation–reduction sequence.

  2'-的第一化学合成ö -α-d-ribofuranosyladenosine，聚（ADP-核糖）的单体单元，已经实现了从3开始'，5'- ø -双保护的9-（2- Ò -α- d-阿拉伯呋喃糖基-β-d-呋喃核糖基）-腺嘌呤。阿拉伯糖部分的2'-羟基的构型转化是通过氧化还原序列进行的。
• Ribosylation of Adenosine: An Orthogonally Protected Building Block for the Synthesis of ADP-Ribosyl Oligomers
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol200971z

  日期：2011.6.3

  A method to ribosylate adenosine on the 2' hydroxyl function in an alpha-selective fashion and in good yield is presented. Protective groups chosen for the acceptor and donor used in this glycosylation not only direct alpha-selectivity but also allow the construction of a fully orthogonally protected building block for the future assembly of oligo-ADP-ribosylated peptides and proteins.
• Synthesis of Dimeric ADP-Ribose and Its Structure with Human Poly(ADP-ribose) Glycohydrolase
  作者：Michael J. Lambrecht、Matthew Brichacek、Eva Barkauskaite、Antonio Ariza、Ivan Ahel、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja512528p

  日期：2015.3.18

  Here we describe the chemical synthesis of the ADP-ribose dimer, and we use this compound to obtain the first human PARG substrate-enzyme cocrystal structure. Chemical synthesis of PAR is an attractive alternative to traditional enzymatic synthesis and fractionation, allowing access to products such as dimeric ADP-ribose, which has been detected but never isolated from natural sources. Additionally

  聚 (ADP-核糖基) 化是一种常见的翻译后修饰，可介导多种细胞过程，包括 DNA 损伤修复、染色质调节、转录和细胞凋亡。以均质形式获取聚（ADP-核糖）（PAR）的困难一直阻碍着理解 PAR 与聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）和其他结合蛋白的相互作用。在这里，我们描述了ADP-核糖二聚体的化学合成，并利用该化合物获得了第一个人类PARG底物-酶共晶结构。 PAR 的化学合成是传统酶法合成和分级分离的一种有吸引力的替代方案，可以获取二聚 ADP-核糖等产品，这种物质已被检测到，但从未从天然来源中分离出来。此外，我们描述了炔基化二聚体的合成，并证明该化合物可用于合成 PAR 探针，包括生物素和荧光团标记的化合物。然后将荧光标记的 ADP-核糖二聚体用于一般基于荧光偏振的 PAR-蛋白质结合测定。最后，我们使用合成的中间体来获取各种 PAR 片段，并对这些化合物作为 PARG 底物进行评