5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose | 934273-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: methyl N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethenyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 934273-13-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆Si
• 分子量: 387.549
• InChiKey: IOBDJUHLUVPEBX-NPSOMJIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃类α-取代的α-氨基酸作为肽合成中的有效转角模拟物

  摘要：

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。

  DOI：

  10.3390/11070564
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(E)-(2-thiocyanatoethylidene)-α-D-xylofuranose 在 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃类α-取代的α-氨基酸作为肽合成中的有效转角模拟物

  摘要：

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。

  DOI：

  10.3390/11070564

文献信息

• Synthesis and anticancer profile of novel sphingoid base-like compounds with a quaternary stereocentre
  作者：Dominika Jacková、Mária Brunderová、Martin Fábian、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Martina Bago Pilátová

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107862

  日期：2020.1

  The synthesis of novel sphingoid base-like compounds with a quaternary stereocentre was achieved in a sequence featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements and olefin cross-metathesis transformation as the key reaction steps, which were accompanied by the rational selection of suitable functional group transformations. The stereochemistry of the desired tetra-substituted carbon bearing nitrogen functionality

  以[3,3]-σ重排和烯烃交叉复分解转化为关键反应步骤，并伴随合理选择合适的官能团，实现了具有季立体中心的新型鞘氨醇类化合物的合成。转变。所需的带有氮官能团的四取代碳的立体化学是通过高级恶唑烷-2-硫酮的NOESY实验确定的。细胞活力实验表明，目标化合物7，ent-7和29对Jurkat细胞系具有显着的抗增殖/细胞毒性活性，IC50值分别为6.6μM，5.6μM和6.1μM。
• Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Raschmanová、Alena Uhríková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.003

  日期：2008.8

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Furanoid α-Substitued α-Amino Acid as a Potent Turn Mimic in Peptide Synthesis
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Raschmanová

  DOI：10.3390/11070564

  日期：——

  approach has been developed to the new sugar amino acid and potential potent turn mimic 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3-C-carboxylic acid (12), via the [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates (Z)-6 and (E)-7, prepared from D-xylose. The synthesis of a new dipeptide 13 is also described.

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。