2-((2R,4aS)-4a,8-Dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 135594-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2R,4aS)-4a,8-Dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 135594-79-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: DRRPONQYYUWLRC-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4aS)-4a,8-Dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-3-oxoeudesma-1,4,11(13)-trien-7αH-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane型倍半萜和Guaianolides从秋茄的筛查方案的化合物克服TRAIL抵抗

  摘要：

  在用于天然产品，可以克服TRAIL抗性的筛选程序，一个新的eudesmane型倍半萜类（1），三个新guaianolides，mehirugins A-C（2 - 4），和两个已知guaianolides（5和6）从一个分离Kandelia candel叶的MeOH提取物。化合物1和3 – 6与TRAIL联合使用可在致敏TRAIL耐药的人胃腺癌细胞中显示出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np300179c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-oxoeudesma-1,4,11(13)-trien-7αH-12-oic acid 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((2R,4aS)-4a,8-Dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自蒿属植物的两种桉树油酸

  摘要：

  摘要 蒿的地上部分产生了两种新的桉树花酸和一种已知的桉树花二醇。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83661-4

文献信息

• MARCO, J. ALBERTO;SANZ, JUAN F.;HIERRO, PILAR DEL, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 2403-2404
  作者：MARCO, J. ALBERTO、SANZ, JUAN F.、HIERRO, PILAR DEL

  DOI：——

  日期：——
• Eudesmane-Type Sesquiterpenoid and Guaianolides from <i>Kandelia candel</i> in a Screening Program for Compounds to Overcome TRAIL Resistance
  作者：Tomohiro Minakawa、Kazufumi Toume、Midori A. Arai、Samir K. Sadhu、Firoj Ahmed、Masami Ishibashi

  DOI：10.1021/np300179c

  日期：2012.8.24

  In a screening program for natural products that can overcome TRAIL resistance, a new eudesmane-type sesquiterpenoid (1), three new guaianolides, mehirugins A–C (2–4), and two known guaianolides (5 and 6) were isolated from a MeOH extract of Kandelia candel leaves. Compounds 1 and 3–6 in combination with TRAIL showed cytotoxic activity in sensitizing TRAIL-resistant human gastric adenocarcinoma cells

  在用于天然产品，可以克服TRAIL抗性的筛选程序，一个新的eudesmane型倍半萜类（1），三个新guaianolides，mehirugins A-C（2 - 4），和两个已知guaianolides（5和6）从一个分离Kandelia candel叶的MeOH提取物。化合物1和3 – 6与TRAIL联合使用可在致敏TRAIL耐药的人胃腺癌细胞中显示出细胞毒活性。
• Two eudesmane acids from Artemisia vulgaris
  作者：J.Alberto Marco、Juan F. Sanz、Pilar del Hierro

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83661-4

  日期：1991.1

  Abstract The aerial parts of Artemisia vulgaris yielded two new eudesmane acids and a known eudesmane dialcohol.

  摘要 蒿的地上部分产生了两种新的桉树花酸和一种已知的桉树花二醇。