3-benzoylamino-5-[(2-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-1,2,4-triazole | 1338494-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylamino-5-[(2-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-1,2,4-triazole
• 英文别名: tert-Butyl {2-[3-(benzoylamino)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}carbamate；tert-butyl N-[2-(3-benzamido-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1338494-67-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₃
• mdl: MFCD20441377
• 分子量: 331.374
• InChiKey: DVIBQAUMRXIHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-5-[(2-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-1,2,4-triazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到5-(2-aminoethyl)-3-benzoylamino-1,2,4-triazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种合成 3-氨基和 3-苯甲酰氨基-5-氨基烷基-1,2,4-三唑的新方法

  摘要：

  乙酰丙酮镍 (II) 首次被证明可以有效地催化 Boc 保护的氨基酸酰肼加成到苯甲酰氰胺的腈基上，并与 Boc 形成相应的 3-苯甲酰氨基取代的 1,2,4-三唑-氨基烷基在5位。根据条件，后者的进一步修饰导致1,2,4-三唑衍生的胺的单盐酸盐或二盐酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0983-6
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基苯甲酰胺 、 (3-肼基-3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到3-benzoylamino-5-[(2-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成 3-氨基和 3-苯甲酰氨基-5-氨基烷基-1,2,4-三唑的新方法

  摘要：

  乙酰丙酮镍 (II) 首次被证明可以有效地催化 Boc 保护的氨基酸酰肼加成到苯甲酰氰胺的腈基上，并与 Boc 形成相应的 3-苯甲酰氨基取代的 1,2,4-三唑-氨基烷基在5位。根据条件，后者的进一步修饰导致1,2,4-三唑衍生的胺的单盐酸盐或二盐酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0983-6

文献信息

• A new synthesis of 2-(aminoalkyl)-1,2,4-triazolo[1,5- a ]pyrimidines
  作者：Mikhail A. Prezent、Elena D. Daeva、Sergey V. Baranin、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.03.021

  日期：2017.3

  Nickel(H) acetylacetonate-promoted cycloaddition between Boc-protected amino acid hydrazides and benzoylcyanamide followed by deprotection gives 2-amino-5-aminoalkyl-1,2,4-triazoles, whose reaction with 1,3-dielectrophiles affords the title compounds.
• A new approach to the synthesis of 3-amino- and 3-benzoylamino-5-aminoalkyl-1,2,4-triazoles
  作者：M. A. Prezent、E. D. Daeva、S. V. Baranin、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-015-0983-6

  日期：2015.5

  Nickel(II) acetylacetonate for the first time was shown to efficiently catalyze the addition of Boc-protected amino acid hydrazides to the nitrile group of benzoylcyanamide with the formation of the corresponding 3-benzoylamino-substituted 1,2,4-triazoles with the Boc-aminoalkyl group at position 5. A further modification of the latter led, depending on the conditions, to mono- or dihydrochlorides

  乙酰丙酮镍 (II) 首次被证明可以有效地催化 Boc 保护的氨基酸酰肼加成到苯甲酰氰胺的腈基上，并与 Boc 形成相应的 3-苯甲酰氨基取代的 1,2,4-三唑-氨基烷基在5位。根据条件，后者的进一步修饰导致1,2,4-三唑衍生的胺的单盐酸盐或二盐酸盐。
• A convenient route to the 1,2,5-oxadiazole-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Mikhail A. Prezent、Sergey V. Baranin

  DOI：10.1007/s10593-019-02590-7

  日期：2019.11

  A convenient synthesis of 1,2,4-triazole and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines with 3-amino-1,2,5-oxadiazole substituent starting from available 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carbohydrazide and benzoyl cyanamide has been developed.

  从可用的4-氨基-1,2开始，方便地合成具有3-氨基-1,2,5-恶二唑取代基的1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶已经开发出了5-5-恶二唑-3-碳酰肼和苯甲酰氰胺。