1-(2'-Methylpropenyliden)-2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl-cyclopropan | 32916-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2'-Methylpropenyliden)-2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl-cyclopropan
• 英文别名: 2.2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyliden)-cyclopropylmethanol；(2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enylidene)-cyclopropyl)methanol；[2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-ylidene)cyclopropyl]methanol
• CAS: 32916-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LAWHYRZTCYTLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Methylpropenyliden)-2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl-cyclopropan 生成 2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-propenylidene)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的立体选择性合成反式菊酸[2,2-二甲基-3-（2-甲基丙-1-烯）环丙烷羧酸]

  摘要：

  已显示3-氯-3-甲基丁-1-炔与3-甲基丁-2-烯-1-醇的碱催化相互作用可产生2,2-二甲基-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙基甲醇（2）。该烯丙基的选择性还原和随后的氧化得到外消旋的反式菊苣酸。该方法代表了通往许多类似物的通用途径。

  DOI：

  10.1039/p19730000133
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 盐酸 、 二苯并-18-冠醚-6 、 铜 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 1-(2'-Methylpropenyliden)-2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  官能化多环化合物的合成：铑（I）催化的Yne和Ene乙烯基亚乙烯基环丙烷的分子内环加成反应

  摘要：

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201105292

文献信息

• Gold(I) and Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Rearrangements of Vinylidenecyclopropanes
  作者：Bei-Li Lu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201001433

  日期：——

  Spot the difference! Different intramolecular rearrangements of vinylidenecyclopropanes containing a secondary alcohol chain were observed depending on whether the reaction was catalyzed by a gold(I) complex or a Brønsted acid (HOTf; OTf=trifluoromethanesulfonate). The corresponding adducts were obtained in moderate to good yields (see scheme). The scope and limitations of these reactions, as well

  指出不同！根据反应是由金（I）络合物还是布朗斯台德酸（HOTf； OTf ＝三氟甲磺酸盐）催化，观察到含有仲醇链的亚乙烯基环丙烷的不同分子内重排。以中等至良好的产率获得了相应的加合物（参见方案）。已经讨论了这些反应的范围和局限性以及合理的机制。
• Rhodium(I)-Catalyzed Pauson–Khand-type [3 + 2 + 1] Cycloaddition Reaction of Ene-Vinylidenecyclopropanes and CO: A Highly Regio- and Stereoselective Synthetic Approach for the Preparation of Aza- and Oxa-Bicyclic Compounds
  作者：Bei-Li Lu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/om3004288

  日期：2012.6.25

  In this paper, a novel Rh(I)-catalyzed Pauson–Khand-type [3 + 2 + 1] cycloaddition reaction of ene-vinylidenecyclopropanes (Ene-VDCPs) and carbon monoxide (CO) has been developed to furnish a series of aza- and oxa-bicyclic compounds in moderate to good yields in a highly regio- and diastereoselective manner, which provides an alternative and efficient synthetic approach for the access of bicyclic

  在本文中，开发了一种新型的Rh（I）催化的烯-亚乙烯基环丙烷（Ene-VDCPs）和一氧化碳（CO）的Pauson-Khand型[3 + 2 + 1]环加成反应，以提供一系列的氮杂-和氧-双环化合物以高区域选择性和非对映选择性的方式以中等至良好的收率收率，这为双环环己酮骨架的获得提供了另一种有效的合成方法。讨论了基材的范围和局限性以及合理的机制。
• Reactions of isoprenoids. XIX. Phase-transfer catalyzed synthesis of dimethylvinylidenecyclopropane derivatives in aqueous medium
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Tetsuo Ogawa

  DOI：10.1021/jo00927a028

  日期：1974.6
• Studies on reactions of isoprenoids. XXII. Crown ether catalyzed synthesis of dialkylvinylidenecyclopropane derivatives
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Masatomi Ohno、Fumiyasu Nakata

  DOI：10.1021/jo00876a012

  日期：1976.7
• Julia,S. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 1523 - 1526
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——