methyl (6E,10E)-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxodeca-6,10-dienoate | 63426-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (6E,10E)-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxodeca-6,10-dienoate
• 英文别名: methyl (6E,10E)-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate
• CAS: 63426-00-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: IQQODOOICLRNQF-WAAHFECUSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6E,10E)-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxodeca-6,10-dienoate 在 吡啶 作用下， 生成 methyl (1RS,3E,7E)-1,4,8-trimethyl-11-oxocycloundeca-3,7-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of humulene. A stereoselective approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00453a069
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (6E,10E)-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxodeca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oridamycins A and B

  摘要：

  The total synthesis of both oridamycin A and oridamycin B was accomplished starting from a common synthetic intermediate readily prepared from geranyl acetate. The sequence utilizes an oxidative radical cyclization to construct the trans-decalin ring system, setting three of four contiguous stereocenters in one operation. The carbazole nucleus was forged through a one-pot process entailing acid-promoted dehydration followed by 6 pi-electrocyclization/aromatization.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01629

文献信息

• Synthesis of the Dolabellane Diterpene Hydrocarbon (�)-?-araneosene
  作者：Luzi Jenny、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19950780318

  日期：1995.5.10

  bicyclic diterpene hydrocarbon δ-araneosene (4), endowed with the dolabellane skeleton, was prepared from geraniol in two different ways. The more efficient route involved 13 steps and proceeded with an overall yield of 3.6% (average: 77% per step). With this reference sample at hand, the hitherto elusive metabolite (−)-4, a likely biogenetic precursor of cycloaraneosene ((−)-3) and sordaricin ((−)-1),

  由香叶醇以两种不同方式制备了具有多萘烷骨架的双环二萜烃δ-芳烃（4）的外消旋体。效率更高的路线涉及13个步骤，总产率为3.6％（平均：每个步骤77％）。有了这个参考样品，迄今可以从中分离出纯度≥≥99.5 ％的迄今难以捉摸的代谢物（-）- 4，这可能是环芳烃（（-）- 3）和索达霉素（（-）- 1）的生物遗传前体。霉菌Sordaria araneosa CAIN（子囊菌）的中性馏分。