5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid | 77444-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-5-oxopyrrolo<1,2-a>quinoline-4-carboxylic Acid；5-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 77444-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: KAARKDYWZADXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C
• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4

文献信息

• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• Novel heterocycles.<b>6</b>. The condensation of ethyl<i>o</i>-fluorobenzoyl acetate with cyclic imino ethers
  作者：Gary M. Coppola、Robert E. Damon

  DOI：10.1002/jhet.5570170818

  日期：1980.12

  The reaction between ethyl o-fluorobenzoylacetate and cyclic imino ethers is described. The products, the corresponding 1,2-fused quinolines (13a-17a), were isolated in good yields. In one instance the uncyclized condensation intermediate 18 was isolated and characterized.

  描述了邻氟苯甲酰基乙酸乙酯和环状亚氨基醚之间的反应。产物，相应的1,2-稠合喹啉（13a-17a），以良好的产率分离。在一个实例中，未环化的缩合中间体18被分离并表征。
• COPPOLA G. M.; DAMON R. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1729-1731
  作者：COPPOLA G. M.、 DAMON R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。