2-(3-phenylprop-2-enyl)aniline | 108716-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 108716-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WXCOPGBKTQJHPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-165 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-enyl)aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (4S)-4-(tert-butyl)-2-(4-((1S)-methoxy((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 氧气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-methylene-1-phenyl-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  PdII /新颖手性金鸡纳生物碱恶唑啉催化的芳香烯酰胺的对映选择性氧化环化

  摘要：

  一系列新颖的手性配体是占主导地位的金鸡纳生物碱和恶唑啉的组合，已成功地应用于不对称分子内Pd II催化的氧化串联环化反应。这些独特的框架能够稳定金属催化剂的空间和电子性能，从而进一步提高其反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900431
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  PdII /新颖手性金鸡纳生物碱恶唑啉催化的芳香烯酰胺的对映选择性氧化环化

  摘要：

  一系列新颖的手性配体是占主导地位的金鸡纳生物碱和恶唑啉的组合，已成功地应用于不对称分子内Pd II催化的氧化串联环化反应。这些独特的框架能够稳定金属催化剂的空间和电子性能，从而进一步提高其反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900431

文献信息

• 2-(Phenylseleno)ethanesulfon-amide as a novel protecting group for aniline that can be deprotected by a radical reaction
  作者：Nobuhiro Kihara、Yuji Mitsuhashi、Makoto Sato、Shun-ichi Hirose、Erika Goudo、Yoshinori Uzawa、Natsumi Shirai、Sari Hamamoto、Ryo Iwasaki、Akane Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.002

  日期：2016.6

  SeES anilide was deprotected by radical reduction using tributyltin hydride in the presence of AIBN. The corresponding anilines were obtained in high yields when the hydride and AIBN were added to the system slowly. Since the radical reaction proceeds under neutral conditions, chemoselective deprotection of the SeES group was accomplished. The SeES anilide was stable under various conditions, including

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。
• A Synthetic Route to Chiral Benzo-Fused N-Heterocycles via Sequential Intramolecular Hydroamination and Asymmetric Hydrogenation of Anilino-Alkynes
  作者：Cong Xu、Yu Feng、Faju Li、Jiahong Han、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00183

  日期：2019.10.28

  derivatives, were obtained from anilino-alkynes in high yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. This protocol features good functional group tolerance and high atom economy. Furthermore, this catalytic protocol is applicable to gram-scale synthesis of a naturally occurring alkaloid, (−)-Angustureine.

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。
• Pd(II)/^<i>t</i>Bu-quinolineoxazoline: An Air-Stable and Modular Chiral Catalyst System for Enantioselective Oxidative Cascade Cyclization
  作者：Wei He、Kai-Tai Yip、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol902348t

  日期：2009.12.17

  An air-stable and structurally tunable chiral tBu-quinolineoxazoline/Pd(II) catalyst system has been developed for the enantioselective oxidative cascade cyclization of a variety of disubstituted olefinic substrates, with the apparent advantages of good yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (dr >24:1). A transition-state model has also been proposed to

  已开发出一种空气稳定且结构可调的手性t Bu-喹啉恶唑啉/ Pd（II）催化剂体系，用于多种二取代烯烃底物的对映选择性氧化级联环化，具有明显的优势，即收率高和对映选择性极好（高达98 ％ee）和非对映选择性（dr> 24：1）。还提出了一种过渡状态模型来解决出色的立体声控制问题。
• Ionic diamine rhodium complex catalyzed hydroaminomethylation of 2-allylanilines
  作者：Kazumi Okuro、Howard Alper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.048

  日期：2010.9

  Ionic diamine rhodium complexes catalyze the hydroaminomethylation of 2-allylanilines. The reaction involves initial hydroformylation followed by reductive amination, which provides direct access to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 2,3,4,5-1H-1-benzazepines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd^II /Novel Chiral Cinchona Alkaloid Oxazoline-Catalyzed Enantioselective Oxidative Cyclization of Aromatic Alkenyl Amides
  作者：Qinqin Tian、Yulong Liu、Xiaoyun Wang、Xie Wang、Wei He

  DOI：10.1002/ejoc.201900431

  日期：2019.6.30

  A series of novel chiral ligands that is the combination of dominant skeleton cinchona alkaloids and oxazoline were successfully applied to an asymmetric intramolecular PdII‐catalyzed oxidative tandem cyclization. The unique framework of these was able to stabilize the steric and electronic properties of metal catalysts to further enhance their reactivity.

  一系列新颖的手性配体是占主导地位的金鸡纳生物碱和恶唑啉的组合，已成功地应用于不对称分子内Pd II催化的氧化串联环化反应。这些独特的框架能够稳定金属催化剂的空间和电子性能，从而进一步提高其反应活性。