methyl (1RS,3E,7E)-1,4,8-trimethyl-11-oxocycloundeca-3,7-diene-1-carboxylate | 63426-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1RS,3E,7E)-1,4,8-trimethyl-11-oxocycloundeca-3,7-diene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3E,7E)-1,4,8-trimethyl-11-oxocycloundeca-3,7-diene-1-carboxylate
• CAS: 63426-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: RVHJDXHRFZFLGF-WAAHFECUSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,3E,7E)-1,4,8-trimethyl-11-oxocycloundeca-3,7-diene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of humulene. A stereoselective approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00453a069
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 吡啶 作用下， 生成 methyl (1RS,3E,7E)-1,4,8-trimethyl-11-oxocycloundeca-3,7-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of humulene. A stereoselective approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00453a069

文献信息

• Synthesis of the Dolabellane Diterpene Hydrocarbon (�)-?-araneosene
  作者：Luzi Jenny、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19950780318

  日期：1995.5.10

  bicyclic diterpene hydrocarbon δ-araneosene (4), endowed with the dolabellane skeleton, was prepared from geraniol in two different ways. The more efficient route involved 13 steps and proceeded with an overall yield of 3.6% (average: 77% per step). With this reference sample at hand, the hitherto elusive metabolite (−)-4, a likely biogenetic precursor of cycloaraneosene ((−)-3) and sordaricin ((−)-1),

  由香叶醇以两种不同方式制备了具有多萘烷骨架的双环二萜烃δ-芳烃（4）的外消旋体。效率更高的路线涉及13个步骤，总产率为3.6％（平均：每个步骤77％）。有了这个参考样品，迄今可以从中分离出纯度≥≥99.5 ％的迄今难以捉摸的代谢物（-）- 4，这可能是环芳烃（（-）- 3）和索达霉素（（-）- 1）的生物遗传前体。霉菌Sordaria araneosa CAIN（子囊菌）的中性馏分。