4'-Cyano-2'-deoxyuridine | 139888-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-Cyano-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2'-deoxy-4'-cyanouridine；(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile；(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 139888-12-3；149252-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 253.214
• InChiKey: SKXFTDCFWRKZJX-SKWCMTHISA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-Cyano-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2

文献信息

• US5192749A
  申请人：——

  公开号：US5192749A

  公开（公告）日：1993-03-09
• Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.
  作者：Counde O-Yang、Helen Y. Wu、Elizabeth B. Fraser-Smith、Keith A.M. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77667-2

  日期：1992.1

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.