(E)-ethyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate | 139386-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139386-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QDYQSIHOVXJNPR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到8-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  香豆素类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了香豆素类化合物的一种合成方法，其结构式如下：其中，R1选自‑H、‑CH3、‑OCH3、‑F、‑Cl、‑Br、‑OH、‑NO2、N(CH2CH3)2的一种或几种，R2选自‑H、‑CH3或CH2CH3的一种。本发明直接利用2‑羟基肉桂酸酯类化合物为原料，在可见光催化的作用下，一步合成得到了香豆素类化合物。本发明的香豆素类化合物的合成方法，与现有合成方法相比，具有方法简单，条件温和，产率高的特点，反应在常温下进行，利用可见光作为反应能量来源，绿色无公害。

  公开号：

  CN106674175B
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2-methylbenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of a simple coumarin.

  摘要：

  水杨醛 (1) 与二乙氧基亚甲基正膦在二乙基苯胺中回流反应，得到优异产率的香豆素 (3)。水杨醛 (1) 上 C4 上的甲氧基取代基促进了反式肉桂酸酯 (2) 形成香豆素，该反式肉桂酸酯首先通过 1 与 Wittng 试剂反应制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3100

文献信息

• Ethyl Cinnamate Derivatives as Promising High-Efficient Acaricides against <i>Psoroptes cuniculi</i>: Synthesis, Bioactivity and Structure–Activity Relationship
  作者：Bingyu Zhang、Chao Lv、Weibo Li、Zhiming Cui、Dongdong Chen、Fangjun Cao、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1248/cpb.c14-00765

  日期：——

  This paper reported the synthesis, structure–activity relationship (SAR) and acaricidal activity in vitro against Psoroptes cuniculi, a mange mite, of 25 ethyl cinnamate derivatives. All target compounds were synthesized and elucidated by means of MS, 1H- and 13C-NMR analysis. The results showed that 24 out of 25 tested compounds at 1.0 mg/mL demonstrated acaricidal activity in varying degrees. Among them, 6, 15, 26, 27 and 30 showed significant activity with median lethal concentration values (LC50) of 89.3, 119.0, 39.2, 29.8 and 41.2 µg/mL, respectively, which were 2.1- to 8.3-fold the activity of ivermectin (LC50=247.4 µg/mL), a standard drug in the treatment of Psoroptes cuniculi. Compared with ivermectin, with a median lethal time value (LT50) of 8.9 h, 27 and 30 showed smaller LT50 values of 7.9 and 1.3 h, respectively, whereas 6, 15 and 26 showed slightly larger LT50 values of 10.6, 11.0 and 10.4 h at 4.5 µmol/mL. SARs showed that the presence of o-NO2 or m-NO2 on the benzene ring significantly improved the activity, whereas the introduction of a hydroxy, methoxy, acetoxy, methylenedioxy, bromo or chloro group reduced the activity. (E)-Cinnamates were more effective than their (Z)-isomer. Nevertheless, the carbon–carbon double bond in the acrylic ester moiety was proven not to be essential to improve the activity of cinnamic acid esters. Thus, the results strongly indicate that cinnamate derivatives, especially their dihydro derivatives, should be promising candidates or lead compounds for the development of novel acaricides for the effective control of animal or human acariasis.

  本研究报道了25种肉桂酸乙酯衍生物的合成、构效关系及其对兔疥螨的杀螨活性。所有目标化合物通过MS、1H-和13C-NMR进行了表征。结果表明,25个化合物中有24个在1.0mg/mL浓度下表现出不同程度的杀螨活性。其中,6、15、26、27和30号化合物显示出显著的活性,半数致死浓度值(LC50)分别为89.3、119.0、39.2、29.8和41.2μg/mL,分别是伊维菌素(LC50=247.4μg/mL)的2.1-8.3倍。与伊维菌素(半数致死时间LT50为8.9h)相比,27和30号化合物的LT50值更小,分别为7.9h和1.3h,而6、15和26号化合物的LT50值稍大,分别为10.6、11.0和10.4h(4.5μmol/mL)。构效关系表明,苯环上的邻硝基或间硝基显著提高了活性,而引入羟基、甲氧基、乙酰氧基、亚甲二氧基、溴或氯则降低了活性。(E)-肉桂酸酯比其(Z)-异构体更有效。然而,丙烯酸酯部分的碳-碳双键对于提高肉桂酸酯的活性并非必需。因此,结果强烈表明,肉桂酸酯衍生物,尤其是其二氢衍生物,应该是开发新型杀螨剂以有效控制人和动物螨病的极具潜力的候选物或先导化合物。
• Visible-Light-Induced C(sp²)–C(sp³) Coupling Reaction for the Regioselective Synthesis of 3-Functionalized Coumarins
  作者：Ke Zhang、Li Qiao、Jianwei Xie、Zhenwei Lin、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00848

  日期：2021.7.16

  A photocatalysis strategy for the regioselective synthesis of 3-functionalized coumarins is reported. With visible light irradiation, a direct and regioselective C(sp2)–C(sp3) coupling reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)acrylates with ethers or thioethers occurs by using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst and TBHP as an oxidant. The cascade process involves alkenylation of the C(sp3)–H bond of ethers

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。
• 香豆素类化合物的合成方法
  申请人：西交利物浦大学

  公开号：CN106674175B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明公开了香豆素类化合物的一种合成方法，其结构式如下：其中，R1选自‑H、‑CH3、‑OCH3、‑F、‑Cl、‑Br、‑OH、‑NO2、N(CH2CH3)2的一种或几种，R2选自‑H、‑CH3或CH2CH3的一种。本发明直接利用2‑羟基肉桂酸酯类化合物为原料，在可见光催化的作用下，一步合成得到了香豆素类化合物。本发明的香豆素类化合物的合成方法，与现有合成方法相比，具有方法简单，条件温和，产率高的特点，反应在常温下进行，利用可见光作为反应能量来源，绿色无公害。
• ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 32. THE REACTION OF VANILLIN, <i>ORTHO</i>-VANILLIN AND PIPERONAL WITH STABILIZED METHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANES (WITTIG REAGENTS)
  作者：Taghrid S. Hafez、Maged M. Henary、Mohamed Refat、H. Mahran

  DOI：10.1080/10426509808045482

  日期：1998.12.1

  piperonal (3) reacted with ylidenetriphenylphosphoranes 4a-f in boiling toluene following the Wittig mechanism to give the ethylenes 5a-f and 7a-f. Similarly, ethylenes 8c-f were produced when orrho-vanillin (2) was allowed to react with 4c-f. The reaction of aldehyde (2) with the P-ylides 4a,b yielded the Wittig products 8a,b and 8-methoxycoumarin (10). Triphenylphosphine oxide (TPPO, 6) was isolated

  摘要 香兰素 (1) 和胡椒醛 (3) 在沸腾的甲苯中按照 Wittig 机理与亚芳基三苯基膦 4a-f 反应生成乙烯 5a-f 和 7a-f。类似地，当使邻香兰素 (2) 与 4c-f 反应时，产生了乙烯 8c-f。醛 (2) 与 P-叶立德 4a、b 反应生成 Wittig 产物 8a、b 和 8-甲氧基香豆素 (10)。在所有情况下都分离并鉴定了三苯基氧化膦（TPPO，6）。讨论了10的形成机制。所有新化合物的结构推理均基于兼容的元素和光谱（IR、1H-NMR 和 MS）测量。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized 1-Benzoxepines by Phenoxide Ion Mediated 7-<i>endo</i>-<i>tet</i>Carbocyclization of Cyclic Sulfates
  作者：Sajal Kumar Das、Subal Kumar Dinda、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.200800661

  日期：2009.1

  A new asymmetric synthesis of 2,3-disubstituted 1-benzoxepines is described. Key steps include Sharpless asymmetricdihydroxylation of trans-α,β-unsaturated esters and phenoxide ion mediated intramolecular 7-endo-tet carbocyclization of syn-2,3-dihydroxy ester derived cyclic sulfates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)