(E)-2-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid | 70570-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3t-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid；3t-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure；2-Methyl-3t-(3.4-dimethoxy-phenyl)-acrylsaeure；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 70570-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HWFGFNBLIMJWLY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  371.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排从 (E)-3-Aryl-2-甲基丙烯酸方便有效地一锅法合成芳基丙酮

  摘要：

  开发了一种方便有效的方法，用于通过 Curtius 重排从 (E)-3-芳基-2-甲基丙烯酸合成芳基丙酮。(E)-3-芳基-2-甲基丙烯酰叠氮化物的Curtius重排和随后的水解在四氯化碳和含有催化量四丁基溴化铵的水的两相介质中在温和的温度下进行，得到82-93中的相应衍生物％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588905
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylacrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-2-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264

文献信息

• 一种1-芳基-2-丙酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江医药高等专科学校

  公开号：CN110590529A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种1‑芳基‑2‑丙酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)以(E)‑2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸(I)为起始原料，在有机碱存在下，与叠氮磷酸二苯酯(DPPA)反应；(2)然后升温加热反应；(3)最后向反应液中加入酸性水溶液，反应，制得具有结构式(IV)的1‑芳基‑2‑丙酮类化合物；本发明方法，能够解决现有技术中存在的合成1‑芳基‑2‑丙酮过程中使用不易获得的、高腐蚀性、剧毒且高度易爆的试剂，并且步骤长收率低、操作繁琐等技术问题，且该方法原料易得，操作安全简便，条件温和，收率高，适合工业化生产。
• 311. The constituents of guaiacum resin. Part II. Synthesis of dl-guaiaretic acid dimethyl ether
  作者：Robert D. Haworth、Cecil R. Mavin、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9340001423

  日期：——
• 3-Methyl-3,4-dihydroisoquinolines and 3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹
  作者：Walter S. Ide、Johannes S. Buck

  DOI：10.1021/ja01859a050

  日期：1940.2
• Mueller; Gal, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 343,346
  作者：Mueller、Gal

  DOI：——

  日期：——
• Mueller; Richl, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1119,1123
  作者：Mueller、Richl

  DOI：——

  日期：——