(E)-5-bromo-2-penten-4-yn-1-ol | 6071-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-bromo-2-penten-4-yn-1-ol
• 英文别名: trans-5-Brom-penten-(2)-in-(4)-ol-(1)；(E)-5-bromopent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 6071-41-6
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: OTKVOVFXMSWQFV-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  247.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-2-penten-4-yn-1-ol 在 盐酸羟胺 、 氟化氢吡啶 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bidensyneosides A2 and C: remarkable protecting group effects in glycosylation

  摘要：

  Bidensyneosides are a group of five recently identified polyacetylenic glucosides from Bidens parviflora WILLD, a traditional Chinese medicinal plant that contains rich bioactive natural products. It was shown that bidensyneosides inhibited both histamine release and nitric oxide production. The synthesis of bidensyneoside A2 (2) and C (4) as well as 3-deoxybidensyneoside C (5) are described. These syntheses establish a synthetic entry to the bidensyneosides and confirm the stereochemistry at C3. Furthermore, a remarkable protecting Group effect on orthoester formation was observed during the glycosylation reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-5-bromo-2-penten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 (-)-Nitidon 及其对映体的首次全合成

  摘要：

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400101

文献信息

• First Total Synthesis of Naturally Occurring (−)-Nitidon and Its Enantiomer
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Luca Mannocci、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200400101

  日期：2004.6

  The first total synthesis of naturally occurring (−)-nitidon and its enantiomer is reported. The best of the routes investigated for preparation of these enantiomerically pure compounds involves a modification of the Cadiot−Chodkiewicz reaction and the Sharpless asymmetric epoxidation of an (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol as key steps and proceeds in five steps and 18% overall yield. Both enantiomers of nitidon

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stereoselective Total Syntheses of Polyacetylene Plant Metabolites via Ester-Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02987

  日期：2017.2.3

  Total syntheses of five naturally occurring polyacetylenes from three different plants are described. These natural products have in common an E,Z-configured conjugated diene linked to a di- or triyne chain. As the key method to stereoselectively establish the E,Z-diene part, an ester-tethered ring-closing metathesis/base-induced eliminative ring opening sequence was used. The results presented herein

  描述了来自三种不同植物的五种天然存在的聚乙炔的总合成。这些天然产物共同具有连接至二或三炔链的E，Z-构型的共轭二烯。作为立体选择性地建立E，Z-二烯部分的关键方法，使用了酯束缚的开环复分解/碱基诱导的消除开环序列。本文介绍的结果不仅展示了这种束缚的RCM变体的实用性，而且还提示我们建议应修改或至少重新考虑最初分配自白术的手性聚乙炔的绝对构型。
• Total synthesis of two naturally occurring polyacetylenic glucosides (−)-bidensyneoside A1 and B, and an analogue of (−)-bidensyneoside C
  作者：Benjamin W. Gung、Ryan M. Fox、Robert Falconer、Daniel Shissler

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.027

  日期：2006.1

  The total syntheses of two novel polyacetylenic natural products bidensyneoside A1 and B, as well as an analogue of bidensyneoside C are described. These syntheses are based on our recently developed strategy. A new preparation of the required starting material (E)-3-penten-1-yne was developed. The preparation of the analogue of (−)-bidensyneoside C further confirms the side chain configuration of

  描述了两种新颖的多炔属天然产物比登珠神经苷A1和B以及比登珠神经苷C的类似物的总合成。这些合成是基于我们最近开发的策略。开发了所需原料（E）-3-penten-1-yne的新制备方法。（-）-二书亚油苷C的类似物的制备进一步证实了天然产物的侧链构型为（R）。
• Natural acetylenes. Part XIX. Metabolites from some Poria species
  作者：R. E. Bew、R. C. Cambie、Ewart R. H. Jones、G. Lowe

  DOI：10.1039/j39660000135

  日期：——

  Nemotinic acid (I; RH) and nemotin (II) have been isolated from the culture media of Poria subacida, P. colorea, and P. mutans. P. subacida also yields methyl nemotinate (I; RMe).

  从mot酸小color，比色体育和变色体育的培养基中分离出了神经营养酸（I; R H）和神经营养素（II）。亚酸性毕赤酵母也产生神经氨酸甲酯（I； R Me）。
• Total synthesis of 1-(Z)-atractylodinol
  作者：Juliana M. Oliveira、Gilson Zeni、Ivani Malvestiti、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.130

  日期：2006.11

  The total synthesis of 1-(Z)-atractylodinol, a natural polyacetylenic alcohol with several biological activities, has been achieved using a newly developed telluride synthon and a novel use for the Negishi type coupling reaction employing vinyl tellurides.

  使用新开发的碲化物合成子和使用碲化乙烯的Negishi型偶联反应的新用途，已实现了具有几种生物活性的天然聚炔醇1-（Z）-白术醇的全合成。