(2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde | 637768-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
• CAS: 637768-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: MDLILBAOFIGLCN-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  265.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective aldol reactions with butane-2,3-diacetal protected glyceraldehyde derivatives

  摘要：

  报道了使用丁烷-2,3-二缩酮（BDA）保护的甘油醛衍生物进行的非对映选择性羟醛耦合反应。在制备上有用的产率下，实现了高达20:1的同源羟醛产物选择性。

  DOI：

  10.1039/b601888b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-取代的甘油酸甲酯衍生物的简便途径。

  摘要：

  [反应：见正文]丁二缩醛保护的甘油酯衍生物的烯醇锂进行有效的非对映选择性烷基化反应，得到一个新的完全取代的立体异构中心。这些化合物可以被修饰为稳定的2-取代的甘油醛衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035567+

文献信息

• Enantiopure 2-Substituted Glyceraldehyde Derivatives by Aza-Claisen Rearrangement or C-Alkylation of Enamines
  作者：Katy L. Bridgwood、C. Christoph Tzschucke、Matthew O’Brien、Sven Wittrock、Jonathan M. Goodman、John E. Davies、Angus W. J. Logan、Matthias R. M. Hüttl、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol8018242

  日期：2008.10.16

  2-Alkyl derivatives of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glyceraldehyde were stereoselectively prepared by aza-Claisen rearrangement of N-allyl-enammonium ions or C-alkylation of enamines. This allows rapid and convenient access to densely functionalized chiral building blocks.

  通过N-烯丙基-铵离子的氮杂-克莱森重排或烯胺的C-烷基化来立体选择性地制备丁烷-2,3-二缩醛（BDA）保护的甘油醛的2-烷基衍生物。这样可以快速方便地访问密集功能化的手性构建基块。