(phenylthio)carbonyl isothiocyanate | 67464-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylthio)carbonyl isothiocyanate
• 英文别名: Phenylmercaptocarbonylsenfoel；S-phenyl N-(sulfanylidenemethylidene)carbamothioate
• CAS: 67464-17-9
• 化学式: C₈H₅NOS₂
• 分子量: 195.266
• InChiKey: WSENOSAWIZENIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基咪唑 、 (phenylthio)carbonyl isothiocyanate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以22.05 g的产率得到3,4-dihydro-4-thioxoimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  供体-受体嘌呤类似物：5-氮杂-7-脱氮-1 H-异鸟嘌呤（= 4-氨基咪唑-[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）的转化-1）使用嘌呤核苷磷酸化酶转化为2'-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine

  摘要：

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760520
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 、 potassium thioacyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (phenylthio)carbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体嘌呤类似物：5-氮杂-7-脱氮-1 H-异鸟嘌呤（= 4-氨基咪唑-[1,2 - a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）的转化-1）使用嘌呤核苷磷酸化酶转化为2'-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine

  摘要：

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760520

文献信息

• The Donor-Acceptor-Acceptor Purine Analog: Transformation of 5-aza-7-deaza-1H-isoguanine (=4-aminoimidazo-[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one) to 2?-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine using purine nucleoside phosphorylase
  作者：Johannes J. Voegel、Michael M. Altorfer、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19930760520

  日期：1993.8.11

  A new synthesis is reported for 4-aminoimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one ( =5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8), a purine analog that, when incorporated into an oligonucleotide chain, presents a H-bond donor-acceptor-acceptor pattern to a complementary pyrimidine analog. A protected ribose derivative was coupled to 8 to yield 4-amino-8-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(8H)-one ( =5

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。