1-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-pentyne | 195724-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-pentyne
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-pent-1-ynyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 195724-08-4
• 化学式: C₃₂H₃₆O₅
• 分子量: 500.635
• InChiKey: VTHDRQSUWYMWCU-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-pentyne 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-pent-1-ynyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-1,2-脱水糖的开环立体选择性合成α- C-（炔基）-糖苷

  摘要：

  在氯化锌的存在下，具有炔基锂衍生物的糖中的α-1,2-环氧官能团开环，保留了构型，从而以合理的收率得到了α- C-（炔基）-糖苷。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01381-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 二甲基二环氧乙烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Synthesis of α-C-Glycosides from 1,2-Anhydroglycosides

  摘要：

  α-C-糖苷是通过将有机锌试剂加入糖醇环氧化物制备的。在CF3COOH的存在下，二烷基和二芳基锌试剂能以53-82%的产率提供相应的α-糖苷。由RLi与氯化锌反应形成的有机锌氯化物RZnCl也可以成功应用于这种偶联反应，并具有很高的α-选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38751

文献信息

• From <i>α</i>‐1,2‐Anhydrosugars to <i>C</i>‐Glycosides: The Influence of Lewis Acids and Nucleophiles on the Stereochemistry
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1081/car-120026458

  日期：2003.12.31

  Ring opening of the epoxide function in alpha-1,2-anhydrosugars with alkynyl zinc and titanium compounds proceeds with retention of configuration to afford alpha-C-alkynylglycosides in reasonable to good yields, while the use of the corresponding alkynyltrifluoroborates results in the formation alpha/beta mixtures. Vinyl nucleophiles predominantly afford alpha-products, whereas allyl and allenyl species almost exclusively yield beta-C-glycosides.
• Stereoselective Synthesis of α-C-(alkynyl)-glycosides via Ring-opening of α-1,2-Anhydrosugars
  作者：Michiel A Leeuwenburgh、Cornelis M Timmers、Gijsbert A van der Marel、Jacques H van Boom、Jean-Maurice Mallet、Pierre G Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01381-6

  日期：1997.9

  Ring-opening of an α-1,2-epoxide function in sugars with lithium alkynyl derivatives in the presence of zinc chloride proceeds with retention of configuration to afford α-C-(alkynyl)-glycosides in reasonable yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在氯化锌的存在下，具有炔基锂衍生物的糖中的α-1,2-环氧官能团开环，保留了构型，从而以合理的收率得到了α- C-（炔基）-糖苷。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Zinc-Mediated Synthesis of α-<i>C</i>-Glycosides from 1,2-Anhydroglycosides
  作者：Song Xue、Kai-Zhen Han、Lin He、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2003-38751

  日期：——

  α-C-Glycosides have been prepared by the addition of organozinc reagents to glycal epoxides. Dialkyl and diaryl zinc reagents in the presence of CF3COOH provide the corresponding α-glycosides in 53-82% yields. Organozinc chlorides RZnCl formed by the reaction RLi with zinc chloride can also be successfully applied to this coupling reaction with high α-selectivity.

  α-C-糖苷是通过将有机锌试剂加入糖醇环氧化物制备的。在CF3COOH的存在下，二烷基和二芳基锌试剂能以53-82%的产率提供相应的α-糖苷。由RLi与氯化锌反应形成的有机锌氯化物RZnCl也可以成功应用于这种偶联反应，并具有很高的α-选择性。