3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)-N-(4-vinylphenyl)benzamide | 551927-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)-N-(4-vinylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-ethenylphenyl)-3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzamide
• CAS: 551927-91-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: QMBXSWPNDIJGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇甲酰氯 、 3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)-N-(4-vinylphenyl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到cholest-5-en-3-yl (3-{[(cholest-5-en-3-yloxy)carbonyl]oxy}prop-1-ynyl)-5-{[(4-vinylanilino)carbonyl]phenyl}prop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a solid supported molecular tweezer type receptor for cholesterolElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and analytical data for compounds 3–8. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b210427j/

  摘要：

  一种新的具有“夹持器”受体的巨孔固定相已经被构建，这种受体对胆固醇具有特异性，采用了来自3,5-二溴苯甲酸、炔醇和胆固醇的刚性多功能烯基单体。报告了采用钯介导的Sonogashira方法和碳酸盐偶联反应合成的新型夹持器单体，该单体包含两个胆固醇受体臂。随后，通过“伪”分子印迹方法与一系列交联剂共同聚合，得到了多种巨孔材料。使用色谱筛选过程评估了这些材料对胆固醇结合的选择性和有效性。最终，最优的巨孔固定相材料组成被用于构建单一固相提取柱，以选择性地从结构相关的甾体多组分混合物中提取胆固醇。

  DOI：

  10.1039/b210427j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynyl)-N-(4-vinylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种改进的 Sonogashira 偶联程序，用于构建带有 1,3-取代乙炔单元的刚性芳香多功能单体

  摘要：

  报道了通过 Sonogashira 反应从 3,5-二溴苯衍生物和炔丙醇有效合成刚性多官能乙烯基单体 1 和 2。例如，使用改进的钯催化剂体系有效地制备了一系列 3,5-双（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酸酯衍生物。随后的水解和与 4-乙烯基苯胺的反应提供了用于功能性大孔聚合物系统的新单体 2。此外，为了从 3,5-二溴苯甲醛成功构建替代刚性单体 1，Sonogashira 和 Wittig 方法已经过优化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19768

文献信息

• An Improved Sonogashira Coupling Procedure for the Construction of Rigid Aromatic Multifunctional Monomers Bearing 1,3-Substituted Acetylenic Units
  作者：Louise Davidson、Keith W. Freebairn、Andrew T. Russell、Harish S. Trivedi、Wayne Hayes

  DOI：10.1055/s-2002-19768

  日期：——

  The efficient synthesis of rigid multifunctional vinylic monomers 1 and 2 from 3,5-dibromobenzene derivatives and propargyl alcohol via the Sonogashira reaction is reported. For example, a series of 3,5-bis(3-hydroxyprop-1-ynl)benzoate ester derivatives have been prepared efficiently using an improved palladium catalyst system. Subsequent hydrolysis and reaction with 4-vinylaniline afforded a new monomer

  报道了通过 Sonogashira 反应从 3,5-二溴苯衍生物和炔丙醇有效合成刚性多官能乙烯基单体 1 和 2。例如，使用改进的钯催化剂体系有效地制备了一系列 3,5-双（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酸酯衍生物。随后的水解和与 4-乙烯基苯胺的反应提供了用于功能性大孔聚合物系统的新单体 2。此外，为了从 3,5-二溴苯甲醛成功构建替代刚性单体 1，Sonogashira 和 Wittig 方法已经过优化。
• Synthesis and evaluation of a solid supported molecular tweezer type receptor for cholesterolElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and analytical data for compounds 3–8. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b210427j/
  作者：Louise Davidson、Anton Blencowe、Michael G. B. Drew、Keith W. Freebairn、Wayne Hayes

  DOI：10.1039/b210427j

  日期：2003.3.19

  A new macroporous stationary phase bearing ‘tweezer’ receptors that exhibit specificity for cholesterol has been constructed from rigid multifunctional vinylic monomers derived from 3,5-dibromobenzoic acid, propargyl alcohol and cholesterol. The synthesis of the novel tweezer monomer that contains two cholesterol receptor arms using palladium mediated Sonogashira methodologies and carbonate couplings is reported. The subsequent co-polymerisation of this tweezer monomer with a range of cross-linking agents via a ‘pseudo’ molecular imprinting approach afforded a diverse set of macroporous materials. The selectivity and efficacy of these materials for cholesterol binding was assessed using a chromatographic screening process. The optimum macroporous stationary phase material composition was subsequently used to construct monolithic solid phase extraction columns for use in the selective extraction of cholesterol from multi-component mixtures of structurally related steroids.

  一种新的具有“夹持器”受体的巨孔固定相已经被构建，这种受体对胆固醇具有特异性，采用了来自3,5-二溴苯甲酸、炔醇和胆固醇的刚性多功能烯基单体。报告了采用钯介导的Sonogashira方法和碳酸盐偶联反应合成的新型夹持器单体，该单体包含两个胆固醇受体臂。随后，通过“伪”分子印迹方法与一系列交联剂共同聚合，得到了多种巨孔材料。使用色谱筛选过程评估了这些材料对胆固醇结合的选择性和有效性。最终，最优的巨孔固定相材料组成被用于构建单一固相提取柱，以选择性地从结构相关的甾体多组分混合物中提取胆固醇。