(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide | 868839-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: (2R)-fenchane-8,2-sultam；(1S,5R,7S)-6,6-dimethyl-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide；(1S,5R,7S)-6,6-dimethyl-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide
• CAS: 868839-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: ZRNKHIZJMRERMQ-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide 、 反丁烯二酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(2E)-1,4-bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7s-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]but-2-ene-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  合成和[4 + 2]环加成（2 - [R，2' - [R） - ñ，Ñ '-Fumaroylbis [fenchane-8,2-磺内酰胺]（=（2 ë）-1,4-双[（3A小号， 6 S，7a R）-1,4,5,6,7,7a-六氢-7,7-二甲基-2,2-二氧化物-3 H -3a，6-methano-2,1-苯并噻唑-1- yl] but-2-ene-1,4-dione）到环戊二烯

  摘要：

  将现在校正的（2 R）-硼烷-10,2-sultam（（-）- 1a）的X射线结构及其已发表的N-巴豆酰基衍生物（-）- 1d的X射线结构与这些结构进行了比较新合成的（2 R）-fenchane-8,2-sultam（（+）- 5a）及其N-巴豆酰基衍生物（-）- 5d的合成。还制备了N-甲基-和N-丙烯酰胺基戊烷-8,2-sultams（-）- 5b，c，并且新的手性助剂赋予了N，N反应性和非对映选择性。通过在不同溶剂中和在不同溶剂中向（-）- 5e中添加环戊-1,3-二烯环戊-1,3-二烯，将'-富马酰基双[fenchane-8,2-sultam]（-）- 5e与（-）- 1a进行了比较TiCl 4介导和未催化条件下的温度。这些因素的影响来确定通过的损失合理化蒙面Ç 2由热力学不太稳定的溶剂对称性较早归因于樟脑衍生的磺内酰胺以及过渡态稳定偶极顺- S-顺式构象异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590181
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-7,7-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-2,2-dioxid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  合成和[4 + 2]环加成（2 - [R，2' - [R） - ñ，Ñ '-Fumaroylbis [fenchane-8,2-磺内酰胺]（=（2 ë）-1,4-双[（3A小号， 6 S，7a R）-1,4,5,6,7,7a-六氢-7,7-二甲基-2,2-二氧化物-3 H -3a，6-methano-2,1-苯并噻唑-1- yl] but-2-ene-1,4-dione）到环戊二烯

  摘要：

  将现在校正的（2 R）-硼烷-10,2-sultam（（-）- 1a）的X射线结构及其已发表的N-巴豆酰基衍生物（-）- 1d的X射线结构与这些结构进行了比较新合成的（2 R）-fenchane-8,2-sultam（（+）- 5a）及其N-巴豆酰基衍生物（-）- 5d的合成。还制备了N-甲基-和N-丙烯酰胺基戊烷-8,2-sultams（-）- 5b，c，并且新的手性助剂赋予了N，N反应性和非对映选择性。通过在不同溶剂中和在不同溶剂中向（-）- 5e中添加环戊-1,3-二烯环戊-1,3-二烯，将'-富马酰基双[fenchane-8,2-sultam]（-）- 5e与（-）- 1a进行了比较TiCl 4介导和未催化条件下的温度。这些因素的影响来确定通过的损失合理化蒙面Ç 2由热力学不太稳定的溶剂对称性较早归因于樟脑衍生的磺内酰胺以及过渡态稳定偶极顺- S-顺式构象异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590181

文献信息

• Synthesis and [4+2] Cycloaddition of (2R,2′R)-N,N′-Fumaroylbis[fenchane-8,2-sultam] (=(2E)-1,4-Bis[(3aS,6S,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-7,7-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzothiazol-1-yl]but-2-ene-1,4-dione) to Cyclopentadiene
  作者：Anna M. Piątek、Agnieszka Chojnacka、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200590181

  日期：2005.9

  derivative (−)-5d. Also the N-methyl- and N-acryloylfenchane-8,2-sultams (−)-5b,c were prepared, and both the reactivity and diastereoselectivity imparted by the new chiral auxiliary to N,N′-fumaroylbis[fenchane-8,2-sultam] (−)-5e were compared with those of (−)-1a by addition of cyclopenta-1,3-diene to (−)-5e, in various solvents and at different temperatures under TiCl4-mediated and uncatalyzed conditions

  将现在校正的（2 R）-硼烷-10,2-sultam（（-）- 1a）的X射线结构及其已发表的N-巴豆酰基衍生物（-）- 1d的X射线结构与这些结构进行了比较新合成的（2 R）-fenchane-8,2-sultam（（+）- 5a）及其N-巴豆酰基衍生物（-）- 5d的合成。还制备了N-甲基-和N-丙烯酰胺基戊烷-8,2-sultams（-）- 5b，c，并且新的手性助剂赋予了N，N反应性和非对映选择性。通过在不同溶剂中和在不同溶剂中向（-）- 5e中添加环戊-1,3-二烯环戊-1,3-二烯，将'-富马酰基双[fenchane-8,2-sultam]（-）- 5e与（-）- 1a进行了比较TiCl 4介导和未催化条件下的温度。这些因素的影响来确定通过的损失合理化蒙面Ç 2由热力学不太稳定的溶剂对称性较早归因于樟脑衍生的磺内酰胺以及过渡态稳定偶极顺- S-顺式构象异构体。