4-acetyl-3-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one | 197303-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-acetyl-3-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 4-acetyl-3-butyldihydro-5-methyl-, (3R,4R,5S)-；(3R,4R,5S)-4-acetyl-3-butyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 197303-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XDQYILFULYZFTL-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氧化硫 作用下， 以81%的产率得到blastmycinolactol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Blastmycinolactol的对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Blastmycinactactolactol（1b）已通过乙炔酸5的对映选择性方式通过三步序列制备，该过程涉及脱苄基化-内酯化，水合并同时进行C 3-表异构化和Baeyer-Villiger氧化并伴随酯裂解。然后用异戊酰氯酰化1b，从而以优异的总收率得到（+）-blastmycinone（1a）。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01533-5
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 L-Selectride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 4-acetyl-3-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of 3,4,5-trisubstituted γ-lactones: formal synthesis of (−)-blastmycinolactol

  摘要：

  A kinetic resolution process of Rh-catalyzed intramolecular Alder-ene reaction is described along with the studies of the substrate scope and stereochemistry of this remarkably efficient process. 3,4,5-Trisubstituted gamma-lactones were synthesized in high enantioselectivity (>99% ee) and efficiency. The formal asymmetric syntheses of (-)-blastmycinolactol and (+)-blastmycinone, degradation products of the macrocyclic dilactone (+)-antimycin, were reported to address the applications of this methodology. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.112

文献信息

• Enantioselective syntheses of 3,4,5-trisubstituted γ-lactones: formal synthesis of (−)-blastmycinolactol
  作者：Minsheng He、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.112

  日期：2005.3

  A kinetic resolution process of Rh-catalyzed intramolecular Alder-ene reaction is described along with the studies of the substrate scope and stereochemistry of this remarkably efficient process. 3,4,5-Trisubstituted gamma-lactones were synthesized in high enantioselectivity (>99% ee) and efficiency. The formal asymmetric syntheses of (-)-blastmycinolactol and (+)-blastmycinone, degradation products of the macrocyclic dilactone (+)-antimycin, were reported to address the applications of this methodology. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Blastmycinolactol
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01533-5

  日期：1997.9

  (−)-Blastmycinolactol (1b) has been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 5 by a three step sequence involving debenzylation-lactonization, hydration with concurrent C3-epimerization, and Baeyer-Villiger oxidation accompanied by ester cleavage. Acylation of 1b with isovaleryl chloride then afforded (+)-blastmycinone (1a) in excellent overall yield. © 1997 Elsevier Science Ltd

  （-）-Blastmycinactactolactol（1b）已通过乙炔酸5的对映选择性方式通过三步序列制备，该过程涉及脱苄基化-内酯化，水合并同时进行C 3-表异构化和Baeyer-Villiger氧化并伴随酯裂解。然后用异戊酰氯酰化1b，从而以优异的总收率得到（+）-blastmycinone（1a）。©1997爱思唯尔科学有限公司。