methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate | 113932-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
• 英文别名: Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(S)-methyldeca-2(E),4(Z),6(E)-trienoate；methyl (2E,4Z,6E,8R)-8-hydroxy-8-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 113932-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OINATYMQRRDDRM-FMYAWYDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate 在 哌啶 、 吡啶 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 [acetyl-3H]AK-toxin I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  t标记的AK毒素I的甲基酯的合成，这是一种由Alternaria alternata日本梨病原体产生的宿主特异性毒素。

  摘要：

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1253
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5-methylhexa-2(E),5-dienal 在 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Laabassi, M.; Toupet, L.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 47 - 61
  作者：Laabassi, M.、Toupet, L.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUKA, SHIN-ICHI;FENG, BAI-NIAN;GOTO, TOSHIO;TSUGE, TAKASHI;NISHIMURA+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1529-1531
  作者：NAKATSUKA, SHIN-ICHI、FENG, BAI-NIAN、GOTO, TOSHIO、TSUGE, TAKASHI、NISHIMURA+

  DOI：——

  日期：——
• IRIE, HIROSHI;MATSUMOTO, KOHEI;KITAGAWA, TAKAO;ZHANG, YONG;UENO, TAMIO;NA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2598-2601
  作者：IRIE, HIROSHI、MATSUMOTO, KOHEI、KITAGAWA, TAKAO、ZHANG, YONG、UENO, TAMIO、NA+

  DOI：——

  日期：——