6-Dppon | 64741-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Dppon
• 英文别名: 6-diphenylphosphanyl-1H-pyridin-2-one；6-diphenylphosphinopyridin-2-(1H)-one；6-diphenylphosphinopyridone
• CAS: 64741-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₄NOP
• 分子量: 279.278
• InChiKey: NSVQJDRZISUWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dppon 在 30percent H₂O₂ 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(2-oxo-1,2-dihydro-6-pyridyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  带有一个2-吡啶酮环的膦和膦氧化物的合成，固态结构和聚集基序

  摘要：

  合成了三个带有一个2-吡啶酮环和两个苯环的膦及其氧化物。他们的单晶X射线分析显示出三种分子聚集：双分子聚集，手性一维结构和非手性一维结构。在（2-氧代-1，2-二氢-x-吡啶基）二苯基膦（x ＝ 3：2a和6：2c）的双分子聚集体中，观察到衍生自两个2-吡啶酮环的环状二聚体。相反，（2-氧代-1,2-二氢-5-吡啶基）二苯基膦（2b）分子通过分子间氢键形成手性一维链。在氧化膦的情况下，它们的氧总是充当氢键的氢受体。因此，（2-氧-1,2-二氢-x-吡啶基）二苯基膦氧化物（x = 3：3a和5：3b）在磷酰基上的氧原子与氮上的氢原子之间形成分子间的氢键，以构建手性或非手性的一维链。有趣的是，（2-氧-1,2-二氢-6-吡啶基）二苯基膦氧化物（3c）以2-羟基吡啶形式（烯醇形式）以结晶状态存在，并且磷酰基氧与羟基质子之间存在分子间氢键。构建非手性的一维链。

  DOI：

  10.1021/jo000417n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 甲酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-Dppon
  参考文献：
  名称：

  氢键作为均相催化中双齿供体配体的构建元素：末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  描述了构建用于均相金属配合物催化的双齿配体的新概念。该概念依赖于单齿配体通过氢键的自组装。作为此类系统的原型，6-二苯基膦酰基-2-吡啶酮 (6-DPPon) 显示通过不寻常的吡啶酮/羟基吡啶氢键 (X 射线) 在过渡金属中心的配位球中形成螯合物。正如末端烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化所证明的那样，这种氢键在催化反应中保持完整。观察到的区域选择性和反应性将 6-DPPon/铑体系列为末端烯烃 n-选择性加氢甲酰化最活跃和区域选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0348997
• 作为试剂：
  描述：

  3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮 在 potassium phosphate 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 C₃₄H₄₇ClNO₂PPd*C₅H₁₂O 、 氢气 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 6-Dppon 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 40.66h， 生成 2-[1-[4-[2-(3,5-dichlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-3H-furan-4-yl]phenyl]ethyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4分别独立地为C-H、C-R7或氮；R1为C1-C8卤代烷基；R2为芳基或被1至5个R11取代的芳基，或者为杂环芳基或被1至5个R11取代的杂环芳基；以及R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义的。该发明还提供了控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵害的植物施加式(I)的化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。

  公开号：

  WO2013026726A1

文献信息

• Hydroformylation
  申请人：——

  公开号：US20040199024A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to a process for hydroformylating in the presence of a catalyst comprising at least one complex of a metal of transition group VIII with mono-phosphorus compounds which are capable of dimerizing via noncovalent bonds as ligands, to such catalysts and to their use.

  本发明涉及在存在由过渡金属群VIII的至少一个复合物和能够通过非共价键二聚化的磷单化合物组成的催化剂的情况下进行水甲醛化的过程，涉及到这种催化剂及其用途。
• Urea‐Substituted Tetramethylcyclopentadienyl Ligands for Supramolecularly Accelerated Rh ^III ‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Olefination of Benzoic Acid Derivatives
  作者：David Maurer、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.202005130

  日期：2021.2.5

  Through kinetic studies and NMR titration experiments, the catalysts’ substrate recognition ability mediated by hydrogen bonding was identified to be the reason for this effect. Introduction of pyridone‐phosphine ligands capable of forming additional H‐bond interactions increased the catalytic performance even further. By unveiling a proportionality between reaction rate and relative complex formation

  空气稳定且易于结晶的Rh III的设计与合成据报道，用脲部分取代的环戊二烯基催化剂能够促进苯甲酸衍生物的CHH烯化反应。通过动力学研究和NMR滴定实验，确定了氢键介导的催化剂底物识别能力是造成这种效应的原因。能够形成额外的H键相互作用的吡啶酮-膦配体的引入进一步提高了催化性能。通过揭示反应速率和相对复杂的形成焓之间的比例关系，支持了超分子催化剂预形成的假设。它在多种基材上的应用证明了催化剂体系的优势，与广泛使用[RhCp * Cl 2 ]的结果相比，通常可以提高收率。2。
• Mechanistic Insights into a Supramolecular Self-Assembling Catalyst System: Evidence for Hydrogen Bonding during Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：Urs Gellrich、Wolfgang Seiche、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201203768

  日期：2012.10.29

  structural integrity and flexibility provided by intermolecular hydrogen bonds leads to the outstanding properties of the 6‐diphenylphosphinopyridin‐(2H)‐1‐one ligand (see scheme) in the rhodium‐catalyzed hydroformylation of terminal alkenes, as demonstrated by the combination of spectroscopic methods and DFT computations. Hydrogen bonds were also detected in a competent intermediate of the catalytic cycle

  分子间氢键提供的结构完整性和灵活性导致铑在末端烯烃的羰基化羰基化反应中具有6-二苯基膦基吡啶-（2 H）-1-酮配体（参见方案）的出色性能光谱方法和DFT计算。在催化循环的有效中间体中也检测到氢键。
• Rational Preparation and Characterization of Tandem Tetrametal Clusters. Crystal Structure of Tetrakis(6-diphenylphosphino-2-pyridonato)dimolybdenum
  作者：Kazushi Mashima、Hiroshi Nakano、Takehiko Mori、Hidemasa Takaya、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1992.185

  日期：1992.1

  Dinuclear molybdenum complex Mo2(pyphos)4, pyphos = 6-diphenylphosphino-2-pyridonato, was treated with transition metal complexes such as Mo(CO)3(CH3CN)3, PdCl2(PhCN)2, and PtBr2(cod) to form one-dimensional tetranuclear cluster complexes Mo2(pyphos)4(MLn)2 (3) (a: MLn = Mo(CO)3, b: MLn = PdCl2, and c: MLn = PdBr2). Iodine–doped material of 3a showed semi-conducting property.

  双核钼配合物 Mo2(pyphos)4，pyphos = 6-diphenylphosphino-2-pyridonato，用过渡金属配合物如 Mo(CO)3(CH3CN)3、PdCl2(PhCN)2 和 PtBr2(cod)处理形成一维四核簇配合物 Mo2(pyphos)4(MLn)2 (3)（a：MLn = Mo(CO)3，b：MLn = PdCl2，c：MLn = PdBr2）。3a 的碘掺杂材料显示出半导体特性。
• Reductive Formation of Straight Linear Metal−Metal Bonded Tetranuclear Complexes X−M−Mo−Mo−M−X from X₂M···Mo−Mo···MX₂ Supported by Four Tridentate 6-Diphenylphosphino-2-pyridonate Ligands (M = Pd, Pt; X = Cl, Br, I)
  作者：Kazushi Mashima、Hiroshi Nakano、Akira Nakamura

  DOI：10.1021/ja960606g

  日期：1996.1.1

  Straight linear tetranuclear complexes have been prepared by using pyphos ligand (pyphos = 6-diphenylphosphino-2-pyridonate), which has unique coordinating sites comprised of three kinds of elements, i.e., phosphine, nitrogen, and oxygen atoms, in almost linear fashion. The starting complex is the quadruply bonded dinuclear molybdenum(II) complex, Mo2(pyphos)4 (1), which was prepared by the reaction

  使用pyphos 配体（pyphos = 6-diphenylphosphino-2-pyridonate）制备了直链四核配合物，该配体具有独特的配位位点，由三种元素组成，即膦、氮和氧原子，几乎呈线性。起始配合物是四重键合的双核钼 (II) 配合物 Mo2(pyphos)4 (1)，它是通过 Mo2(OAc)4 与 pyphos 的钠盐反应制备的。单晶X射线分析表明，1在Mo2核的两个轴向位置由四重键合的Mo2和反式排列的二膦组成。因此，可以预期过渡金属放置在 Mo2 核的两个轴向位置。因此，用 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物处理 1 产生通式的四核配合物，Mo2Pd2X4(pyphos)4 (2) 和 Mo2Pt2X4(pyphos)4 (4) (a: X = Cl;乙：X = 溴；c: X = I)。2a、2b和4a的单晶X射线分析揭示了由M(II)...MoMo...M(II)骨架组成的配合物2和4的结构