2-乙酰硫代-4-硝基苯乙酮 | 351003-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰硫代-4-硝基苯乙酮
• 英文名称: S-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 351003-18-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: BVCPSCSGSCDJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-55 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰硫代-4-硝基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-4-(4-硝基苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代酮，硫代酸盐和乙酸铵高效单锅顺序合成二/三取代噻唑的探索和优化

  摘要：

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。

  DOI：

  10.1002/jhet.2446
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 potassium thioacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙酰硫代-4-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代酮，硫代酸盐和乙酸铵高效单锅顺序合成二/三取代噻唑的探索和优化

  摘要：

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。

  DOI：

  10.1002/jhet.2446

文献信息

• Exploration and Optimization of an Efficient One-pot Sequential Synthesis of Di/tri-substituted Thiazoles from α-Bromoketones, Thioacids Salt, and Ammonium Acetate
  作者：Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Manickam Manoj、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/jhet.2446

  日期：2016.9

  Exploration of scope of an optimized one‐pot sequential procedure for preparing of 2,4‐di‐ and 2,4,5‐tri‐substituted thiazoles has been accomplished. The synthesis was performed by the initial formation of a β‐keto‐thioester intermediate from nucleophilic substitution of α‐bromoketones with thioacid potassium salts, followed by treatment with ammonium acetate and one equivalent of acetic acid in toluene

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。