1-methyl-4-oxopentyl acetate | 90113-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-oxopentyl acetate
• 英文别名: 5-Oxohexan-2-yl acetate
• CAS: 90113-55-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QNQDPLZDJNXWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.995 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-oxopentyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,4-dimethyl-5,5-bis(2-propynyloxy)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Domino Cyclization-Carbonylation of Alkenyl-Allenyl-Allylic Acetate

  摘要：

  Pd(0)催化的5,8-二甲基-5-(1,2-丙二烯基)-2,8-壬二烯醋酸酯（7）的多元环化-羰基化反应在较高温度下进行。三环和四环产物15和16的总产率为77%，通过五个和六个连续的碳–碳键形成，每个步骤的产率均超过94%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2929
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrohexan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 oxone 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-methyl-4-oxopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxone® 促进 Nef 反应。硝基向羰基的简单转化

  摘要：

  摘要 描述了使用 Oxone®（过硫酸氢钾）进行的温和方便的氧化 Nef 反应。按照我们的程序，一级和二级硝基烷烃分别以良好的产率生成羧酸和酮。†1998 年 1 月 1 日去世

  DOI：

  10.1080/00397919808004885

文献信息

• Huet,J.; Dreux,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 4570 - 4572
  作者：Huet,J.、Dreux,J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxone® Promoted Nef Reaction. Simple Conversion of Nitro Group Into Carbonyl
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Francesco Epifano、Ornelio Rosati

  DOI：10.1080/00397919808004885

  日期：1998.8

  Abstract A mild and convenient oxidative Nef reaction using Oxone® (potassium hydrogen persulfate) is described. Following our procedure primary and secondary nitroalkanes generate carboxylic acids and ketones, respectively, both in good yields. †Deceased on January 1st 1998

  摘要 描述了使用 Oxone®（过硫酸氢钾）进行的温和方便的氧化 Nef 反应。按照我们的程序，一级和二级硝基烷烃分别以良好的产率生成羧酸和酮。†1998 年 1 月 1 日去世
• Palladium(0)-Catalyzed Domino Cyclization-Carbonylation of Alkenyl-Allenyl-Allylic Acetate
  作者：Takayuki Doi、Masaru Takasaki、Sadahiro Nakanishi、Arata Yanagisawa、Keiji Yamamoto、Takashi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.71.2929

  日期：1998.12

  The Pd(0)-catalyzed domino cyclization-carbonylation of 5,8-dimethyl-5-(1,2-propadienyl)-2,8-nonadienyl acetate (7) was achieved at a rather higher temperature. The tricyclic and tetracyclic products, 15 and 16, were produced in 77% combined yield via five and six consecutive carbon–carbon bond formations, each step proceeding in > 94% yield.

  Pd(0)催化的5,8-二甲基-5-(1,2-丙二烯基)-2,8-壬二烯醋酸酯（7）的多元环化-羰基化反应在较高温度下进行。三环和四环产物15和16的总产率为77%，通过五个和六个连续的碳–碳键形成，每个步骤的产率均超过94%。