5-nitrohexan-2-ol | 110364-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitrohexan-2-ol
• 英文别名: 1-Methyl-4-nitro-pentan-1-ol
• CAS: 110364-37-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: OQOFJKJLWUZWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrohexan-2-ol 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到5-羟基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2介导的中性，水性条件下脂肪族仲硝基烷烃向酮或肟的转化：硝基衍生物如何催化其自身的转化

  摘要：

  已经对第二硝基衍生物根据硝基取代基的亚硝化成酮或肟进行了重新研究。该反应在中性条件下有效地进行，因此使酸敏感的底物以非常好的收率转化。在如此温和的条件下亚硝化物质的产生是前所未有的。机理研究强烈表明，它们是亚硝酸根阴离子对仲硝基烷烃的顺式-硝基（酸酯）形式的亲核攻击造成的。后者通过由其原位产生的亚硝化物质依次充当自身转化的自催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0489824
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基己烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到5-nitrohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2介导的中性，水性条件下脂肪族仲硝基烷烃向酮或肟的转化：硝基衍生物如何催化其自身的转化

  摘要：

  已经对第二硝基衍生物根据硝基取代基的亚硝化成酮或肟进行了重新研究。该反应在中性条件下有效地进行，因此使酸敏感的底物以非常好的收率转化。在如此温和的条件下亚硝化物质的产生是前所未有的。机理研究强烈表明，它们是亚硝酸根阴离子对仲硝基烷烃的顺式-硝基（酸酯）形式的亲核攻击造成的。后者通过由其原位产生的亚硝化物质依次充当自身转化的自催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0489824

文献信息

• New betamimetics for the treatment of respiratory complaints
  申请人：Bouyssou Thierry

  公开号：US20060063817A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein the groups n, m, B, X and R 1 may have the meanings given in the claims and specification, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及公式1的化合物，其中n、m、B、X和R1的含义如权利要求和说明书中所给，以及它们的制备过程和作为药物组合物的用途，尤其是作为治疗呼吸系统疾病的药物组合物的用途。
• Medicament Combinations for the Treatment of Respiratory Diseases
  申请人：Konetzki Ingo

  公开号：US20070203125A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to new medicament combinations which contain in addition to one or more, preferably one compound of general formula 1 wherein A, B, R 1 , X, n and m may have the meanings given in the claims and in the specification, at least one other active substance 2, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及新的药物组合物，除了一个或多个，最好是1号通用公式中的一个化合物外，其中A、B、R1、X、n和m的含义如权利要求和说明书中所给，至少还包含另一种活性物质2，以及它们的制备方法和作为药物组合物的用途。
• Nitroalkanes in Aqueous Medium as an Efficient and Eco-Friendly Source for the One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones, 1,4-Diols, δ-Nitroalkanols, and Hydroxytetrahydrofurans
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo

  DOI：10.1021/jo0351163

  日期：2003.11.1

  The Michael addition of primary aliphatic nitro compounds to alpha,beta-unsaturated enones, performed in aqueous media, provides the one-pot synthesis of 1,4-diketones, 1,4-diols, delta-nitroalkanols, and hydroxytetrahydrofurans, respectively, by the appropriate choice of the reaction conditions.

  在水性介质中进行的伯脂肪族硝基化合物向α，β-不饱和烯酮的迈克尔加成反应分别通过以下方法一锅合成1,4-二酮，1,4-二醇，δ-硝基链烷醇和羟基四氢呋喃的反应条件适当选择。
• Oxone® Promoted Nef Reaction. Simple Conversion of Nitro Group Into Carbonyl
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Francesco Epifano、Ornelio Rosati

  DOI：10.1080/00397919808004885

  日期：1998.8

  Abstract A mild and convenient oxidative Nef reaction using Oxone® (potassium hydrogen persulfate) is described. Following our procedure primary and secondary nitroalkanes generate carboxylic acids and ketones, respectively, both in good yields. †Deceased on January 1st 1998

  摘要 描述了使用 Oxone®（过硫酸氢钾）进行的温和方便的氧化 Nef 反应。按照我们的程序，一级和二级硝基烷烃分别以良好的产率生成羧酸和酮。†1998 年 1 月 1 日去世
• Novel Enantiomeric Pure Beta Agonists, Manufacturing and Use as a Medicament Thereof
  申请人：RIES Uwe

  公开号：US20070249595A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to enantiomerically pure compounds of formula 1 wherein the groups m, n, B, X, R 1 , m and Y m- may have the meanings given in the claims and specification, methods for preparing them and their use as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及公式1的对映纯化合物，其中组m、n、B、X、R1、m和Ym可能具有权利要求和说明书中给定的含义，以及制备它们的方法以及它们作为药物组合物的用途，特别是作为用于治疗呼吸系统疾病的药物组合物。