(S)-methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate | 109063-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；L-β-2-naphthylalanine methyl ester；L-2-naphthylalanine methyl ester；H-2-naphthyl-L-Ala-OMe；Boc-2Nal-OMe；2-(S)-amino-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 109063-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NJPNWMZBNBROPE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (3S,6S)-1-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-3-{4-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]butyl}-3,6-dihydro-6-[(2-naphthyl)methyl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-3,6-二氢吡啶-2-酮作为潜在的二酮哌嗪模拟物使用的立体选择性合成有机铜介导的一个NTI -S Ñ 2'反应及其使用低分子CXCR4拮抗剂的制备

  摘要：

  使用有机铜介导的γ-磷酰氧基-α，β-不饱和-δ-内酰胺的抗-S N 2'反应制备高度功能化的二酮哌嗪模拟物。基板磷酸盐24，32，和47从α氨基酸衍生的烯丙醇制备10通过反应，包括闭环复分解的序列。在磷酸盐与有机铜试剂的反应中，添加LiCl可以显着改善抗S N2'选择性，表明含有氯化锂的有机铜簇在确定区域选择性中起重要作用。该反应体系用于制备新型低分子量CXCR4-趋化因子受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jo060390t
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-3-(2-萘基)-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-3,6-二氢吡啶-2-酮作为潜在的二酮哌嗪模拟物使用的立体选择性合成有机铜介导的一个NTI -S Ñ 2'反应及其使用低分子CXCR4拮抗剂的制备

  摘要：

  使用有机铜介导的γ-磷酰氧基-α，β-不饱和-δ-内酰胺的抗-S N 2'反应制备高度功能化的二酮哌嗪模拟物。基板磷酸盐24，32，和47从α氨基酸衍生的烯丙醇制备10通过反应，包括闭环复分解的序列。在磷酸盐与有机铜试剂的反应中，添加LiCl可以显着改善抗S N2'选择性，表明含有氯化锂的有机铜簇在确定区域选择性中起重要作用。该反应体系用于制备新型低分子量CXCR4-趋化因子受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jo060390t

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013071035A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates generally to macrocyclic compounds and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs) and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as cancer.

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：Ensemble Therapeutics Corp.

  公开号：US20140135270A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• Cu/Mn Co-oxidized Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Pyrrole Derivatives from Amino Acid Esters: A Strategy for the Biomimetic Syntheses of Lycogarubin C and Chromopyrrolic Acid
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Lin Liu、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500740w

  日期：2014.7.3

  An effective and concise approach to synthesis of tetrasubstituted pyrroles from readily available amino acid esters by the promotion of Cu(OAc)2 in conjunction with Mn(OAc)3 has been developed. This reaction proceeds through multiple dehydrogenations, deamination, and oxidative cyclization. This oxidized system tolerates substrates bearing various electron-donating or electron-withdrawing groups.

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。
• Cu^II/TEMPO-Promoted One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrimidines from Amino Acid Esters
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/chem.201405447

  日期：2014.12.22

  A novel, Cu(OAc)2/TEMPO promoted one‐step approach for the preparation of fully substituted pyrimidines from readily available amino acid esters has been described. In this reaction, the amino acid esters act as the only NC sources for the construction of corresponding pyrimidines. The mechanism of this process includes oxidative dehydrogenation, the generation of an imine radical, and a formal [3+3]

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。
• Sulfonamide compounds
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20060069286A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺酰胺化合物是双CCK1/CCK2抑制剂，在治疗CCK1/CCK2介导的疾病中很有用。