2-bromocyclooct-2-en-1-ol | 1309654-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromocyclooct-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Bromocyclooct-2-en-1-ol
• CAS: 1309654-14-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: URUBYOXYVCJAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclooct-2-en-1-ol 在 苯甲酸甲酯 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 环辛-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  快速双色活细胞标记和超分辨率显微镜的最小标签

  摘要：

  小型和高度光稳定的荧光探针的发展受益于对高级荧光和超分辨率显微镜的日益增长的需求。为扩展遗传密码而开发的技术允许将带有新颖可点击化学手柄的非天然氨基酸（UAA）的残基特异性编码转化为活细胞中的蛋白质。在这里，我们介绍新的带有张力链烯侧链的UAA的设计，这种链烯具有改善的生物相容性和稳定性，可通过反电子需求Diels-Alder环加成（SPIEDAC）连接四嗪官能化的有机染料。此外，我们对SPIEDAC点击反应进行了微调，以获得用于蛋白质快速标记的正交变体，我们称其为选择性增强（se）SPIEDAC。将seSPIEDAC和SPIEDAC结合在一起，可以使用两种不同的荧光探针对活的哺乳动物细胞进行快速标记。通过使用双色超分辨率显微镜观察胰岛素受体（IR）和病毒样颗粒（VLP），我们证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201309847
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane 在 silver perchlorate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromocyclooct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  快速双色活细胞标记和超分辨率显微镜的最小标签

  摘要：

  小型和高度光稳定的荧光探针的发展受益于对高级荧光和超分辨率显微镜的日益增长的需求。为扩展遗传密码而开发的技术允许将带有新颖可点击化学手柄的非天然氨基酸（UAA）的残基特异性编码转化为活细胞中的蛋白质。在这里，我们介绍新的带有张力链烯侧链的UAA的设计，这种链烯具有改善的生物相容性和稳定性，可通过反电子需求Diels-Alder环加成（SPIEDAC）连接四嗪官能化的有机染料。此外，我们对SPIEDAC点击反应进行了微调，以获得用于蛋白质快速标记的正交变体，我们称其为选择性增强（se）SPIEDAC。将seSPIEDAC和SPIEDAC结合在一起，可以使用两种不同的荧光探针对活的哺乳动物细胞进行快速标记。通过使用双色超分辨率显微镜观察胰岛素受体（IR）和病毒样颗粒（VLP），我们证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201309847

文献信息

• MULTIPLE CYCLOADDITION REACTIONS FOR LABELING OF MOLECULES
  申请人：EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY

  公开号：US20160340297A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention relates to methods for linking tetrazines with dienophiles to establish at least two linkages by sequentially performing at least two cycloaddition reactions. The methods in particular allow establishing multi-labeling strategies. In particular, the invention relates to methods for forming linkages by cycloaddition reactions, wherein the method comprises reacting a first alkyl-substituted tetrazine with a first dienophile comprising a irans-cyclooctenyl group followed by reacting a second tetrazine with a second dienophile comprising a cyclooctynyl group, wherein the reaction of the first tetrazine with the first dienophile proceeds in the presence of the second dienophile.

  本发明涉及将四唑与二烯丙基化合物连接的方法，通过至少进行两个环加成反应来建立至少两个连接。这些方法特别适用于建立多重标记策略。具体而言，本发明涉及通过环加成反应形成连接的方法，其中该方法包括将第一个烷基取代的四唑与含有反式环辛烯基团的第一种二烯丙基化合物反应，然后将第二个四唑与含有环辛炔基团的第二种二烯丙基化合物反应，其中第一种四唑与第一种二烯丙基化合物的反应在第二种二烯丙基化合物的存在下进行。
• Genetically Encoded Copper-Free Click Chemistry
  作者：Tilman Plass、Sigrid Milles、Christine Koehler、Carsten Schultz、Edward A. Lemke

  DOI：10.1002/anie.201008178

  日期：2011.4.18
• Extrapolation of the gold-catalyzed cycloisomerization to the palladium-catalyzed cross-coupling/cycloisomerization of acetylenic alcohols for the synthesis of polysubstituted furans: Scope and application to tandem processes
  作者：Chandrasekar Praveen、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60994-9

  日期：2016.2

  of diverse furan derivatives from acetylenic alcohols by gold and palladium catalyzed π-activation chemistry. Notably, this new method was found to be amenable to cyclooctyl-containing substrates, which represents a significant extension to this methodology compared with our previous reports. Furthermore, this newly developed method allowed for the direct construction of cyclooctyl furans from their

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。
• Minimal Tags for Rapid Dual‐Color Live‐Cell Labeling and Super‐Resolution Microscopy
  作者：Ivana Nikić、Tilman Plass、Oliver Schraidt、Jędrzej Szymański、John A. G. Briggs、Carsten Schultz、Edward A. Lemke

  DOI：10.1002/anie.201309847

  日期：2014.2.17

  strained alkene side chains that have improved biocompatibility and stability for the attachment of tetrazine‐functionalized organic dyes by the inverse‐electron‐demand Diels–Alder cycloaddition (SPIEDAC). Furthermore, we fine‐tuned the SPIEDAC click reaction to obtain an orthogonal variant for rapid protein labeling which we termed selectivity enhanced (se) SPIEDAC. seSPIEDAC and SPIEDAC were combined

  小型和高度光稳定的荧光探针的发展受益于对高级荧光和超分辨率显微镜的日益增长的需求。为扩展遗传密码而开发的技术允许将带有新颖可点击化学手柄的非天然氨基酸（UAA）的残基特异性编码转化为活细胞中的蛋白质。在这里，我们介绍新的带有张力链烯侧链的UAA的设计，这种链烯具有改善的生物相容性和稳定性，可通过反电子需求Diels-Alder环加成（SPIEDAC）连接四嗪官能化的有机染料。此外，我们对SPIEDAC点击反应进行了微调，以获得用于蛋白质快速标记的正交变体，我们称其为选择性增强（se）SPIEDAC。将seSPIEDAC和SPIEDAC结合在一起，可以使用两种不同的荧光探针对活的哺乳动物细胞进行快速标记。通过使用双色超分辨率显微镜观察胰岛素受体（IR）和病毒样颗粒（VLP），我们证明了我们方法的优势。