2-[5-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3-thiazol-2-yl]pyridine | 1233941-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3-thiazol-2-yl]pyridine
• 英文别名: 5-Methyl-4-prop-2-ynoxy-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole；5-methyl-4-prop-2-ynoxy-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 1233941-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: XRZXLEIIPTVJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3-thiazol-2-yl]pyridine 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Superstructures of fluorescent cyclodextrin via click-reaction

  摘要：

  单-(6-偶氮-6-脱氧)-β-环糊精（CD）被共价连接到烷基修饰的5-甲基-2-(吡啶-2-基)噻唑-4-醇上，形成含有CD的荧光染料，通过点击型反应形成。通过多（宿主-客体）相互作用形成了分子间复合物。这些超分子结构通过1H NMR-ROESY光谱、动态光散射、UV-vis光谱、荧光光谱和不对称流场流场分馏等技术进行了表征。通过添加金刚烷基-1-羧酸钾，噻唑染料从CD腔中被挤出，非共价的聚合结构变得坍塌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.94
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(2-吡啶基)-1,3-噻唑-4-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到2-[5-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3-thiazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New 4-Hydroxy-1,3-thiazoles

  摘要：

  一系列高度取代的4-羟基-1,3-噻唑通过两种不同的方法合成。尽管它们的阴离子在可见光的长波部分呈现出强烈的荧光，但在烷基化反应过程中，发射波长却向短波方向偏移。这种阴离子与其衍生物之间的轻松转换使其适用于广泛的应用。噻唑类化合物由于同时存在氮杂环和1,3-二酮子结构，具备了与金属络合的前提条件。此外，羟基的存在允许进一步的功能化反应，例如将叠氮基或炔基引入产物中，以及合成星形衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219759

文献信息

• Synthesis and Characterization of New 4-Hydroxy-1,3-thiazoles
  作者：Dieter Weiß、Rainer Beckert、Eric Täuscher、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1219759

  日期：2010.5

  A series of highly substituted 4-hydroxy-1,3-thiazoles was synthesised in two different ways. Whereas their anions display strong fluorescence in the bathochromic part of the visible spectrum, the emission is shifted hypsochromically upon alkylation reactions. This easy switch between the anion and its derivatives makes them suitable for widespread applications. The thiazoles possess prerequisites for the complexation of metals due to the coexistence of aza-heterocycles and of 1,3-diketone substructures. In addition, the hydroxy group allows further functionalisation reactions, as exemplified by the incorporation of an azide or an acetylene into the product, and by the synthesis of a star-shaped derivative.

  一系列高度取代的4-羟基-1,3-噻唑通过两种不同的方法合成。尽管它们的阴离子在可见光的长波部分呈现出强烈的荧光，但在烷基化反应过程中，发射波长却向短波方向偏移。这种阴离子与其衍生物之间的轻松转换使其适用于广泛的应用。噻唑类化合物由于同时存在氮杂环和1,3-二酮子结构，具备了与金属络合的前提条件。此外，羟基的存在允许进一步的功能化反应，例如将叠氮基或炔基引入产物中，以及合成星形衍生物。
• Superstructures of fluorescent cyclodextrin via click-reaction
  作者：Arkadius Maciollek、Helmut Ritter、Rainer Beckert

  DOI：10.3762/bjoc.9.94

  日期：——

  Mono-(6-azido-6-deoxy)-β-cyclodextrin (CD) was covalently attached to an alkyne-modified 5-methyl-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol yielding a fluorophore containing CD in a click-type reaction. Intermolecular complexes were formed by poly(host–guest)-interactions. The supramolecular structures were characterized by ¹H NMR-ROESY spectroscopy, dynamic light scattering, UV–vis spectroscopy, fluorescence spectroscopy, and asymmetric flow field-flow fractionation. By adding potassium adamantane-1-carboxylate, the thiazol dye is displaced from the CD-cavity and the elongated noncovalent polymeric structures collapse.

  单-(6-偶氮-6-脱氧)-β-环糊精（CD）被共价连接到烷基修饰的5-甲基-2-(吡啶-2-基)噻唑-4-醇上，形成含有CD的荧光染料，通过点击型反应形成。通过多（宿主-客体）相互作用形成了分子间复合物。这些超分子结构通过1H NMR-ROESY光谱、动态光散射、UV-vis光谱、荧光光谱和不对称流场流场分馏等技术进行了表征。通过添加金刚烷基-1-羧酸钾，噻唑染料从CD腔中被挤出，非共价的聚合结构变得坍塌。