1-(3-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone | 101906-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 101906-06-3
• 化学式: C₈H₇FO₃
• 分子量: 170.14
• InChiKey: ZMUZKTHKXHEDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone 在 nickel(II) triflate 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 sodium carbonate 、 柠檬酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-fluoro-3,4-diphenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  萘酚合成：通过铑（III）催化的CH活化与炔烃成环的硝基

  摘要：

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05000c

文献信息

• 3,5 Disubstituted indazole compounds with nitrogen-bearing 5-membered heterocycles, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation
  申请人：McAlpine James Indrawan

  公开号：US20050090529A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  3,5 disubstituted indazole compounds with substituted nitrogen bearing 5-membered heterocycles in the 3-position that modulate and/or inhibit cell proliferation, such as the activity of protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating CDK dependent diseases to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了在3-位置带有取代氮的5-成员杂环的3,5-二取代吲唑化合物，这些化合物调节和/或抑制细胞增殖，如蛋白激酶活性。这些化合物和含有它们的药物组合物能够调节和/或抑制介导CDK依赖性疾病的不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Efficient Domino Strategy for the Synthesis of Polyfunctionalized Benzofuran-4(5<i>H</i>)-ones and Cinnoline-4-carboxamides
  作者：Guan-Hua Ma、Xing-Jun Tu、Yi Ning、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co5000097

  日期：2014.6.9

  synthesis of multifunctionalized 6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones under microwave irradiation in ethyl alcohol within short periods has been established. The synthesized benzofuran-4(5H)-ones have been readily converted into polyfunctionalized cinnoline-4-carboxamides by treating with hydrazine hydratein in the same solvent through a regioselective ring-opening of the furan. Tedious workup procedures can be

  建立了在乙醇中微波辐射下短时间内改进的多功能化6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-ones合成的有效的三组分策略。通过在相同溶剂中通过肼的呋喃区域开环处理肼合肼，将合成的苯并呋喃-4（5 H）-1容易地转化为多官能化的肉桂酸-4-羧酰胺。由于通过加水从反应溶液中直接沉淀出产物，因此可以避免繁琐的后处理程序，从而使两步法变得生态友好。
• Three-component synthesis of tetrasubstituted pyrroles by condensation with amines and arylglyoxals
  作者：Nadezhda N. Kolos、Viktoriya V. Zubar、Irina V. Omelchenko、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1007/s10593-016-1869-8

  日期：2016.4

  A one-pot three-component condensation for the synthesis of functionalized pyrroles from arylglyoxal hydrates, acetylacetone or acetoacetic ester, and halo-substituted anilines has been developed. The reaction of ethyl 3-aminocrotonate and arylglyoxal led to the respective ethyl 5-aryl-4-hydroxy-2-methyl-(1H)-pyrrole-3-carboxylates.

  已经开发出一种用于从芳基乙二醛水合物，乙酰丙酮或乙酰乙酸酯和卤素取代的苯胺合成官能化吡咯的一锅三组分缩合反应。3-氨基巴豆酸乙酯和芳基乙二醛的反应产生相应的5-芳基-4-羟基-2-甲基-（（1H）-吡咯-3-羧酸乙酯。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Polysubstituted Tetrahydroindoles
  作者：Nataliia V. Chechina、Nadezhda N. Kolos、Irina V. Omelchenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02600-8

  日期：2019.12

  A series of novel fused pyrrole derivatives was synthesized by one-pot three-component reaction of β-enaminoketones, derived from cyclohexane-1,3-dione or dimedone, arylglyoxal hydrates, and 1,3-dimethylbarbituric acid in EtOH.

  通过一锅三组分反应制取一系列新颖的稠合吡咯衍生物，该衍生物由环己烷-1,3-二酮或二酮，芳基乙二醛水合物和1,3-二甲基巴比妥酸在EtOH中衍生而来。
• Synthesis of 3-substituted tetrahydroindol-4-one
  作者：Nadiia N. Kolos、Kateryna I. Marchenko、Nataliia V. Chechina、Alexander V. Buravov、Irina V. Omelchenko

  DOI：10.1007/s10593-021-03041-y

  日期：2021.12

  A series of functionalized 4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one derivatives containing a residue derived from β-dicarbonyl compound at position 3 were prepared by a reaction of cyclic enaminones, arylglyoxal hydrates, and β-dicarbonyl compounds. Modification of acetylacetone residue at position 3 of tetrahydroindoles was accomplished by condensation with 1,2- and 1,4-bisnucleophiles.

  通过环状烯胺酮、芳基乙二醛水合物和β-二羰基化合物的反应制备了一系列功能化的4,5,6,7-四氢吲哚-4-酮衍生物，该衍生物在3位含有衍生自β-二羰基化合物的残基。通过与 1,2- 和 1,4- 双亲核试剂缩合完成四氢吲哚 3 位乙酰丙酮残基的修饰。