10-(prop-1,2-dien-1-yl)acridin-9(10H)-one | 80472-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(prop-1,2-dien-1-yl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(1,2-propadienyl)-9(10H)-acridinone；10-Propadienylacridin-9(10H)-one
• CAS: 80472-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: BTYTWZKHFDEYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(prop-2-yn-1-yl)acridone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-(prop-1,2-dien-1-yl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的逆需求[4 + 2]环加成反应：艾伦胺电子缺陷型变体的反应范围

  摘要：

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01354-4

文献信息

• Synthesis, characterization and biological evaluation of carboranylmethylbenzo[b]acridones as novel agents for boron neutron capture therapy
  作者：A. Filipa F. da Silva、Raquel S. G. R. Seixas、Artur M. S. Silva、Joana Coimbra、Ana C. Fernandes、Joana P. Santos、António Matos、José Rino、Isabel Santos、Fernanda Marques

  DOI：10.1039/c4ob00644e

  日期：——

  Herein we present the synthesis and characterization of benzo[b]acridin-12(7H)-ones bearing carboranyl moieties and test their biological effectiveness as boron neutron capture therapy (BNCT) agents in cancer treatment. The cellular uptake of these novel compounds into the U87 human glioblastoma cells was evaluated by boron analysis (ICP-MS) and by fluorescence imaging (confocal microscopy). The compounds

  在本文中，我们介绍了带有碳硼烷基部分的苯并[ b ] ac啶酮-12（7 H）-的合成和表征，并测试了其作为硼中子俘获治疗（BNCT）剂在癌症治疗中的生物学有效性。通过硼分析（ICP-MS）和荧光成像（共聚焦显微镜）评估了这些新化合物在U87人胶质母细胞瘤细胞中的细胞摄取。化合物进入U87细胞后表现出相似的特征，即在细胞骨架和细胞膜中的优先积累和低细胞毒性活性（IC 50值高于200μM）。葡萄牙研究堆中子辐照后的细胞毒性和细胞形态变化（6.6×10 7通过MTT测定和电子显微镜（TEM）评估中子cm -2 s -1，1 MW）。中子照射后表明，BNCT对细胞具有更高的细胞毒性作用。用一种化合物处理过的细胞的细胞质中的膜状螺纹的积累与辐射诱导的细胞毒性作用密切相关。结果为将这些化合物之一视为新一代BNCT药物的主要候选药物提供了有力的依据。
• A simple one-pot preparation of N-allenyl amides, ureas, carbamates and sulfonamides using a DMSO/tBuOK protocol
  作者：Thomas W. Bousfield、Marc C. Kimber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.093

  日期：2015.1

  A one-pot transformation of amides, ureas, carbamates and sulfonamides into synthetically useful N-allenyl analogues using a (BuOK)-Bu-t/DMSO protocol is reported. The procedure is experimentally simple and robust, and provides N-allenyl analogues, commonly used within the literature, in yields comparable to the benchmark two-step approach. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reisch, Johannes; Salehi-Artimani, Reza A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1803 - 1806
  作者：Reisch, Johannes、Salehi-Artimani, Reza A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (Allenic)<i>N</i>-Propadienyl- and (Acetylenic)<i>N</i>-(1-Propynyl)-acridanones using Phase-Transfer Catalysis
  作者：A. Mahamoud、J. P. Galy、E. J. Vincent、J. Barbe

  DOI：10.1055/s-1981-29651

  日期：——
• REISCH, JOHANNES;SALEHI-ARTIMANI, REZA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1803-1806
  作者：REISCH, JOHANNES、SALEHI-ARTIMANI, REZA A.

  DOI：——

  日期：——