10-(prop-2-yn-1-yl)acridone | 94707-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(prop-2-yn-1-yl)acridone
• 英文别名: 10-(2-propynyl)-9(10H)-acridinone；10-(prop-2-yn-1-yl)acridin-9(10H)-one；N-propargylacridone；9(10H)-Acridinone, 10-(2-propynyl)-；10-prop-2-ynylacridin-9-one
• CAS: 94707-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: FQWHHZRYVBBJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(prop-2-yn-1-yl)acridone 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到10-(1-propynyl)-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Kovarova, Lenka; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 439 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-(prop-2-yn-1-yl)acridone
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶酮-1,2,3-三唑杂化物的合成、抗菌评价和计算研究

  摘要：

  为了继续努力开发具有抗菌特性的新药，我们已经合成并评估了来自吖啶酮的新 1,2,3-三唑衍生物。合成方法开始于通过 2-溴苯甲酸和苯胺衍生物的 Ullman 缩合制备吖啶酮骨架。随后，吖啶酮核被炔丙基溴官能化。然后，后一种化合物与芳族叠氮化物的点击反应导致以良好产率形成标题化合物。筛选合成的化合物对一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和三种革兰氏阴性菌恶臭假单胞菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌的体外抗菌活性. 在合成的化合物中，2-甲基-10-((1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)吖啶酮( 4e )对金黄色葡萄球菌的抑制活性最强。金黄色葡萄球菌，MIC = 10.1 µg/mL。然后，使用计算机对接研究来了解这些化合物的结合相互作用和作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130636

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Synthesis and Photophysical Properties of Fluorescent Derivatives of Methylmercury
  作者：Fabrizio Bolletta、Daniele Fabbri、Marco Lombardo、Luca Prodi、Claudio Trombini、Nelsi Zaccheroni

  DOI：10.1021/om950793b

  日期：1996.4.30

  New fluorescent methylmercury acetylides carrying the anthracene, acridinone, and dansyl frameworks have been prepared and photophysically characterized. These compounds, which partially retain the fluorescence properties of the parent alkynes, suggest a promising use as luminescent labels for the analysis of methylmercury.

  已经制备了带有蒽，a啶酮和丹磺酰基骨架的新的荧光甲基汞乙炔化物，并进行了光物理表征。这些化合物部分保留了母体炔烃的荧光性质，因此有望用作分析甲基汞的发光标记。
• Design, synthesis, in vitro cytotoxic activity evaluation, and apoptosis-induction study of new 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazoles
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Maliheh Safavi、Reyhaneh Sabourian、Mohammad Mahdavi、Mahboobeh Pordeli、Mina Saeedi、Sussan Kabudanian Ardestani、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1007/s11030-015-9616-0

  日期：2015.11

  A new series of 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against human breast cancer cell lines. The acridone skeleton was prepared through the Ullman condensation of 2-bromobenzoic acid and anilines. Subsequently, it was functionalized with propargyl bromide. Then, a click reaction of the latter compound and in situ prepared 1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene derivatives led to the formation of the desired triazole products. Finally, all products were investigated for their capability to cause cytotoxicity against MCF-7, T-47D, and MDA-MB-231 cell lines. Among them, 2-methoxy-10-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acridin-9(10H)-one 8c exhibited the most potency $$(\hbox IC}_50}\,=}\,11.0\,\pm }\, 4.8\, \upmu \hbox M})$$ against MCF-7 cells, being more potent than etoposide $$(\hbox IC}_50}\,=}\, 12.4\,\pm }\, 4.7 \upmu \hbox M})$$ . Also, apoptosis induced by compound 8c was confirmed via acridine orange/ethidium bromide and Annexin V-FITC/propidium iodide (PI) double staining.

  设计、合成并评价了一系列新的9(10H)-吖啶酮-1,2,3-三氮唑衍生物对人类乳腺癌细胞系的细胞毒活性。通过 Ullman 缩合反应，由2-溴苯甲酸和对胺制备吖啶酮骨架，随后用炔丙基溴进行功能化。然后，后者化合物与原位制备的1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯衍生物进行点击反应，得到所需的三氮唑产物。最后，所有产物被评估其对MCF-7、T-47D和MDA-MB-231细胞系的细胞毒性能力。其中，2-甲氧基-10-((1-(4-甲氧基苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)甲基)吖啶-9(10H)-酮8c对MCF-7细胞表现出最高的活性（IC\(}_50}\)=11.0±4.8μM），比依托泊苷（IC\(}_50}\)=12.4±4.7μM）更有效。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭和 Annexin V-FITC/碘化丙啶（PI）双重染色，确认了8c化合物诱导的细胞凋亡。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Study of Acetylcholinesterase Inhibitors: New Acridone-1,2,4-oxadiazole-1,2,3-triazole Hybrids
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Reyhaneh Sabourian、Maliheh Safavi、Mahnaz Khanavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1111/cbdd.12609

  日期：2015.12

  this study, novel acridone‐1,2,4‐oxadiazole‐1,2,3‐triazole hybrids were designed, synthesized, and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activity. Among various synthesized compounds, 10‐((1‐((3‐(4‐methoxyphenyl)‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)acridin‐9(10H)‐one 10b showed the most potent anti‐acetylcholinesterase activity (IC50 = 11.55 μm)

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。
• Microwave-Assisted Regioselective Synthesis and 2D-NMR Studies of New 1,2,3-Triazole Compounds Derived from Acridone
  作者：Mohammed Aarjane、Siham Slassi、Bouchra Tazi、Amina Amine

  DOI：10.1155/2021/5540173

  日期：2021.4.9

  protocol towards the synthesis of new 1,2,3-triazole compounds derived from acridone has been developed via regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition reaction between 10-(prop-2-yn-1-yl)acridone derivatives and aromatic azides using CuI as a catalyst. The cycloaddition reaction has been performed using conventional as well as microwave-assisted methods. Microwave-assisted synthesis caused a significant

  通过10-（prop-2-yn-1-yl）ac啶酮衍生物与区域之间的区域特异性1,3-偶极环加成反应，已开发出一种简单温和的方案，用于合成由d啶酮衍生的新1,2,3-三唑化合物。 CuI作为催化剂的芳香族叠氮化物。环加成反应已经使用常规方法以及微波辅助方法进行。与常规方法相比，微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有合成化合物的收率。1,4-二取代的1,2,3-三唑的结构已通过IR，HRMS，1 H-NMR，13 C-NMR和2D NMR（1 H- 13 C HMBC，1 H- 1H COSY和1 H- 1 H NOESY）光谱学。

表征谱图