(2R,3R)-1,1,4,4-tetra-para-tolylbutane-1,2,3,4-tetrol | 252352-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,1,4,4-tetra-para-tolylbutane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (2R,3R)-1,1,4,4-tetra-p-tolylbutan-1,2,3,4-tetraol；(2R,3R)-1,1,4,4-Tetra-p-tolylbutane-1,2,3,4-tetraol；(2R,3R)-1,1,4,4-tetrakis(4-methylphenyl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 252352-87-7
• 化学式: C₃₂H₃₄O₄
• 分子量: 482.62
• InChiKey: CMJOTCVTALYBJU-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,1,4,4-tetra-para-tolylbutane-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3,3',3'-tetra-p-tolyl-2,2'-bioxirane
  参考文献：
  名称：

  对映纯生物环氧乙烷衍生物的高度化学和区域选择性合成和随后的定向无催化剂转化

  摘要：

  开发了一种以天然酒石酸为原料合成(2 S ,2 'S )-3,3,3',3'-四芳基-2,2'-二环氧乙烷的新型实用方法。四步合成方案包括以下步骤：酒石酸的酯化、酒石酸酯的芳基化、高度区域选择性的 2,3-环亚硫酸化、(2 R ,3 R ) 的 1,4-氯化)-1,1,4,4-四芳基丁烷四醇与亚硫酰氯发生分子内环化反应。已证实在制备生物环氧乙烷衍生物时手性中心没有发生立体化学反转。通过将 bioxiranes 与 NH 4 SCN偶联，成功开发了无催化剂区域特异性转化为对映体纯 1,3-oxazoline-2-thione 衍生物的进一步方法，这为获得不同的 TADDOL 衍生物提供了一种新的、简便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132763
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(2R,3R)-1,1,4,4-tetra-para-tolylbutane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  一种手性5,5,10,10-四芳基二环[4.4.0]-3,8- 双磷酸及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性5,5,10,10‑四芳基二环[4.4.0]‑3,8‑双磷酸及其制备方法和应用，该手性化合物的结构通式如下：其制备方法如下：将光学纯酒石酸酯与格氏试剂进行反应，制得手性1,1,4,4‑四芳基丁四醇，在有机碱存在条件下，将手性1,1,4,4‑四芳基丁四醇与三氯氧磷在0℃‑36℃发生高度区域选择性1,3‑环磷酸化反应，制得手性5,5,10,10‑四苯基二环[4.4.0]‑3,8‑双磷酸。该手性5,5,10,10‑四芳基二环[4.4.0]‑3,8‑双磷酸有优异的手性诱导能力，能用于催化不对称合成。该方法原料易得，工艺流程简单，操作简便，反应选择性好，产物收率高。

  公开号：

  CN105541918B

文献信息

• Highly Enantioselective Allylation of Ketones: An Efficient Approach to All Stereoisomers of Tertiary Homoallylic Alcohols
  作者：Marcus Brauns、Marvin Mantel、Julie Schmauck、Marian Guder、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.201701740

  日期：2017.9.7

  An optimized protecting group for allylboronates allowed the use of ketones in order to synthesize all isomers of quaternary homoallylic alcohols with high enantioselectivities. All symmetric isomers of the allylboronate were prepared in high yields and diastereoselectivities using Sn2′ reactions. The improved reactivity of the novel protecting group was verified by following the reaction kinetics

  优化的烯丙基硼酸酯保护基允许使用酮，以合成具有高对映选择性的季均烯丙基醇的所有异构体。使用S n 2'反应可高收率和非对映选择性地制备烯丙基硼酸酯的所有对称异构体。通过使用1 H NMR光谱跟踪反应动力学，证实了新型保护基的反应性得到了提高。进行了使用DFT计算的机械研究，以调查新发现。因此，可以合理化立体化学结果和增强的反应性。
• 一种二芳基甲酮的制备方法
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN114057559A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及有机化合物制备化学领域，具体公开了一种二芳基甲酮的制备方法。本发明以酒石酸酯与芳基格氏试剂反应制得1,1,4,4‑四芳基丁四醇；在有机碱存在条件下，特定温度条件下，1,1,4,4‑四芳基丁四醇与氯化亚砜发生高度区域选择性2,3‑环亚硫酸酯化反应生成二氯代芳基环亚硫酸酯；二氯代芳基环亚硫酸酯继而在一定温度、一定有机溶剂中与无机碱液反应生成二芳基酮。本发明的制备方法避开了昂贵的、含重金属催化剂的使用，并且原料易得，操作简便，反应区域选择性优异，易于处理，产率高等显著特点。
• Direct Asymmetric Three-Component Mannich Reaction Catalyzed by Chiral Counteranion-Assisted Silver
  作者：Zhongyou Yin、Jianxin Guo、Rui Zhang、Xiaoyun Hu、Victor Borovkov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00031

  日期：2020.8.21

  Direct asymmetric three-component Mannich reaction involving simple ketones (such as cyclohexanone, acetone, and acetophenone) as donors and catalyzing by silver tartaric acid-derived phosphate was realized to afford a series of optically active β-amino-ketone derivatives in high yields (up to 96%) and good-to-high enantioselectivities (up to 97%) with moderate-to-good diastereoselectivities. This

  实现了以简单的酮（例如环己酮，丙酮和苯乙酮）为供体并由酒石酸银衍生的磷酸酯催化的直接不对称三组分曼尼希反应，可高产率提供一系列光学活性的β-氨基酮衍生物（高达96％）和良好到高的对映选择性（高达97％）以及中等到良好的非对映选择性。这是通过手性抗衡阴离子定向策略直接催化不对称三组分曼尼希反应的第一个例子。
• US6607677B1
  申请人：——

  公开号：US6607677B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• 一种手性5,5,10,10-四芳基二环[4.4.0]-3,8- 双磷酸及其制备方法和应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN105541918B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种手性5,5,10,10‑四芳基二环[4.4.0]‑3,8‑双磷酸及其制备方法和应用，该手性化合物的结构通式如下：其制备方法如下：将光学纯酒石酸酯与格氏试剂进行反应，制得手性1,1,4,4‑四芳基丁四醇，在有机碱存在条件下，将手性1,1,4,4‑四芳基丁四醇与三氯氧磷在0℃‑36℃发生高度区域选择性1,3‑环磷酸化反应，制得手性5,5,10,10‑四苯基二环[4.4.0]‑3,8‑双磷酸。该手性5,5,10,10‑四芳基二环[4.4.0]‑3,8‑双磷酸有优异的手性诱导能力，能用于催化不对称合成。该方法原料易得，工艺流程简单，操作简便，反应选择性好，产物收率高。