(2R,3R)-1,1,4,4-tetrakis(3-methylphenyl)butane-1,2,3,4-tetraol | 1180511-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,1,4,4-tetrakis(3-methylphenyl)butane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (2R,3R)-1,1,4,4-tetrakis(3-methylphenyl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1180511-25-4
• 化学式: C₃₂H₃₄O₄
• 分子量: 482.62
• InChiKey: HCZOIOMMGIFDQA-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,1,4,4-tetrakis(3-methylphenyl)butane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3,3',3'-tetra-m-tolyl-2,2'-bioxirane
  参考文献：
  名称：

  对映纯生物环氧乙烷衍生物的高度化学和区域选择性合成和随后的定向无催化剂转化

  摘要：

  开发了一种以天然酒石酸为原料合成(2 S ,2 'S )-3,3,3',3'-四芳基-2,2'-二环氧乙烷的新型实用方法。四步合成方案包括以下步骤：酒石酸的酯化、酒石酸酯的芳基化、高度区域选择性的 2,3-环亚硫酸化、(2 R ,3 R ) 的 1,4-氯化)-1,1,4,4-四芳基丁烷四醇与亚硫酰氯发生分子内环化反应。已证实在制备生物环氧乙烷衍生物时手性中心没有发生立体化学反转。通过将 bioxiranes 与 NH 4 SCN偶联，成功开发了无催化剂区域特异性转化为对映体纯 1,3-oxazoline-2-thione 衍生物的进一步方法，这为获得不同的 TADDOL 衍生物提供了一种新的、简便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132763
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3-溴甲基苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(2R,3R)-1,1,4,4-tetrakis(3-methylphenyl)butane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  C2-手性1,1,4,4-四取代丁四醇的简便方法：对映体纯的酒石酸二乙酯的直接烷基化或芳基化

  摘要：

  c ^ 2 -手性1,1,4,4- tetraaryl-或1,1,4,4-四烷基取代butanetetraols已经方便地合成通过芳基化或未被保护的二（2-烷基化- [R，3 - [R ）-和（2小号，3 S）-用格氏试剂酒石酸氢盐。手性1,1,4,4-四取代丁四醇的特征在于IR，1 H-和13 C-NMR以及LC / MS。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900274

文献信息

• A Convenient Approach to<i>C</i>₂-Chiral 1,1,4,4-Tetrasubstituted Butanetetraols: Direct Alkylation or Arylation of Enantiomerically Pure Diethyl Tartrates
  作者：Zixing Shan、Xiaoyun Hu、Yan Zhou、Xitian Peng、Zhen Li

  DOI：10.1002/hlca.200900274

  日期：2010.3

  C2‐Chiral 1,1,4,4‐tetraaryl‐ or 1,1,4,4‐tetraalkyl‐substituted butanetetraols have been conveniently synthesized via arylation or alkylation of unprotected diethyl (2R,3R)‐ and (2S,3S)‐tartrates with Grignard reagent. The chiral 1,1,4,4‐tetrasubstituted butanetetraols were characterized by IR, 1H‐ and 13C‐NMR, as well as LC/MS.

  c ^ 2 -手性1,1,4,4- tetraaryl-或1,1,4,4-四烷基取代butanetetraols已经方便地合成通过芳基化或未被保护的二（2-烷基化- [R，3 - [R ）-和（2小号，3 S）-用格氏试剂酒石酸氢盐。手性1,1,4,4-四取代丁四醇的特征在于IR，1 H-和13 C-NMR以及LC / MS。
• Highly chemo- and regioselective synthesis and subsequent directional catalyst-free transformation of enantiopure bioxirane derivatives
  作者：Xiaoyun Hu、Kang Li、Jianxin Guo、Cui Wang、Ling Ma、Victor Borovkov

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132763

  日期：2022.5

  of the chirogenic centers upon preparation of bioxirane derivatives takes place. Further methodology of the catalyst-free regiospecific transformation to enantiopure 1,3-oxazoline-2-thione derivatives has successfully been developed by coupling the bioxiranes with NH4SCN, which provides a new and facile access to different TADDOL derivatives.

  开发了一种以天然酒石酸为原料合成(2 S ,2 'S )-3,3,3',3'-四芳基-2,2'-二环氧乙烷的新型实用方法。四步合成方案包括以下步骤：酒石酸的酯化、酒石酸酯的芳基化、高度区域选择性的 2,3-环亚硫酸化、(2 R ,3 R ) 的 1,4-氯化)-1,1,4,4-四芳基丁烷四醇与亚硫酰氯发生分子内环化反应。已证实在制备生物环氧乙烷衍生物时手性中心没有发生立体化学反转。通过将 bioxiranes 与 NH 4 SCN偶联，成功开发了无催化剂区域特异性转化为对映体纯 1,3-oxazoline-2-thione 衍生物的进一步方法，这为获得不同的 TADDOL 衍生物提供了一种新的、简便的途径。